De maleïnezuur is een zure organische verbinding waarvan de chemische formule HOOC-CH = CH-COOH is. Het is een dicarbonzuur. Het is ook bekend als zuur cis-buteendizuur, maleïnezuur, maleïnezuur en toxilzuur.
Maleïnezuur komt van nature voor in tabak, ginseng en dranken zoals bier en wijn. Het wordt ook aangetroffen in sigarettenrook en auto-uitlaatgassen.
De dubbele binding en de twee -COOH-groepen maken het vatbaar voor verschillende chemische reacties, daarom wordt het gebruikt om vele andere verbindingen, materialen en producten te synthetiseren..
Het is ook een grote hulp bij de verwerking van textiel zoals katoen, wol en zijde. Het maakt het mogelijk om lijmen, harsen en synthetische oliën te verkrijgen. Het wordt gebruikt om de oxidatie van vetten en oliën te voorkomen. Op hun beurt worden veel van zijn derivaten gebruikt in medische en veterinaire toepassingen..
Volgens sommige onderzoeken is het een van de componenten van gefermenteerde dranken die de maagzuursecretie stimuleren.
Artikel index
Het maleïnezuurmolecuul wordt gevormd door een skelet van 4 koolstofatomen, waarvan de twee uiteinden carboxylgroepen -COOH vormen en de twee middelste een dubbele C = C-binding..
De -COOH-groepen bevinden zich op hun plaats cis met betrekking tot de dubbele binding. De zuurstofatomen en waterstofatomen van de -COOH zijn zo opgenomen dat er een waterstof tussen de zuurstofatomen zit..
- Maleïnezuur
- Zuur cis-butenedioic
- Giftig zuur
- Maleïnezuur
- Maleïnezuur
Kleurloze kristallijne vaste, monokliene kristallen.
116,07 g / mol
130,5 ºC
135 ºC (ontleedt)
1.609
Zeer goed oplosbaar in water: 79 g / 100 g H.tweeOf bij 20 ºC
K1 = 1000 x 10-5
Ktwee = 0,055 x 10-5
Maleïnezuur heeft twee -COOH-groepen en een centrale C = C dubbele binding als reactieve plaatsen.
Het anhydride is een cyclisch molecuul van 5 atomen, waarvan de producten onstabiel zijn voor hydrolyse, vooral de reactieproducten met aminogroepen -NHtwee.
Dit zorgt ervoor dat het dient als een omkeerbare blokkering van -NH-groepen.twee om ze tijdelijk te maskeren en te voorkomen dat ze reageren wanneer er andere reacties plaatsvinden.
Dit is voor meerdere doeleinden bruikbaar, vooral om eiwitten op laboratoriumniveau te modificeren..
Industrieel wordt het verkregen door de katalytische oxidatie van benzeen in aanwezigheid van vanadiumpentoxide..
Ook door oxidatie van n-butaan of n-butyleen in de dampfase met lucht, in aanwezigheid van een vaste katalysator.
Het kan ook worden verkregen door hydrolyse van maleïnezuuranhydride.
Het wordt ook verkregen als bijproduct bij de bereiding van ftaalzuuranhydride uitgaande van naftaleen..
Maleïnezuur maakt het mogelijk om vele andere chemische verbindingen te verkrijgen. Het wordt gebruikt bij de synthese van asparaginezuur, appelzuur, wijnsteenzuur, barnsteenzuur, melkzuur, malonzuur, propionzuur en acrylzuur.
Als chemisch tussenproduct wordt maleïnezuur in bijna alle gebieden van de industriële chemie gebruikt..
Maleïnezuur maakt het mogelijk om synthetische lijmen, kleurstoffen, alkydharsen en synthetische oliën te verkrijgen.
De derivaten ervan, de maleaatzouten, worden gebruikt in antihistamineformuleringen en soortgelijke geneesmiddelen..
Het wordt gebruikt als conserveermiddel in vetten en oliën omdat het dient om het verschijnen van ranzig te vertragen.
Het wordt gebruikt in corrosieremmers en aangroeiwerende producten. Het werkt ook als een middel om de pH te reguleren.
Het wordt gebruikt bij de verwerking van wol, zijde en katoen.
Het verkrijgen van oligomeren (polymeren van enkele eenheden) van maleïnezuur is onderzocht om ze te gebruiken als afwerkingsmiddel bij het verkrijgen van permanent perskatoen, om geen formaldehydepolymeren te gebruiken.
In dit geval wordt de maleïnezuurpolymerisatie uitgevoerd in waterig medium in aanwezigheid van NaHtweePOtwee en een radicale initiator zoals NatweeStweeOF8. Het maleïnezuuroligomeer heeft carboxylgroepen -COOH gehecht aan de -CHtwee- aangrenzende delen van je moleculaire skelet.
Het wordt op het katoenen weefsel aangebracht als een netwerkvormend middel en het uithardingsproces wordt uitgevoerd.
Aldus is het maleïnezuuroligomeer effectief bij het verknopen van katoencellulose en het verlenen van hoge niveaus van kreukvastheid aan katoenen weefsels..
Bovendien vertoonden de weefsels die waren behandeld met maleïnezuurpolymeren geen vergeling en vertoonden ze een groter behoud van sterkte of weerstand dan die behandeld met formaldehydepolymeren..
Er zijn verschillende verbindingen op basis van maleïnezuur die worden gebruikt bij de behandeling van kanker.
Sunitinib-maleaat (Sutent) is een geneesmiddel tegen kanker dat op verschillende manieren de proliferatie van tumorcellen en angiogenese remt..
Het is goedgekeurd voor de behandeling van niercelcarcinoom en geneesmiddelresistente gastro-intestinale tumor. De activiteit ervan bij hepatocellulair carcinoom en longcelkanker wordt onderzocht. Oraal geleverd in capsules.
Volgens een in 2015 uitgevoerde studie werden nanodeeltjes bereid met een styreen-maleïnezuurcopolymeer waaraan het medicijn Paclitaxel voor de behandeling van kanker was gekoppeld via een esterbinding..
Deze nanodeeltjes vertoonden een grotere retentie in plasma en in de tumor, waardoor de groei van de laatste werd geremd met een verbetering van het effect van apoptose (dood) van kankercellen..
Ze vertoonden geen toxiciteit in de belangrijkste organen, weefsels en het hematologische systeem.
Om deze redenen worden ze voorgesteld als een alternatief medicijnafgiftesysteem of afgiftesysteem in solide tumoren.
Volgens sommige onderzoeken vermindert maleïnezuur 10% het verlies van mineralen uit tanden wanneer het wordt toegepast bij tandheelkundige behandelingen.
Het wordt gebruikt om het tandoppervlak voorzichtig te eroderen en zo de hechting van andere materialen te bevorderen.
Naar verluidt kan het bindings- of adhesiekrachten produceren die gelijk zijn aan die met 37% orthofosforzuur.
Accepromazinemaleaat wordt gebruikt als kalmeringsmiddel in de diergeneeskunde voor sedatie van dieren voorafgaand aan anesthesie. Deze verbinding beschermt tegen aritmie-genererende effecten van anesthesie.
Recent is gevonden (2018) dat maleïnezuur de resistentie van bacteriën kan remmen Listeria monocytogenes aan zuren waardoor het vatbaar is voor de werking van deze wanneer ze worden gebruikt voor desinfectie in de voedingsindustrie.
Aangenomen wordt dat het inwerkt op een enzym dat de weerstand van deze micro-organismen tegen zuren bevordert en het deactiveert. Van maleïnezuur is ook aangetoond dat het biofilms uit dergelijke bacteriën verwijdert..
Deze eigenschappen maken het een potentiële kandidaat voor desinfectie van apparatuur in de voedingsindustrie..
Studies uitgevoerd met mensen die gefermenteerde glucoseoplossingen hebben ingenomen, hebben aangetoond dat dicarbonzuren zoals maleïnezuur krachtige maagzuurstimulerende middelen zijn.
Volgens de onderzoekers komt dit zeer waarschijnlijk voor bij gefermenteerde dranken zoals bier, champagne en wijn, maar niet bij gedistilleerde alcoholische dranken zoals whisky en cognac..
Dit komt doordat de stimulerende werking van maagzuur wordt veroorzaakt door dicarbonzuren zoals maleïnezuur en niet door alcohol (ethanol).
Contact van maleïnezuur met de ogen of huid veroorzaakt irritatie en kan bij langdurig contact dermatitis veroorzaken. Inademing veroorzaakt irritatie van neus en keel. Kan een schadelijk effect hebben op de nieren.
Bij blootstelling aan hitte of vlammen vindt verbranding plaats en veroorzaken de geproduceerde gassen of dampen irritatie..
Als maleïnezuur vrijkomt, wordt verwacht dat het milieu wordt afgebroken of afgebroken door micro-organismen. Accumuleert niet in waterorganismen.
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.