De laurinezuur Het is een verzadigd vetzuur van 12 koolstofatomen met een middellange keten. Het bestaat uit een wit vast of helder wit poeder, met een karakteristieke geur van babyolie. Het is praktisch onoplosbaar in water, maar het is zeer oplosbaar in organische oplosmiddelen; vooral in ethanol, methanol en aceton.
Het is een van de componenten van triglyceriden. Kokosmelk is erg rijk aan dit vetzuur (ongeveer 50% van de vetzuren). Het wordt ook aangetroffen in kokosolie en palmpitolie. In moedermelk vertegenwoordigt het 6,2% van de totale lipiden.
Laurinezuur wordt gemetaboliseerd tot monolaurine, een verbinding waaraan activiteit tegen sterk negatieve bacteriën, virussen, schimmels en protozoa wordt toegeschreven..
Van laurinezuur is aangetoond dat het helpt bij de behandeling van acne, omdat het werkzaam is tegen bacteriën Propionibacterium acnes, gerelateerd aan de ontstekingsprocessen die bij de aandoening worden waargenomen.
Evenzo is het experimenteel gebruikt in celculturen van endeldarmkanker in de karteldarm, omdat het apoptose van deze cellen kan induceren; wat de deur zou kunnen openen voor het gebruik van laurinezuur in een alternatieve therapie voor deze vorm van kanker
Samenvattend heeft laurinezuur tal van gezondheidsvoordelen en wordt het ook gebruikt bij de bereiding van cosmetica, geurstoffen, zeep, shampoos, enz..
Artikel index
De bovenste afbeelding toont de moleculaire structuur van laurinezuur met behulp van een bolletjes- en staafmodel..
Men kan tellen dat er in zijn koolstof "staart" elf koolstofatomen of zwarte bollen zijn; het vormt het apolaire of hydrofobe uiteinde van de structuur. En rechts daarvan de poolkop met de COOH-groep, met zijn rode bollen. Er zijn in totaal twaalf koolstofatomen.
De COOH-groep kan een H-ion doneren+, het vormen van zouten van lauraten. Hierin wordt de waterstof van de OH-groep, die zich aan het einde van de rechterkant bevindt, vervangen door metaalkationen.
De apolaire staart van laurinezuur is vrij van onverzadigingen. Wat betekent het? Geen dubbele bindingen (C = C). Als dat het geval was, zou het plooien hebben, kenmerkend voor onverzadigde vetten. Alle koolstofatomen zijn gebonden aan het maximaal toegestane aantal waterstof, en daarom is dit vet van het verzadigde type.
De structuur vertoont in het algemeen een te voor de hand liggende vorm: die van een zigzag. Niet alleen dat, het is ook een flexibele zigzag die zijn koolstofatomen zo kan rangschikken dat ze perfect passen bij de lege ruimtes in de staart van een naburig molecuul..
Een goede analogie om dit te begrijpen is om de interacties tussen twee laurinezuurmoleculen te vergelijken met die van twee klapstoelen die op elkaar gestapeld zijn om een kolom te vormen; Hetzelfde gebeurt met deze moleculen: door hun verzadigde aard kunnen ze zich groeperen en neerslaan in een vet met een grotere onoplosbaarheid.
De apolaire staarten werken daarom samen door middel van Londense verstrooiingskrachten. Ondertussen vormen de polaire koppen waterstofbruggen tussen hen, wat de banden van hun staarten verder versterkt..
De moleculen worden dus op een geordende manier gekoppeld totdat ze een wit kristal vormen met een triklinische structuur..
Deze vette laurinezuurkristallen zijn niet erg hittebestendig, aangezien ze smelten bij 43 ° C. De temperatuurstijging ontkoppelt de staarten als gevolg van de trillingen van hun atomen; ze beginnen over elkaar te glijden, waardoor laurinezuurolie ontstaat.
Laurinezuur, n-dodecaanzuur, dodecyliczuur, dodecaanzuur, volvinezuur en dodecylcarboxylaat.
C12H.24OFtwee en CH3(CHtwee10COOH.
200.322 g / mol
Effen wit. Het kan ook voorkomen als kleurloze naalden of een wit kristallijn poeder..
Kenmerkend voor babyolie.
43,2 ºC (111 ºF).
297,9 ºC
Vrijwel onoplosbaar in water:
-37 mg / L bij 0 ºC
-48,1 mg / L bij 50 ºC
-83 mg / L bij 100 ºC.
Een gram laurinezuur wordt opgelost in 1 ml ethylalcohol en 2,5 ml propylalcohol. Het is zeer goed oplosbaar in benzeen en ether, maar slecht oplosbaar in chloroform.
60,5 g / 100 g bij 20 ºC
120 g / 100 g bij 20 ºC.
-1,007 g / cm3 bij 24 ºC
-0,8744 g / cm3 bij 41,5 ºC
-0,8679 g / cm3 bij 50 ºC.
-2,13 x 10-6 kPa (25 ºC)
-0,42 kPa (150 ºC).
-6,88 cPoise (50 ºC)
-5,37 cPoise (60 ºC).
7.413,7 kJ / mol.
26,6 mN / m bij 70 ºC.
1.4183 bij 82 ºC.
pKa = 5,3 bij 20 ºC.
Laurinezuur reageert met natriumhydroxide om het te verzepen en natriumlauraat te produceren. Zepen gemaakt met laurinezuur zijn schuimig en kunnen lipiden oplossen.
Gefractioneerde vetzuren, waaronder laurinezuur, worden gebruikt bij de vervaardiging van esters, vetalcoholen, peroxiden, geurstoffen, oppervlakteafwerking, smeermiddelen, cosmetica, diervoeder, papierchemie, kunststoffen, detergenten, landbouwchemicaliën, harsen en coatings.
Laurinezuur wordt gebruikt om het onbekende molecuulgewicht van een stof te bepalen. De reden: het heeft een relatief hoog smeltpunt (43,8 ºC). Laurinezuur en de andere stof worden gesmolten, wat de afname van het cryoscopische punt van het mengsel en daarmee de molaire massa van de stof bepaalt..
Laurinezuur wordt in de landbouw gebruikt als herbicide, insecticide, miticide en plantengroeiregulator. Mossen, algen, korstmossen, levermossen en ander onkruid worden ook gebruikt in voedergewassen, sierbloemen en huisplanten..
Laurinezuur bindt zich aan het peptide gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), waardoor de opname ervan in de matrix van poly (carbonaat-ureum) urethaan (PCU) wordt vergemakkelijkt, dat wordt gebruikt in transplantaten voor vasculaire bypass.
Het vergemakkelijkt de transdermale penetratie van het medicijn fenazepam, waardoor de anticonvulsieve werking van het medicijn driemaal wordt verhoogd. Het verhoogt ook de doorgang door de vochtige huid van de neutrale cafeïne en anionisch natriumsalicylaat..
In een onderzoek werd de bacteriedodende werking van laurinezuur zowel in vivo als in vitro bestudeerd op de bacteriën Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis en Propionabacterium acnes, bacteriën die vaatontsteking veroorzaken..
Een 15 keer lagere dosis laurinezuur was vereist, vergeleken met de dosis benzoylperoxide (BPO), een medicijn dat gewoonlijk wordt gebruikt bij de behandeling van acne, om een therapeutisch effect te tonen.
Van de onderzochte bacteriën was P. acnes het meest gevoelig voor laurinezuur. Bovendien vertoonde laurinezuur geen cytotoxisch effect op menselijke sebocyten..
Laurinezuur wordt bestudeerd als een veelbelovende aanvullende therapie bij de behandeling van endeldarmkanker. Opgemerkt dat laurinezuur het gebruik van glutathion (GSH) vermindert en een oxidatieve stress veroorzaakt die apoptose van endeldarmkankercellen in de karteldarm induceert.
-Laurinezuur wordt gebruikt om virale infecties te behandelen, waaronder influenza en genitale herpes veroorzaakt door het herpes simplex-virus (HSV). Bovendien wordt laurinezuur gebruikt om genitale wratten te behandelen die worden veroorzaakt door papillomavirus (HPV)..
-Dient als voorloper van monolaurine, een antimicrobiële stof die ziekteverwekkers zoals bacteriën, virussen en schimmels bestrijdt.
-Op zichzelf of in combinatie met etherische oliën kan het ziekteverwekkers in voedsel bestrijden. Evenzo kan het, wanneer het aan boerderijdieren wordt gevoerd, de kwaliteit van het door hen geproduceerde voedsel verbeteren..
-Het kan nuttig zijn bij de behandeling van een droge huid, omdat het kan helpen bij de hydratatie. Deze eigenschap kan worden gebruikt om ziekten zoals psoriasis te verbeteren.
Het heeft een antioxiderende eigenschap. Verhoogt de niveaus van high-density lipoprotein (HDL), dat werkt door cholesterol te verwijderen dat zich in de bloedvaten heeft afgezet, waardoor het uit het lichaam kan komen.
-Verlaagt de bloeddruk en hartslag. Bovendien vermindert het de oxidatieve stress die aanwezig is in het hart en de nieren..
Laurinezuur is een verzadigd vetzuur, dus men denkt dat het schade aan het cardiovasculaire systeem kan veroorzaken; omdat verzadigde vetten een afzetting van cholesterol in de bloedvaten veroorzaken.
Volgens een recensie uit 2016 is de schadelijke werking van laurinezuur op de werking van het cardiovasculaire systeem echter niet overtuigend. Een vergelijkbare conclusie werd bereikt in een onderzoek dat in 2003 werd uitgevoerd.
Omdat laurinezuur een carbonzuur is, kan er een reeks niet-specifieke bijwerkingen aan worden toegeschreven. Reageren met diazo, dithiocarbamaat, isocyanaat, mercaptaan, nitriden en sulfiden kan bijvoorbeeld giftige gassen produceren..
Dit zijn echter geen specifieke bijwerkingen van laurinezuur en er is ook niet aangetoond dat het bij deze reacties betrokken is. Over het algemeen zijn er geen bijwerkingen gevonden..
Maar er zijn enkele schadelijke effecten bekend die tijdens het hanteren kunnen optreden. Kan schadelijk zijn bij inademing, inslikken of direct huidcontact. In dampvorm irriterend voor de ogen, slijmvliezen, neus en luchtwegen..
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.