Lineaire alkanenstructuur, eigenschappen, nomenclatuur, voorbeelden

3985
Alexander Pearson

De lineaire alkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen waarvan de algemene chemische formule is n-CnH.2n + 2. Omdat ze verzadigde koolwaterstoffen zijn, zijn al hun bindingen eenvoudig (C-H) en bestaan ​​ze alleen uit koolstof- en waterstofatomen. Ze worden ook paraffines genoemd en onderscheiden ze van vertakte alkanen, die isoparaffines worden genoemd..

Deze koolwaterstoffen missen takken en ringen. Deze familie van organische verbindingen lijkt meer dan lijnen, maar lijkt meer op ketens (alkaan met rechte keten); of vanuit culinair oogpunt tot spaghetti (rauw en gekookt).

Als rauwe spaghetti minder broos was, zouden ze nog meer lijken op lineaire alkanen. Bron: Pixabay.

Rauwe spaghetti vertegenwoordigt de ideale en geïsoleerde toestand van lineaire alkanen, hoewel met een uitgesproken neiging om te breken; terwijl degenen die gekookt zijn, ongeacht of ze al dente zijn of niet, hun natuurlijke en synergetische toestand benaderen: sommige werken samen met anderen in een geheel (de pastagerecht, bijvoorbeeld).

Deze soorten koolwaterstoffen komen van nature voor in aardgas en in olievelden. De lichtste hebben smerende eigenschappen, terwijl de zware zich als ongewenst asfalt gedragen; oplosbaar in paraffines. Ze dienen heel goed als oplosmiddelen, smeermiddelen, brandstoffen en asfalt.

Artikel index

  • 1 Structuur van lineaire alkanen
    • 1.1 Groepen
    • 1.2 Lengte van uw kettingen
    • 1.3 Conformaties
  • 2 Eigenschappen
    • 2.1 Fysiek
    • 2.2 Interacties
    • 2.3 Stabiliteit
  • 3 Nomenclatuur
  • 4 voorbeelden
  • 5 referenties

Structuur van lineaire alkanen

Groepen

Er werd vermeld dat de algemene formule van deze alkanen C isnH.2n + 2. Deze formule is in feite hetzelfde voor alle alkanen, zowel lineair als vertakt. Het verschil dan in de n- die voorafgaat aan de formule voor alkaan, waarvan de aanduiding 'normaal' betekent.

Het zal later blijken dat dit n- het is niet nodig voor alkanen met een koolstofgetal gelijk aan of kleiner dan vier (n ≤ 4).

Een lijn of ketting kan niet uit één koolstofatoom bestaan, dus methaan (CH4, n = 1). Als n = 2, hebben we ethaan, CH3-CH3. Merk op dat dit alkaan uit twee methylgroepen bestaat, CH3, verbonden.

Het verhogen van het aantal koolstofatomen, n = 3, geeft het alkaanpropaan, CH3-CHtwee-CH3. Nu verschijnt er een nieuwe groep, CHtwee, methyleen genoemd. Hoe groot het lineaire alkaan ook is, het heeft altijd maar twee groepen: CH3 en CHtwee.

Lengtes van hun kettingen

Wanneer n of het aantal koolstofatomen in het lineaire alkaan toeneemt, is er een constante in alle resulterende structuren: het aantal methyleengroepen neemt toe. Veronderstel bijvoorbeeld lineaire alkanen met n = 4, 5 en 6:

CH3-CHtwee-CHtwee-CH3n-butaan)

CH3-CHtwee-CHtwee-CHtwee-CH3n-pentaan)

CH3-CHtwee-CHtwee-CHtwee-CHtwee-CH3n-hexaan)

De ketens worden langer omdat ze CH-groepen aan hun structuren toevoegentwee. Een lang of kort lineair alkaan verschilt dus door hoeveel CHtwee scheidt de twee terminale groepen CH3. Al deze alkanen hebben slechts twee van deze CH3: aan het begin van de string en aan het einde ervan. Als ik meer had, zou dat de aanwezigheid van takken impliceren.

Evenzo is de totale afwezigheid van CH-groepen te zien, alleen aanwezig in de takken of wanneer er substituentgroepen zijn die zijn gekoppeld aan een van de koolstofatomen van de keten.

De structuurformule kan als volgt worden samengevat: CH3(CHtween-2CH3. Probeer het toe te passen en te illustreren.

Conformaties

Structurele conformaties van lineaire alkanen. Bron: Gabriel Bolívar.

Sommige lineaire alkanen kunnen langer of korter zijn dan andere. In dat geval kan n een waarde hebben van 2 a ∞; dat wil zeggen, een ketting die is samengesteld uit oneindige CH-groepentwee en twee CH-groepen3 terminals (theoretisch mogelijk). Niet alle snaren worden echter op dezelfde manier in de ruimte "ondergebracht"..

Hier ontstaan ​​de structurele conformaties van alkanen. Wat zijn ze verschuldigd? Aan de roteerbaarheid van de C-H-bindingen en hun flexibiliteit. Wanneer deze schakels roteren of roteren rond een internucleaire as, beginnen de kettingen te buigen, te vouwen of te winden en bewegen ze weg van hun oorspronkelijke lineaire karakteristiek..

Lineair

In de bovenste afbeelding is bijvoorbeeld bovenaan een dertien-koolstofketen te zien die lineair of verlengd blijft. Deze conformatie is ideaal, aangezien wordt aangenomen dat de moleculaire omgeving de ruimtelijke ordening van de atomen in de keten minimaal beïnvloedt. Niets stoort haar en ze hoeft niet te bukken.

Opgerold of opgevouwen

In het midden van het beeld ervaart de 27-koolstofketen een externe verstoring. De structuur, om meer "comfortabel" te zijn, roteert zijn schakels zodanig dat hij op zichzelf vouwt; net als een lange spaghetti.

Computationele studies hebben aangetoond dat het maximale aantal koolstofatomen dat een lineaire ketting kan hebben n = 17 is. Vanaf n = 18 is het onmogelijk dat deze niet begint te buigen of op te rollen.

Gemengd

Als de ketting erg lang is, kunnen er delen van de ketting zijn die lineair blijven terwijl andere gebogen of gewikkeld zijn. Van alles is dit misschien de bevestiging die het dichtst bij de werkelijkheid staat.

Eigendommen

Fysiek

Omdat het koolwaterstoffen zijn, zijn ze in wezen apolair en daarom hydrofoob. Dit betekent dat ze niet kunnen mengen met water. Ze zijn niet erg dicht omdat hun kettingen te veel lege ruimtes tussen hen laten.

Evenzo variëren hun fysieke toestanden van gasvormig (voor n < 5), líquidos (para n < 13) o sólidos (para n ≥ 14), y dependen de la longitud de la cadena.

Interacties

De moleculen van lineaire alkanen zijn apolair en daarom zijn hun intermoleculaire krachten van het Londense verstrooiingstype. De ketens (die waarschijnlijk een gemengde conformatie aannemen), worden vervolgens aangetrokken door de werking van hun moleculaire massa en de momentane geïnduceerde dipolen van hun waterstof- en koolstofatomen..

Het is om deze reden dat wanneer de ketting langer en dus zwaarder wordt, het kook- en smeltpunt op dezelfde manier toenemen..

Stabiliteit

Hoe langer de ketting, hoe instabieler hij is. Ze verbreken over het algemeen hun schakels om kleinere kettingen te maken van een grote. In feite staat dit proces bekend als kraken, sterk gebruikt in olieraffinage.

Nomenclatuur

Om lineaire alkanen een naam te geven, voegt u gewoon de n- indicator voor de naam toe. Als n = 3, zoals bij propaan, kan dit alkaan geen vertakking vertonen:

CH3-CHtwee-CH3

Wat niet gebeurt na n = 4, dat wil zeggen met n-butaan en de andere alkanen:

CH3-CHtwee-CHtwee-CH3

OF

(CH3tweeCH-CH3

De tweede structuur komt overeen met isobutaan, dat bestaat uit een structureel isomeer van butaan. Om de een van de ander te onderscheiden, komt de n- indicator om de hoek kijken. Dus de n-butaan verwijst alleen naar het lineaire isomeer, zonder vertakkingen.

Hoe hoger de n, hoe groter het aantal structurele isomeren en hoe belangrijker het zal zijn om n- te gebruiken om naar het lineaire isomeer te verwijzen.

Bijvoorbeeld octaan, C8H.18 (C.8H.8 × 2 + 2), heeft tot dertien structurele isomeren, aangezien er veel vertakkingen mogelijk zijn. De lineaire isomeer wordt echter genoemd: n-octaan, en de structuur is:

CH3-CHtwee-CHtwee-CHtwee-CHtwee-CHtwee-CHtwee-CH3

Voorbeelden

Ze worden hieronder genoemd en om enkele lineaire alkanen af ​​te werken:

-Ethaan (C.tweeH.6): CH3CH3

-Propaan (C.3H.8): CH3CHtweeCH3

-n-Heptaan (C.7H.16): CH3(CHtwee5CH3.

- n-Dean (C.10H.22): CH3(CHtwee8CH3.

-n-Hexadecaan (C.16H.3. 4): CH3(CHtwee14CH3.

-n-Nonadecane (C19H.40): CH3(CHtwee17CH3.

-n-Eicosaan (C.twintigH.42): CH3(CHtwee18CH3.

- n-Hectaan (C.100H.202): CH3(CHtwee98CH3.

Referenties

  1. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
  2. Morrison, R. T. en Boyd, R, N. (1987). Organische chemie. (5e editie). Redactioneel Addison-Wesley Interamericana.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Amines. (10e editie.). Wiley plus.
  4. Jonathan M. Goodman. (1997). Wat is het langste onvertakte alkaan met een lineaire globale minimale conformatie? J. Chem, Inf Comput. Sci. 1997, 37, 5, 876-878.
  5. Garcia Nissa. (2019). Wat zijn alkanen? Studie. Hersteld van: study.com
  6. De heer Kevin A. Boudreaux. (2019). Alkanen. Hersteld van: angelo.edu
  7. Lijst van alkenen met een rechte keten. [Pdf]. Hersteld van: laney.edu
  8. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 september 2018). Noem de eerste 10 alkanen. Hersteld van: thoughtco.com
  9. Eigenzinnige wetenschap. (20 maart 2013). Alkanen met rechte keten: voorspellende eigenschappen. Hersteld van: quirkyscience.com
  10. Wikipedia. (2019). Hogere alkanen. Hersteld van: en.wikipedia.org

Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.