De undecyleenzuur is een organische verbinding waarvan de chemische formule C iselfH.twintigOFtwee. Het is ook bekend als 10-undeceenzuur en is een onverzadigd vetzuur met een dubbele binding tussen het tiende en elfde koolstofatoom.
Het wordt verkregen uit ricinusolie, dat wil zeggen uit ricinusolie. Het komt van nature voor in sommige planten, vooral de bessen van de zwarte vlierbessenstruik. Als undecyleenzuur wordt verwarmd in aanwezigheid van lucht, produceert het een dicarbonzuur (dat wil zeggen een verbinding met twee carboxylgroepen -COOH) en geoxideerd polymeer materiaal..
Als het wordt verwarmd in afwezigheid van lucht, polymeriseert het, dat wil zeggen, het genereert verbindingen met twee of meer eenheden die herhaaldelijk aan elkaar zijn geplakt. Het wordt over het algemeen gebruikt als antischimmelmiddel en voor de behandeling van huidproblemen, zoals eczeem, ringworm en andere huidaandoeningen. Het werkt als een schimmelwerend middel. Het wordt gebruikt bij plaatselijke behandeling.
Omdat het twee tegengestelde functionele groepen heeft, fungeert het als een bindend molecuul in verschillende toepassingen, zoals bij de productie van polymeren, om de biogevoeligheid van bepaalde materialen te verhogen en om het transport van antikankermedicijnen te bevorderen..
Artikel index
Het heeft een verzadigde keten met een dubbele binding (C = C) en een carboxylgroep (-COOH) aan tegenoverliggende uiteinden van het molecuul.
Het volgende is de structuur van het undecyleenzuurmolecuul, waarbij elk hoekpunt overeenkomt met een -CH-eenheidtwee-, de linkerkant heeft een dubbele binding en aan de rechterkant is er een -COOH.
- Undecyleenzuur
- 10-undeceenzuur
- 10,11-undecyleenzuur
- Undec-10-eenzuur
Vast (kristallen) of vloeibaar, afhankelijk van de omgevingstemperatuur.
184,27 g / mol
24,5 ºC
275 ° C, ontleedt bij 295 ° C
0,907 g / cm3
Onoplosbaar in water. Oplosbaar in alcohol, ether en chloroform
Als undecyleenzuur wordt verwarmd tot 80 ° C onder een continue stroom CO-vrije luchttwee, Er zijn verschillende reacties, waaronder:
1) Het verbreken van de dubbele binding onder vorming van dicarbonzuur.
2) Vorming van epoxiden door zuurstof toe te voegen op de plaats van de dubbele binding.
3) Vorming van peroxiden.
4) Reacties van het bovenstaande met het oorspronkelijke undecyleenzuurmolecuul.
Als gevolg van deze reacties worden de volgende producten verkregen: sebacinezuur (dat een dicarbonzuur is), 10,11-dihydroxyundecaanzuur (geproduceerd door de afbraak van een epoxide) en polymeer materiaal (gevormd door aldolcondensatie van ketonoxidatieproducten ).
De gevormde epoxiden en peroxiden reageren snel tot andere oxidatieproducten.
Wanneer 10-undeceenzuur wordt blootgesteld aan temperaturen van 250-325 ° C, vormt het onder een stikstofatmosfeer dimeren, trimeren en grotere polymeren. De hoeveelheid polymeren neemt toe met toenemende reactietijd.
Hoewel de geraadpleegde informatie niet overtuigend is in termen van toxiciteit bij mensen, is aangetoond dat undecyleenzuur acute en chronische toxiciteit veroorzaakt bij dieren voor laboratoriumtests die het hebben ingenomen..
De dodelijke dosis voor 50% van de monsters (L.D.vijftig) is 8,15 g / kg. Chronische onderzoeken gaven aan dat wanneer het voer 2,5% undecyleenzuur bevat, de groei van de dieren wordt geremd.
Het kan worden verkregen uit ricinusolie (ook wel ricinusolie genoemd), aangezien 90% van de vetzuren in ricinusolie ricinolzuur is. Verwarmen van de laatste onder vacuümomstandigheden, tot de pyrolyse ervan, wordt undecyleenzuur verkregen.
Undecyleenzuur is gunstig bij de behandeling van dermatofytose zoals tinea pedis, tinea cruris en tinea corporis.
Tinea corporis is een oppervlakkige infectie van dermatofytschimmels. De vorm die wordt verkregen door persoon-persoon contact wordt meestal veroorzaakt door T. rubrum. Verworven door contact met huisdieren zoals katten en honden wordt veroorzaakt door Microsporum canis.
Wanneer de schimmelinfectie zich in de voeten bevindt, wordt dit tinea pedis genoemd, in de volksmond voetschimmel genoemd. Zinkundecylenaat wordt gebruikt als een actueel antischimmelmiddel voor deze aandoening. Verlicht het steken, branden en irriteren van die ziekte.
Bovendien zijn undecyleenzuuremulsies effectief geweest bij het remmen van filamentatie en groei van Candida albicans, een infectie veroorzakende schimmel.
Volgens geraadpleegde bronnen is undecyleenzuur niet succesvol geweest voor de behandeling van psoriasis.
Undecyleenzuur heeft twee functionele groepen: de carboxylgroep -COOH en de C = C dubbele binding, daarom wordt gezegd dat het een bifunctionele eigenschap heeft.
Vanwege zijn bifunctionele eigenschap wordt het gebruikt voor de conjugatie of vereniging van andere biomoleculen zoals eiwitten, omdat het werkt als een bindend molecuul.
Een van de bekende toepassingen is bij de bereiding van boldenon, een ester van undecyleenzuur. Boldenone heeft veterinaire toepassingen en hoewel het niet medisch is goedgekeurd voor gebruik bij mensen, zijn er mensen die het als een anabole steroïde gebruiken.
Undecyleenzuur is met succes gebruikt voor de bereiding van polyurethanen.
Polyurethanen bereid met undecyleenzuur vertonen goede thermische en mechanische eigenschappen en uitstekende hydrolytische weerstand vanwege hun hoge hydrofobiciteit (ze vertonen geen gewichtsverlies of afname in molecuulgewicht wanneer ze 6 maanden in een waterige oplossing bij 60 ºC blijven).
Deze eigenschappen maken ze geschikt voor langdurige toepassingen en in vochtgevoelige omgevingen..
Undecyleenzuur is gebruikt bij de bereiding van poreuze siliciumnanodeeltjes waaraan het door warmtebehandeling is bevestigd..
Deze deeltjes zijn nuttig voor diepe penetratie in tumoren en de afgifte van antikankermedicijnen daarin. Undecyleenzuur draagt bij aan een grotere stabiliteit van siliciumnanodeeltjes in waterig medium.
Het aldus geconstrueerde nanodeeltje heeft het vermogen om apoptose (dood) van verschillende kankercellen na elkaar te genereren, als een domino-effect..
Undecyleenzuur is gebruikt om de biogevoeligheidseigenschappen van nanokristallijne diamant te optimaliseren.
Met boor gedoteerde nanokristallijne diamant heeft verschillende eigenschappen, zoals biocompatibiliteit, thermische geleidbaarheid, hardheid en is chemisch inert, waardoor het geschikt is voor een breed scala aan toepassingen, zoals elektronische apparaten, biogevoelige materialen en celculturen..
Om de biogevoeligheid te verbeteren, moet het oppervlak van diamanten nanokristallen worden gemodificeerd met biocompatibele functionele groepen, zoals carbonzuren, aminen of alcoholen, en zo de koppeling of fixatie van biomoleculen bereiken.
Fotochemische koppeling met undecyleenzuur is een handige methode om carboxylgroepen op diamant te introduceren..
Wanneer deze procedure vooral wordt uitgevoerd zonder de hoofdgroep te beschermen, wordt een hogere dichtheid van COOH-groepen op het oppervlak van de diamant verkregen..
Dit geeft het een grotere mogelijkheid om biomoleculen te koppelen, waardoor hun biogevoeligheidseigenschappen worden geoptimaliseerd..
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.