De ellaginezuur is een tetracyclische organische verbinding waarvan de chemische formule C is14H.6OF8. Het is een polyfenol, het dimeer van galluszuur. Het is ook bekend als benzoaarzuur. Het is een crèmekleurige of gele kristallijne vaste stof, zeer temperatuurstabiel. Het is een zwak zuur dat zeer slecht oplosbaar is in water, maar oplosbaar in basisch of basisch medium..
Het wordt verspreid in het plantenrijk aangetroffen in verschillende soorten fruit, zoals granaatappel, druiven, noten en in dranken zoals wijn en thee. Het is overvloedig aanwezig in hout en houtachtig puin.
Het heeft verschillende belangrijke biologische eigenschappen: antioxidant, ontstekingsremmend, kankerwerend, antimutageen, beschermt de lever en verlaagt het gehalte aan vetten in het bloedplasma. Het oefent een beschermend effect uit op neuronen en bevordert de aanmaak van insuline.
Het werkt synergetisch met andere natuurlijke polyfenolen. Om deze reden is de hele granaatappelfruit veel effectiever als antioxidant en antikanker dan ellaginezuur alleen..
Hoewel het niet gemakkelijk door de menselijke darm wordt geabsorbeerd, zijn de afgeleide verbindingen of metabolieten ervan, ook de antioxiderende eigenschappen ervan..
Artikel index
Ellaginezuur heeft vier cyclische structuren die aan elkaar zijn gesmolten. Het heeft ook vier fenolische -OH-groepen en twee lactonachtige structuren.
- Ellaginezuur.
- Benzoaarzuur.
- 4,4 ', 5,5', 6,6'-hexahydroxydifenisch-2,6,2 ', 6'-dilacton.
Crème of gele vaste stof die kristalliseert in de vorm van naalden.
302,19 g / mol.
Groter dan 360 ºC (het is zeer thermostabiel).
1.667 g / cm3 bij 18 ºC.
Slecht oplosbaar in water: minder dan 1 mg / ml bij 21 ºC. Minder dan 10 mg / ml bij pH 7,4. Slecht oplosbaar in ethylalcohol.
Oplosbaar in alkalisch milieu en in pyridine. Vrijwel onoplosbaar in ethylether.
Het heeft vier fenolische -OH-groepen. Hier is de neiging om van elk van deze dingen te distantiëren:
pKa1 = 6,69; pKa2 = 7,45; pKa3 = 9,61; pKa4 = 11,50.
Het is een zwak zuur, dat ioniseert bij een fysiologische pH.
Het heeft vier ringen die het lipofiele of hydrofobe deel van het molecuul vertegenwoordigen. Het heeft vier fenolische groepen en twee lactongroepen die het hydrofiele of watergerelateerde deel zijn.
Bepaalde onderzoekers hebben in het laboratorium de synthese van ellaginezuur uitgevoerd vanuit methylgallaat door oxidatieve koppeling, door de vorming van α-pentagaloylglucose..
Ellaginezuur is een veel voorkomende verbinding in planten. Het is zeer overvloedig aanwezig in fruit zoals granaatappel, bessen, aardbeien, frambozen, bramen, druiven, persimmon, perzik, pruimen, walnoten, amandelen en in dranken zoals wijn en thee.
Bij druiven is het overvloediger in de schil van de vrucht dan in het vruchtvlees, en het is overvloediger in het vruchtvlees dan in het sap. Hoe meer de druif rijpt, hoe hoger het gehalte aan ellaginezuur.
Het kan worden gevonden in zijn vrije vorm of vaker in geconjugeerde vorm met glycosiden (zoals xylose en glucose) of als onderdeel van ellagitannines (polymeermoleculen).
De verschillende soorten thee zijn een belangrijke bron van ellaginezuur in de vorm van ellagitannines..
Ellagitanines zijn bioactieve polyfenolen die niet intact worden geabsorbeerd door de menselijke darm, maar kunnen worden gehydrolyseerd tot ellaginezuur door de gastro-intestinale flora van de dikke darm..
Alle houtsoorten bevatten ellaginezuur, wat een van de oorzaken is van het antioxiderende effect van sterke drank die in houten vaten is gerijpt of gerijpt. Het is overvloedig aanwezig in whisky.
Houtachtig afval zoals zaagsel of houtsnippers zijn rijke natuurlijke bronnen van ellaginezuur.
Het wordt beschouwd als een verbinding met verschillende biologische activiteiten: antikanker, antioxidant, antimutageen, ontstekingsremmend en hartbeschermend.
Het remt de groei van micro-organismen, omdat het metaalionen vasthoudt die cruciaal zijn voor het metabolisme en de groei van microben. Werkt als een vrije radicalenvanger en antiviraal.
Aangenomen wordt dat het potentieel zou kunnen hebben bij de preventie van bepaalde chronische ziekten. Bovendien remt het rimpels veroorzaakt door UV-stralen.
Het is zo'n goede antioxidant dat tijdens plastische chirurgie kleine hoeveelheden ellaginezuur op de huid worden aangebracht om necrose te voorkomen..
Het stimuleert de immuunfuncties en de gezamenlijke toediening ervan is voorgesteld bij chemotherapie van patiënten met prostaatkanker..
Het heeft een antiproliferatieve werking tegen huid-, slokdarm- en darmkanker, vertraagt de celcyclus en induceert apoptose van kwaadaardige cellen. Werkt in verschillende DNA-onderhoudsreacties en voorkomt genoominstabiliteit die anders tot kanker leidt.
Het is antihepatotoxisch, antisteatotisch, anticolestatisch, antifibrogeen, antihepatocarcinogeen en antiviraal.
Hepatotoxiciteit verwijst naar leverdisfunctie of schade in verband met blootstelling aan geneesmiddelen of lichaamsvreemde stoffen. Steatosis is een leververvetting. Cholestasis is de onderbreking van de galstroom naar de twaalfvingerige darm. Leverfibrose is een overdreven herstel van weefsels die onderhevig zijn aan chronische schade.
Ellaginezuur remt door alcohol veroorzaakte schade aan levercellen door het gehalte aan antioxidanten te verhogen, vrije radicalen te elimineren en celmembranen te stabiliseren..
Vermindert het niveau van lipiden in de bloedsomloop, waardoor peroxidatie wordt voorkomen. Verlaagt plasmacholesterol. Remt de proteaseactiviteit in leverpathogene virussen, waardoor hun proliferatie wordt voorkomen.
Het oefent een neuroprotectief effect uit door de symptomen van de ziekte van Alzheimer te verbeteren die worden veroorzaakt door de accumulatie in de hersenen van geavanceerde glycatie-eindproducten, de reactie tussen suikers en eiwitten die leidt tot veroudering van cellen..
Het werkt in op de β-cellen van de alvleesklier, stimuleert de insulinesecretie en vermindert glucose-intolerantie.
Ellaginezuur heeft een antiproliferatie-effect op kankercellen bij galblaaskanker. Remt tumorinvasie en chemotaxis, de reactie van cellen tegen chemicaliën.
Vermindert de tumorgroeisnelheid, het infiltratiegedrag en de tumor-geassocieerde angiogenese of bloedvatvorming aanzienlijk.
Om deze reden wordt aangenomen dat het potentieel heeft als aanvullende therapie bij de behandeling van galblaaskanker..
Ellaginezuur werkt synergetisch met bepaalde flavonoïden zoals quercetine, aanwezig in fruit en groenten, om celgroei te remmen en apoptose in leukemiecellen te bevorderen.
Synergie is een fenomeen dat in dit geval betekent dat het effect dat door verschillende chemische verbindingen samen wordt geproduceerd groter is dan het resultaat van de individuele som.
Dit effect neemt nog meer toe in de aanwezigheid van resveratrol, een ander polyfenol dat in tal van planten, fruit en groenten aanwezig is..
Ellaginezuur is een van de krachtigste fytochemicaliën die in de granaatappelfruit worden aangetroffen, maar bepaalde onderzoeken geven aan dat het niet zo sterk is als de granaatappel zelf, omdat er in de hele vrucht een reeks chemische verbindingen zit die synergetisch werken met ellaginezuur als antikanker en antioxidant.
Bepaalde onderzoekers hebben ontdekt dat ellaginezuur cellen beschermt tegen bepaalde mechanismen die tot hun degeneratie leiden.
Elimineert GEEN radicalenX (die betrokken zijn bij het genereren van Parkinson), vermindert het mechanisme van vorming van reactieve zuurstofsoorten en reactieve stikstofsoorten en verleent anti-apoptose-eigenschappen.
Het oefent dus een neuroprotectief effect uit. Het kan ook binden aan menselijk serumalbumine.
Deze resultaten geven aan dat ellaginezuur ondersteuning kan bieden bij het overwinnen van Parkinson door een profylactische of ziektepreventiebenadering..
Ellaginezuur aanwezig in gerijpte whisky is experimenteel vastgesteld om door alcohol veroorzaakte gastritis te voorkomen. Het oefent een maagbeschermende werking uit tegen maagletsels.
Bovendien toonde een studie aan dat het het lichaam beschermt tegen alcoholtoxiciteit door bepaalde enzymen te verminderen en het antioxidantmechanisme te versterken.
Het effect lijkt multifactorieel te zijn bij de genezing van maagzweren. Dit maakt het een goede kandidaat om een multifunctioneel middel tegen maagzweren te ontwikkelen..
Hoewel ellaginezuur een goede antioxiderende werking vertoont, heeft het oplosbaarheidsproblemen in waterige media en heeft het daarom een lage biologische beschikbaarheid bij orale toediening..
Het wordt zeer slecht geabsorbeerd en wordt snel uit het lichaam geëlimineerd, wat het potentieel als antioxidant beperkt omdat het niet in staat is om voldoende concentraties in weefsels te bereiken..
De lage biologische beschikbaarheid wordt toegeschreven aan verschillende factoren: (1) de lage oplosbaarheid in water, (2) het wordt gemetaboliseerd door micro-organismen in het maagdarmkanaal, (3) het wordt snel uit het lichaam geëlimineerd vanwege de korte halfwaardetijd in plasma. , (4) bindt onomkeerbaar aan cellulair DNA en eiwitten.
Het is echter gebleken dat het toedienen ervan in de vorm van een complex met fosfolipiden de biologische beschikbaarheid en antioxiderende activiteit verhoogt. Het fosfolipidecomplex heeft een betere nutritionele werkzaamheid gedurende een langere periode dan ellaginezuur alleen.
Na consumptie van voedingsmiddelen die rijk zijn aan ellagitannines, worden deze in het maagdarmkanaal gehydrolyseerd tot ellaginezuur door de bacteriën die het tannase-enzym produceren.
De lactonringen van ellaginezuur gaan open, decarboxylering en vervolgens dehydroxylering vindt plaats door middel van enzymatische reacties en verschillende urolithines worden gevormd door bepaalde bacteriën in de dikke darm. Tenslotte worden urolithine A en B verkregen.
Deze metabolieten worden door de darm opgenomen en komen in het bloedplasma terecht.
Aangenomen wordt dat deze urolithines anti-oestrogene, anti-aging en anti-inflammatoire biologische effecten hebben. Ze blijken ook een effect te hebben tegen melanoom of huidkanker, omdat ze de vorming van melanine remmen en de activiteit remmen van enzymen die melanoom bevorderen..
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.