De benzyl zuur, Ook bekend als difenylglycolzuur of 2-hydroxy-2,2-difenylazijnzuur, het is een aromatische organische verbinding die wordt gebruikt bij de synthese van verbindingen met verschillende toepassingen. Het is een 2-hydroxy monocarbonzuur, waarvan de chemische formule C14H12O3 is (in zijn structuur heeft het twee fenolische ringen) en heeft een molecuulgewicht van 228,25 g / mol.
Het wordt normaal gesproken gebruikt in de chemische industrie, waar het wordt verkregen als een geelachtig kristallijn poeder met een goede oplosbaarheid in primaire alcoholen en met een kookpunt van bijna 180 ° C..
Het is geclassificeerd als een "Brønsted" -zuur. Wat betekent dat het een verbinding is die waterstofionen kan afgeven aan een acceptormolecuul dat functioneert als een Bronsted-base..
De synthese ervan werd voor het eerst bereikt in 1838 en sindsdien wordt het erkend als het 'prototype' voor een algemene klasse van moleculaire 'herschikkingen' voor verschillende synthetische doeleinden of voor experimenteel onderzoek, inclusief wat 'tracering' of 'tracering'. technieken. ”Met isotopen.
Benzylzuur wordt in de farmaceutische industrie gebruikt voor de synthese van farmaceutische glycolaten, dit zijn verbindingen die fungeren als hulpstoffen voor het transport en de "levering" van geneesmiddelen zoals clidinium, dilantine, mepenzolaat, flutropium en andere..
Bovendien is het ook met succes gebruikt als versterker in farmacologische cosmetische producten voor de behandeling van acne, psoriasis, ouderdomsvlekken, rimpels en andere veel voorkomende dermatologische aandoeningen..
Artikel index
De synthese van benzylzuur werd voor het eerst gerapporteerd in 1838, toen von Liebig de herrangschikking beschreef van een algemeen aromatisch α-diketon (benzyl) in het zout van een α-hydroxyzuur (benzylzuur), geïnduceerd door een ionenhydroxide.
Deze reactie van moleculaire 'herschikking' van benzyl om benzylzuur te produceren heeft te maken met de migratie van een arylgroep (een substituent afgeleid van een aromatische groep, vaak een aromatische koolwaterstof), die wordt veroorzaakt door de aanwezigheid van een basische verbinding..
Aangezien dit proces waarschijnlijk een van de eerste bekende moleculaire herrangschikkingsreacties was, heeft het benzyl-benzylzuur herrangschikkingsmechanisme als model gediend voor vele andere processen in organische synthese en op het gebied van organische fysicochemie..
Momenteel wordt benzylzuur gewoonlijk bereid uit benzyl of benzoïne, waarbij kaliumhydroxide als het "inducerende" middel wordt gebruikt. Tijdens de reactie wordt de tussenverbinding gevormd die bekend staat als "kaliumbenzylaat", dat een stabiel carboxylaatzout is..
Het aanzuren met zoutzuur van het medium waarin deze reactie plaatsvindt, bevordert vervolgens de vorming van benzylzuur uit kaliumbenzylaat. Bovendien geven veel experimentele rapporten ook aan dat de reactie wordt uitgevoerd onder omstandigheden van hoge temperatuur..
Omlegging (of omlegging van benzylbenzylzuur) is de modelreactie voor verschillende door base geïnduceerde omzettingen van α-diketonen in zouten van α-hydroxyzuren. Dit kan worden uitgevoerd met verschillende soorten diketonen zoals aromatische, semi-aromatische, alicyclische, alifatische of heterocyclische α-diketonen, om benzylzuur te produceren..
Het reactiemechanisme is in principe in alle gevallen hetzelfde. Het bestaat uit drie stappen:
1- De omkeerbare toevoeging van een hydroxide-ion aan een carbonylgroep van de α-diketonverbinding, dat wil zeggen aan een van zijn ketongroepen, wat resulteert in een negatief geladen tussenproduct dat in veel teksten bekend staat als een "hydroxyalkoxide".
2- De intramoleculaire herschikking van het tussenproduct, dat een tweede tussenproduct produceert dat een geschiktere conformatie heeft voor de nucleofiele aanval die zal plaatsvinden op de carbonylgroep.
3- De snelle omzetting van het tweede tussenproduct in het zout van het overeenkomstige α-hydroxyzuur door middel van een protonenoverdrachtsreactie.
De α-diketonen kunnen ook worden omgezet in benzylzuuresters door hun reactie met een alcohol in aanwezigheid van een alkoxide-ion..
De omlegging is dus niets meer dan de organische reactie van een α-diketon in aanwezigheid van een base (meestal kaliumhydroxide) om de overeenkomstige α-hydroxycarbonzuren te produceren, zoals het geval is bij de synthese van benzylzuur a uitgaande van benzyl (1,2-difenylethaaandion).
Zoals uit dit proces zou kunnen worden begrepen, omvat de omlegging de intramoleculaire migratie van een carbanion, een anionische organische verbinding waarvan de negatieve lading zich op een koolstofatoom bevindt..
Benzylzuur is, zoals hierboven besproken, een organische verbinding die dient als "basis" voor de chemische synthese van verschillende soorten verbindingen..
Farmaceutische glycolaten zijn een goed voorbeeld van de praktische voordelen van benzylzuur. Glycolaten worden gebruikt als hulpstoffen, die niets meer zijn dan stoffen die met geneesmiddelen worden gemengd om ze smaak, vorm, consistentie of andere eigenschappen te geven (bijvoorbeeld stabiliteit), maar die inert zijn vanuit farmacologisch oogpunt..
Onder de belangrijkste geneesmiddelen die worden geproduceerd met hulpstoffen die zijn afgeleid van benzylzuur, zijn enkele verbindingen die zijn afgeleid van:
- Clidinium: geneesmiddel dat wordt gebruikt om bepaalde maagaandoeningen te behandelen, zoals zweren, prikkelbare darmsyndroom, darminfecties, buikkrampen, onder andere. Het werkt om sommige lichaamsafscheidingen te verminderen en wordt meestal bereikt in de vorm van clidiniumbromide..
- Dilantin: ook algemeen bekend als fenytoïne, een middel tegen epilepsie of epilepsie, nuttig voor sommige soorten aanvallen.
- Mepenzolaat: wordt gebruikt om brandend maagzuur en spierspasmen in de darmen te verminderen en om maagzweren te behandelen.
- Flutropium: anticholinergicum dat functioneert als een competitieve antagonist van acetylcholine en voornamelijk wordt gebruikt voor de behandeling van chronische obstructieve longziekten.
In deze geneesmiddelen is de functie van benzylzuur als hulpstof waarschijnlijk het transport van de actieve verbindingen en, eenmaal in het lichaam, kan de link daartussen worden gehydrolyseerd en worden de laatste vrijgegeven om hun farmacologische functies uit te oefenen..
Naast de reeds genoemde, wordt benzylzuur ook gebruikt in farmacologische cosmetische formuleringen, waar het is bewezen effectief te zijn voor de behandeling van acne, psoriasis, ouderdomsvlekken, droge huid, gepigmenteerde huidlaesies, rimpels, enz..
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.