Isoamylalcohol structuur, eigenschappen, toepassingen en risico's

4768
Egbert Haynes

De isoamylalcohol is een organische verbinding waarvan de formule (CH3tweeCHCHtweeCHtweeOH. Chemisch gezien is het een vertakte primaire alcohol en vormt het een van de isomeren van pentanol, amylalcoholen genaamd (C5H.12OF).

Zoals veel alcoholen met een laag molecuulgewicht, is het een kleurloze vloeistof bij kamertemperatuur. Dit maakt het mogelijk en vergemakkelijkt het gebruik ervan als oplosmiddel voor verschillende toepassingen; Zeker als het na verwijdering niet te veel negatieve effecten heeft op het ecosysteem.

Isoamylalcohol molecuul. Bron: Claudio Pistilli van Wikipedia.

Hoewel het een tussenproduct is bij de synthese van amylacetaat voor de productie van kunstmatige bananengeuren, is zijn eigen geur onaangenaam en vergelijkbaar met die van peren..

Het dient niet alleen als oplosmiddel voor meerdere biologische stoffen en als tussenproduct bij de synthese van andere acetaten, het vermindert de oppervlaktespanning van bepaalde industriële formuleringen, waardoor de vorming van schuim wordt voorkomen. Daarom wordt het gebruikt in micro-geëmulgeerde systemen.

Met betrekking tot de natuurlijke oorsprong is isoamylalcohol aangetroffen in de feromonen van horzels en in zwarte truffels, een soort schimmels in Zuidoost-Europa..

Artikel index

  • 1 Structuur van isoamylalcohol
    • 1.1 Intermoleculaire interacties
  • 2 Eigenschappen
    • 2.1 Fysiek uiterlijk
    • 2.2 Geur en smaak
    • 2.3 Molaire massa
    • 2.4 Dichtheid
    • 2.5 Dampdichtheid
    • 2.6 Dampspanning
    • 2.7 Kookpunt
    • 2.8 Smeltpunt
    • 2.9 Vlampunt
    • 2.10 Zelfontbrandingstemperatuur
    • 2.11 Oplosbaarheid
    • 2.12 Viscositeit
    • 2.13 Oppervlaktespanning
    • 2.14 Brekingsindex
    • 2.15 Warmtecapaciteit
  • 3 toepassingen
    • 3.1 Grondstof
    • 3.2 Geuren
    • 3.3 Ontschuimer
    • 3.4 Extracties
  • 4 Risico's
    • 4.1 Opslag en reactiviteit
    • 4.2 Gezondheid
  • 5 referenties

Structuur van isoamylalcohol

De bovenste afbeelding toont het isoamylalcoholmolecuul weergegeven met een bolletjes- en staafmodel. Rechts daarvan komt de roodachtige bol overeen met het zuurstofatoom van de OH-groep, kenmerkend voor alle alcoholen; terwijl aan de linkerkant het koolstofskelet is met een methylgroep, CH3, vertakkende structuur.

Vanuit moleculair oogpunt is deze verbinding dynamisch omdat het atomen heeft met sp-hybridisaties3, het vergemakkelijken van de rotatie van uw links; zolang het OH en CH niet doet verduisteren3.

Het is ook de moeite waard om de amfifiele eigenschap ervan te vermelden: het heeft een apolair of hydrofoob uiteinde, bestaande uit de ketting (CH3tweeCHCHtweeCHtwee-, en een polaire of hydrofiele kop, de OH-groep. Deze definitie van twee specifieke gebieden met verschillende polariteiten maakt deze alcohol tot een oppervlakteactieve stof; en vandaar de toepassing ervan voor micro-emulsies.

Intermoleculaire interacties

Gezien de aanwezigheid van de OH-groep vertoont het isoamylalcoholmolecuul een permanent dipoolmoment. Bijgevolg slagen de dipool-dipoolkrachten erin hun moleculen te binden, die verantwoordelijk zijn voor de fysische en meetbare eigenschappen van de vloeistof, evenals voor de geur ervan..

Hoewel de vertakking van de hoofdketens de effectieve interacties tussen de moleculen doet afnemen, compenseren de waterstofbruggen in deze alcohol deze afname, waardoor de vloeistof kookt bij 131 ° C, een temperatuur boven het kookpunt van water..

Niet hetzelfde gebeurt met zijn vaste stof of "ijs", dat smelt bij -117 ° C, wat aangeeft dat zijn intermoleculaire interacties niet sterk genoeg zijn om zijn moleculen op orde te houden; vooral als de CH-groep3 die de hoofdketen vertakt, voorkomt een beter contact tussen de moleculen.

Eigendommen

Fysiek uiterlijk

Kleurloze vloeistof.

Ruik en proef

Geeft een onaangename peerachtige geur af en heeft een scherpe smaak.

Molaire massa

88,148 g / mol.

Dichtheid

0,8104 g / ml bij 20 ° C. Het is daarom minder dicht dan water.

Dampdichtheid

Het is 3,04 keer dichter dan lucht.

Dampdruk

2,37 mmHg bij 25 ° C.

Kookpunt

131,1 ° C.

Smeltpunt

-117,2 ° C.

ontstekingspunt

43 ° C (gesloten beker).

Zelfontbranding temperatuur

340 ° C.

Oplosbaarheid

Het is relatief oplosbaar in water: 28 g / l. Dit komt doordat de sterk polaire moleculen in water geen speciale affiniteit hebben voor de koolstofketen van isoamylalcohol. Als ze werden gemengd, zouden twee fasen worden waargenomen: een lagere, die overeenkomt met water, en een hogere, die van isoamylalcohol..

Het is daarentegen veel beter oplosbaar in minder polaire oplosmiddelen zoals: aceton, diethylether, chloroform, ethanol of ijsazijn; en zelfs in petroleumether.

Viscositeit

3738 cP bij 25 ° C.

Oppervlaktespanning

24,77 dynes / cm bij 15 ° C.

Brekingsindex

1.4075 bij 20 ° C.

Warmte capaciteit

2.382 kJ / gK.

Toepassingen

Grondstof

Andere esters, thiofeen en geneesmiddelen zoals amylnitriet, Validol (menthylisovaleraat), Bromisoval (bromovalerylureum), Corvalol (een valeriaan kalmeringsmiddel) en Barbamil (amobarbital) kunnen worden gesynthetiseerd uit isoamylalcohol..

Geuren

Behalve dat het wordt gebruikt voor de synthese van amylacetaat, dat een bananenaroma heeft, worden er ook andere fruitgeuren zoals abrikoos, sinaasappels, pruimen, kersen en mout uit verkregen. Daarom is het een noodzakelijke alcohol bij de productie van veel eetbare of cosmetische producten..

Ontschuimer

Door de oppervlaktespanning te verminderen, bevordert het het gebruik ervan in micro-geëmulgeerde systemen. In de praktijk vermijdt het de versnelde vorming van bellen, waardoor ze kleiner worden totdat ze breken.

Het helpt ook om het grensvlak tussen de waterige en organische fasen tijdens extracties beter te definiëren; Zo wordt bijvoorbeeld fenol-chloroform aan het extractormengsel toegevoegd in een verhouding van 25: 24: 1. Deze techniek is bedoeld voor DNA-extractie.

Extracties

Isoamylalcohol maakt het ook mogelijk om vetten of oliën uit verschillende monsters te extraheren, bijvoorbeeld uit melk. Evenzo lost het paraffinewas, inkten, gommen, lakken en cellulose-esters op.

Als we doorgaan met de extracties, is het mogelijk om fosforzuur te verkrijgen uit nitraatoplossingen van ijzerfosfaatmineralen..

Risico's

Opslag en reactiviteit

Zoals elke vloeistof die geuren afgeeft, kan het een onmiddellijk brandgevaar opleveren als de plaats waar het wordt opgeslagen de temperatuur te hoog oploopt, vooral als er al een warmtebron is.

Onder deze omstandigheden fungeert het gewoon als brandstof, voedt het de vlammen en laat het zelfs zijn container exploderen. Bij verbranding komen er dampen vrij die de gezondheid kunnen aantasten en verstikking kunnen veroorzaken.

Andere oorzaken dat isoamylalcohol in brand vliegt, is het mengen of laten reageren met stoffen zoals: perchloraten, peroxiden, broom, fluor, metaalhydriden, sterke zuren, alifatische aminen, enz..

Gezondheid

Bij contact met de huid kan het irriteren en uitdrogen. De symptomen zijn echter ernstiger als ze te lang worden ingeademd (hoesten, brandwonden aan neus, keel en longen) of als ze worden ingeslikt (hoofdpijn, misselijkheid, diarree, braken, duizeligheid en bewustzijnsverlies).

En tot slot, als het in de ogen terechtkomt, irriteert het hen en kan het ze zelfs onomkeerbaar beschadigen. Gelukkig zorgt de geur van "alcoholische peer" ervoor dat hij kan worden opgespoord in geval van lekkage of lekkage; daarnaast is het een stof die met respect moet worden behandeld.

Referenties

  1. Morrison, R. T. en Boyd, R, N. (1987). Organische chemie. 5e editie. Redactioneel Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Amines. (10e editie.). Wiley plus.
  4. Wikipedia. (2019). Isoamylalcohol. Hersteld van: en.wikipedia.org
  5. Nationaal centrum voor informatie over biotechnologie. (2019). Isoamylalcohol. PubChem-database. CID = 31260. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Zhang Yu en Muhammed Mamoun. (17 september 2008). Extractie van fosforzuur uit nitraatoplossingen met isoamylalcohol. Solvent Extraction and Ion Exchange Volume 6, 1988 - Issue 6. doi.org/10.1080/07366298808917973
  7. Ministerie van Volksgezondheid van New Jersey. (2008). Isoamylalcohol. [Pdf]. Hersteld van: nj.gov
  8. Kat Chem. (2019). Isoamylalcohol. Hersteld van: kat-chem.hu
  9. Chemoxy International Ltd. (s.f.). Isoamylalcohol. Hersteld van: chemoxy.com

Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.