De cyclopentaan het is een cyclische koolwaterstof, in het bijzonder een cycloalkaan. Het is op zijn beurt een organische verbinding waarvan de molecuulformule C is5H.10. Het kan worden gezien als de gesloten versie van het n-pentaan, open keten, waarvan de uiteinden zijn verbonden door het verlies van twee waterstofatomen.
De onderste afbeelding toont het skelet van cyclopentaan. Merk op hoe geometrisch het skelet eruitziet en een vijfhoekige ring vormt. De moleculaire structuur is echter niet vlak, maar vertoont eerder plooien die proberen de spanning in de ring te stabiliseren en te verminderen. Cyclopentaan is een zeer vluchtige en brandbare vloeistof, maar niet zo brandbaar als n-pentaan.
Vanwege zijn oplossend vermogen is cyclopentaan een van de meest gebruikte oplosmiddelen in de chemische industrie. Het is niet verwonderlijk dat veel producten met sterke geuren het in hun samenstelling bevatten en daarom ontvlambaar zijn. Het wordt ook gebruikt als blaasmiddel voor polyurethaanschuimen die in koelkasten worden gebruikt..
Artikel index
In de eerste afbeelding werd het cyclopentaanskelet getoond. Hierboven zien we nu dat het meer is dan een simpele vijfhoek: waterstofatomen (witte bollen) steken aan de randen uit, terwijl koolstofatomen de vijfhoekige ring vormen (zwarte bollen).
Doordat ze alleen C-C- en C-H-bindingen hebben, is hun dipoolmoment verwaarloosbaar, zodat cyclopentaanmoleculen geen interactie met elkaar kunnen hebben via dipool-dipoolkrachten. In plaats daarvan worden ze bij elkaar gehouden dankzij de verspreidende krachten van Londen, waarbij de ringen op elkaar proberen te stapelen..
Deze stapeling biedt een groter contactoppervlak dan dat beschikbaar is tussen lineaire moleculen van n-pentaan. Hierdoor heeft cyclopentaan een hoger kookpunt dan n-pentaan, evenals een lagere dampspanning.
Dispersiekrachten zorgen ervoor dat cyclopentaan een moleculair kristal vormt wanneer het wordt ingevroren bij -94 ºC. Hoewel er niet veel informatie is over de kristallijne structuur, is het polymorf en kent het drie fasen: I, II en III, waarbij fase II een wanordelijk mengsel is van I en III..
De afbeelding hierboven geeft de verkeerde indruk dat cyclopentaan plat is; maar zo is het niet. Al zijn koolstofatomen hebben sp-hybridisatie3, dus hun orbitalen bevinden zich niet in hetzelfde vlak. En alsof dit nog niet genoeg is, bevinden de waterstofatomen zich heel dicht bij elkaar en worden ze sterk afgestoten wanneer ze worden verduisterd..
We spreken dus van conformaties, een daarvan is de halve stoel (bovenste afbeelding). Vanuit dit perspectief is het duidelijk dat de cyclopentaanring bochten heeft, die helpen om de ringspanning te verminderen vanwege de koolstofatomen die zo dicht bij elkaar liggen..
Deze spanning is te wijten aan het feit dat de C-C-bindingen hoeken vertonen die kleiner zijn dan 109,5 °, de ideale waarde voor de tetraëdrische omgeving als gevolg van hun sp-hybridisaties.3.
Ondanks deze stress is cyclopentaan echter een stabielere en minder ontvlambare verbinding dan pentaan. Dit kan worden geverifieerd door hun veiligheidsdiamanten te vergelijken, waarin de ontvlambaarheid van cyclopentaan 3 is, terwijl die van pentaan, 4.
Kleurloze vloeistof met een milde, petroleumachtige geur.
70,1 g / mol
-93,9 ºC
49,2 ºC
-37,2 ºC
361 ºC
28,52 kJ / mol bij 25 ºC
0,413 mPa · s
1.4065
45 kPa bij 20 ° C. Deze druk komt overeen met ongeveer 440 atm, echter lager dan die van de n-Pentaan: 57,90 kPa.
Hier komt het effect van de structuur tot uiting: de cyclopentaanring maakt effectievere intermoleculaire interacties mogelijk, die meer zijn moleculen in de vloeistof bindt en vasthoudt in vergelijking met de lineaire moleculen van de n-pentaan. Daarom heeft deze laatste een hogere dampspanning.
0,751 g / cm3 bij 20 ° C. Aan de andere kant zijn de dampen 2,42 keer dichter dan lucht.
In een liter water van 25ºC lost slechts 156 mg cyclopentaan op vanwege zijn hydrofobe aard. Het is echter mengbaar in apolaire oplosmiddelen zoals andere paraffines, ethers, benzeen, tetrachloorkoolstof, aceton en ethanol..
3
Cyclopentaan is stabiel als het op de juiste manier wordt bewaard. Het is geen reactieve stof omdat de C-H- en C-C-bindingen niet gemakkelijk te verbreken zijn, hoewel het zou leiden tot het vrijkomen van energie veroorzaakt door de spanning van de ring.
In aanwezigheid van zuurstof zal het branden in een verbrandingsreactie, of deze nu volledig of onvolledig is. Omdat cyclopentaan een zeer vluchtige verbinding is, moet het worden opgeslagen op plaatsen waar het niet kan worden blootgesteld aan warmtebronnen..
Ondertussen zal cyclopentaan bij afwezigheid van zuurstof een pyrolysereactie ondergaan en uiteenvallen in kleinere en onverzadigde moleculen. Een daarvan is 1-penteen, wat aantoont dat warmte de cyclopentaanring breekt om een alkeen te produceren.
Aan de andere kant kan cyclopentaan reageren met broom onder ultraviolette straling. Op deze manier wordt een van zijn C-H-bindingen vervangen door C-Br, die op zijn beurt kan worden vervangen door andere groepen; en dus zijn cyclopentaanderivaten in opkomst.
Het hydrofobe en apolaire karakter van cyclopentaan maakt het een ontvettend oplosmiddel, samen met andere paraffinische oplosmiddelen. Hierdoor maakt het meestal deel uit van de formuleringen van veel producten, zoals lijmen, synthetische harsen, verven, kleefstoffen, tabak en benzine..
Wanneer cyclopentaan aan pyrolyse wordt onderworpen, is een van de belangrijkste stoffen die het produceert ethyleen, dat talloze toepassingen heeft in de wereld van polymeren..
Een van de meest opvallende toepassingen van cyclopentaan is als blaasmiddel voor de vervaardiging van isolerende polyurethaanschuimen; d.w.z. cyclopentaandampen zetten, vanwege hun hoge druk, het polymere materiaal uit tot het een schuim vormt met gunstige eigenschappen om te worden gebruikt in het frame van koelkasten of diepvriezers.
Sommige bedrijven hebben ervoor gekozen om cyclopentaan te vervangen door HFK's bij de vervaardiging van isolatiematerialen, aangezien het niet bijdraagt aan de aantasting van de ozonlaag en ook de uitstoot van broeikasgassen in het milieu vermindert..
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.