De ethylacetaat of ethylethanoaat (IUPAC-naam) is een organische verbinding waarvan de chemische formule CH is3COOCtweeH.5. Het bestaat uit een ester, waarbij de alcoholische component is afgeleid van ethanol, terwijl de carbonzuurcomponent afkomstig is van azijnzuur..
Het is een vloeistof onder normale temperatuur- en drukomstandigheden, met een aangenaam fruitig aroma. Deze eigenschap is perfect in harmonie met wat er van een ester wordt verwacht; wat in feite de chemische aard van ethylacetaat is. Om deze reden wordt het gebruikt in voedingsproducten en alcoholische dranken..
De bovenste afbeelding toont de skeletstructuur van ethylacetaat. Noteer aan de linkerkant de carbonzuurcomponent en aan de rechterkant de alcoholische component. Vanuit structureel oogpunt kan worden verwacht dat deze verbinding zich gedraagt als een hybride tussen azijn en alcohol; het vertoont echter zijn eigen eigenschappen.
Het is hier dat dergelijke hybriden, esters genaamd, opvallen omdat ze anders zijn. Ethylacetaat kan niet reageren als een zuur en kan ook niet worden gedehydrateerd vanwege de afwezigheid van een OH-groep. In plaats daarvan ondergaat het basische hydrolyse in aanwezigheid van een sterke base, zoals natriumhydroxide, NaOH.
Deze hydrolysereactie wordt gebruikt in leerlaboratoria voor chemische kinetische experimenten; waar de reactie ook tweede orde is. Wanneer hydrolyse optreedt, keert ethylethanoaat praktisch terug naar zijn oorspronkelijke componenten: zuur (gedeprotoneerd door NaOH) en alcohol.
In zijn structurele skelet wordt waargenomen dat waterstofatomen overheersen boven zuurstofatomen. Dit beïnvloedt hun vermogen om te interageren met soorten die niet zo polair zijn als vetten. Evenzo wordt het gebruikt om verbindingen op te lossen zoals harsen, kleurstoffen en in het algemeen organische vaste stoffen..
Ondanks dat het een aangenaam aroma heeft, heeft langdurige blootstelling aan deze vloeistof een negatieve invloed (zoals bijna alle chemische verbindingen) op het lichaam..
Artikel index
De bovenste afbeelding toont de structuur van ethylacetaat met een bolletjes- en stavenmodel. In dit model worden zuurstofatomen gemarkeerd met rode bollen; links is de fractie afgeleid van zuur en rechts de fractie afgeleid van alcohol (alkoxygroep, -OR).
De carbonylgroep wordt gezien door de C = O-binding (de dubbele staven). De structuur rond deze groep en de aangrenzende zuurstof is vlak, vanwege het feit dat er een delokalisatie van de lading is door resonantie tussen beide zuurstofatomen; een feit dat een relatief lage zuurgraad van α-waterstofatomen (die van de -CH-groep3, gekoppeld aan C = O).
Door twee van zijn bindingen te roteren, geeft het molecuul rechtstreeks de voorkeur aan hoe het interageert met andere moleculen. De aanwezigheid van de twee zuurstofatomen en de asymmetrie in de structuur geven het een permanent dipoolmoment; die op zijn beurt verantwoordelijk is voor hun dipool-dipool-interacties.
De elektronendichtheid is bijvoorbeeld hoger in de buurt van de twee zuurstofatomen en neemt aanzienlijk af in de -CH-groep.3, en geleidelijk in de OCH-groeptweeCH3.
Door deze interacties vormen ethylacetaatmoleculen onder normale omstandigheden een vloeistof met een aanzienlijk hoog kookpunt (77ºC)..
Als je goed naar de structuur kijkt, zie je dat er geen atoom is dat in staat is om een waterstofbrug af te geven. Zuurstofatomen zijn echter zulke acceptoren, en vanwege ethylacetaat is het zeer oplosbaar in water en werkt het in zekere mate samen met polaire verbindingen en waterstofbruggen (zoals suikers)..
Hierdoor kan het ook uitstekend interageren met ethanol; reden waarom zijn aanwezigheid niet wordt gemist in alcoholische dranken.
Aan de andere kant maakt zijn alkoxygroep het in staat om te interageren met bepaalde apolaire verbindingen, zoals chloroform, CH3Cl.
-Ethylacetaat
-Ethylethanoaat
-Ethylazijnzuurester
-Acetoxyethaan
C4H.8OFtwee of CH3COOCtweeH.5
88,106 g / mol.
Heldere kleurloze vloeistof.
Kleurloze vloeistof.
Kenmerkend voor ethers, vergelijkbaar met de geur van ananas.
Aangenaam verdund, geeft het bier een fruitige smaak.
3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (weinig geur); 665 mg / m3 (sterke geur).
Geur detecteerbaar bij 7 - 50 ppm (gemiddeld = 8 ppm).
171 ºF tot 760 mmHg (77,1 ºC).
-118,5 ºF (-83,8 ºC).
80 g / l.
Mengbaar met ethanol en ethylether. Zeer goed oplosbaar in aceton en benzeen. Ook mengbaar met chloroform, vaste en vluchtige oliën, en ook met geoxygeneerde en gechloreerde oplosmiddelen.
0.9003 g / cm3.
3.04 (in lucht: verhouding 1).
Het ontleedt langzaam met vocht; onverenigbaar met verschillende kunststoffen en sterke oxidatiemiddelen. Het mengen met water kan explosief zijn.
93,2 mmHg bij 25 ºC
0.423 mPoise bij 25 ºC.
2.238,1 kJ / mol.
35,60 kJ / mol bij 25 ºC.
24 dynes / cm bij 20 ° C.
1.373 bij 20 ºC / D.
2 - 8 ºC.
16 - 18 bij 25 ºC.
Ethylacetaat wordt industrieel gesynthetiseerd door de Fisher-reactie, waarbij ethanol wordt veresterd met azijnzuur. De reactie wordt uitgevoerd bij kamertemperatuur.
CH3CHtweeOH + CH3COOH <=> CH3COOCHtweeCH3 + H.tweeOF
De reactie wordt versneld door zure katalyse. Het evenwicht verschuift naar rechts, dat wil zeggen naar de productie van ethylacetaat, door het verwijderen van water; volgens de wet van massa-actie.
Ethylacetaat wordt ook industrieel bereid met behulp van de Tishchenko-reactie, waarbij twee equivalenten aceetaldehyde worden geconjugeerd met het gebruik van een alkoxide als katalysator..
2 CH3CHO => CH3COOCHtweeCH3
-Ethylacetaat wordt gesynthetiseerd als een bijproduct bij de oxidatie van butaan tot azijnzuur, in een reactie die wordt uitgevoerd bij een temperatuur van 175 ° C en een druk van 50 atm. Het wordt gebruikt als katalysator voor kobalt- en chroomionen.
-Ethylacetaat is een bijproduct van de ethanolyse van polyvinylacetaat tot polyvinylalcohol.
-Ethylacetaat wordt ook in de industrie geproduceerd door dehydrogenering van ethanol, waarbij de reactie wordt gekatalyseerd door het gebruik van koper bij een hoge temperatuur, maar lager dan 250 ºC..
Ethylacetaat wordt gebruikt als oplosmiddel en verdunningsmiddel en wordt gebruikt bij het reinigen van printplaten. Het wordt gebruikt als oplosmiddel bij de bereiding van gemodificeerd hopextract en bij het cafeïnevrij maken van koffie- en theebladeren. Het wordt gebruikt in de inkten die worden gebruikt om groenten en fruit te markeren.
Ethylacetaat wordt in de textielindustrie gebruikt als reinigingsmiddel. Het wordt gebruikt bij de kalibratie van thermometers, gebruikt bij het scheiden van suikers. In de verfindustrie wordt het gebruikt als oplosmiddel en verdunner voor de gebruikte materialen..
Het wordt gebruikt bij de productie van fruitsmaken; bijvoorbeeld: banaan, peer, perzik en ananas, evenals druivenaroma, enz..
Het wordt gebruikt bij de bepaling van bismut, boor, goud, molybdeen en platina, evenals een oplosmiddel voor thallium. Ethylacetaat heeft het vermogen om veel verbindingen en elementen te extraheren die aanwezig zijn in een waterige oplossing, zoals: fosfor, kobalt, wolfraam en arseen.
Ethylacetaat wordt in de industrie gebruikt als viscositeitsverlagend middel voor harsen die worden gebruikt in fotoresistformuleringen. Gebruikt bij de productie van aceetamide, acetylacetaat en methylheptanon.
Ethylacetaat wordt in laboratoria gebruikt als de mobiele fase van kolomchromatografie en als extractieoplosmiddel. Omdat ethylacetaat een relatief laag kookpunt heeft, is het gemakkelijk te verdampen, waardoor de in het oplosmiddel opgeloste stoffen kunnen worden geconcentreerd.
Ethylacetaat wordt in de entomologie gebruikt om insecten te verstikken die in een container zijn geplaatst, zodat ze kunnen worden verzameld en bestudeerd. Ethylacetaatdampen doden het insect zonder het te vernietigen en te verhinderen dat het uithardt, waardoor het gemakkelijker kan worden geassembleerd voor verzameling..
-De LDvijftig van ethylacetaat bij ratten duidt op een lage toxiciteit. Het kan echter de huid, ogen, huid, neus en keel irriteren..
-Blootstelling aan hoge concentraties kan duizeligheid en flauwvallen veroorzaken. Evenzo kan langdurige blootstelling de lever en de nieren aantasten..
-Inademing van ethylacetaat in een concentratie van 20.000 - 43.000 ppm kan longoedeem en bloeding veroorzaken..
-De grenswaarde voor beroepsmatige blootstelling is door OSHA vastgesteld op 400 ppm in lucht, gemiddeld over een 8-urige werkploeg..
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.