De dimethylaniline of dimethylfenylamine is een organische verbinding die wordt gevormd door een benzeenring met een aminogroep die is gesubstitueerd met twee methylgroepen. De chemische formule is C8H.elfN.
Het is ook bekend als N, N-dimethylaniline, omdat het een derivaat is van aniline waarin de waterstofatomen van de aminogroep zijn vervangen door twee methylgroepen. Dit maakt het een tertiair amine.
N, N-Dimethylaniline is een lichtgele tot bruine olieachtige vloeistof met de karakteristieke geur van aminen. Het is een basische verbinding en reageert met salpeterig zuur om een nitrosoverbinding te vormen. Bij blootstelling aan lucht wordt het bruin.
Het wordt gebruikt bij de vervaardiging van kleurstoffen voor verven. Het wordt ook gebruikt als activator voor polymerisatiekatalysatoren en in mengsels die worden gebruikt voor beeldregistratie. Het is op zijn beurt gebruikt bij de synthese van antibacteriële of antibiotische verbindingen zoals bepaalde van penicilline afgeleide cefalosporines. N, N-dimethylaniline is ook een basis om andere chemische verbindingen te verkrijgen.
Het is een brandbare vloeistof en geeft bij verhitting tot ontbinding giftige dampen af. Acute blootstelling van de mens aan N, N-dimethylaniline kan leiden tot negatieve effecten zoals hoofdpijn, duizeligheid, verminderde zuurstof in het bloed en blauwachtige verkleuring van de huid, naast andere symptomen..
Artikel index
De volgende afbeelding toont de ruimtelijke structuur van N, N-dimethylaniline:
- N, N-dimethylaniline
- Dimethylaniline
- Dimethylfenylamine
- N, N-dimethylbenzenamine
N, N wordt in de naam geplaatst om aan te geven dat de twee methylgroepen (-CH3) zijn gehecht aan stikstof (N) en niet aan de benzeenring.
Lichtgele tot bruine vloeistof.
121,18 g / mol.
3 ºC.
194 ºC.
63 ºC (methode met gesloten kroes). Het is de minimumtemperatuur waarbij het dampen afgeeft die kunnen ontbranden als er een vlam overheen gaat..
0,70 mm Hg bij 25 ºC.
371 ° C. Het is de minimumtemperatuur waarbij het spontaan brandt bij atmosferische druk, zonder externe warmtebron of vlam..
0,9537 g / cm3 bij 20 ºC.
1.5582 bij 20 ºC.
In water is het zeer slecht oplosbaar: 1.454 mg / L bij 25 ºC.
Gemakkelijk oplosbaar in alcohol, chloroform en ether. Oplosbaar in aceton, benzeen en geoxygeneerde en gechloreerde oplosmiddelen.
Kb 11.7, wat aangeeft hoe gemakkelijk deze verbinding een waterstofion uit water accepteert.
N, N-dimethylaniline is een basische verbinding. Reageert met azijnzuur om N, N-dimethylaniliniumacetaat te geven.
De groep -N (CH3twee van N, N-dimethylaniline is een krachtige activator van aromatische substitutie op de positie om zo te van de benzeenring.
Reageert met natriumnitriet (NaNOtwee) in aanwezigheid van zoutzuur (HCl) dat p-nitroso-N, N-dimethylaniline vormt. Ook met salpeterigzuur genereert het op zijn plaats dezelfde genitroseerde verbinding om zo te.
Wanneer N, N-dimethylaniline reageert met benzeendiazoniumchloride, in een licht zuur milieu, ontstaat een azoverbinding van het type Ar-N = N-Ar ', waarbij Ar een aromatische groep is. Moleculen met azogroepen zijn sterk gekleurde verbindingen.
Bij verhitting tot ontbinding stoot het zeer giftige anilinedampen en stikstofoxiden NO uitX.
Het is een brandbare vloeistof.
Het ontleedt langzaam in water dat aan zonlicht wordt blootgesteld. Breekt niet biologisch af.
Het vervluchtigt van natte grond en wateroppervlakken. Het verdampt niet uit droge grond en beweegt er doorheen. Hoopt zich niet op in vissen.
Het kan door de huid worden opgenomen. Het wordt ook snel geabsorbeerd door inademing. Blootstelling van mensen aan N, N-dimethylaniline kan het zuurstofgehalte van het bloed verlagen, wat resulteert in een blauwachtige kleur van de huid..
Acute inademing van deze stof kan leiden tot negatieve effecten op het centrale zenuwstelsel en de bloedsomloop, met hoofdpijn, cyanose en duizeligheid..
Het kan op verschillende manieren worden geproduceerd:
- Uit aniline en methanol onder druk in aanwezigheid van zure katalysatoren, zoals H.tweeSW4. Er wordt sulfaat verkregen dat door toevoeging van natriumhydroxide in de base wordt omgezet.
- Een anilinedamp en dimethylether over geactiveerd aluminiumoxide leiden.
- Verwarmen van een mengsel van aniline, aniliniumchloride en methanol onder druk en daarna destilleren.
Vanwege de eigenschap dat het reageert met benzeendiazoniumchloride om azoverbindingen te vormen, wordt N, N-dimethylaniline gebruikt als tussenproduct bij de bereiding van kleurstoffen..
Het is een grondstof voor de synthese van de kleurstoffen van de methylvioletfamilie.
N, N-dimethylaniline maakt deel uit van een fotohardbaar mengsel dat de hardingsreactie ondergaat als gevolg van een hoge gevoeligheid voor zichtbaar of nabij-infrarood licht, zodat het kan worden gebruikt voor beeldregistratie of fotolakmaterialen..
N, N-dimethylaniline is een van de componenten van het mengsel die sensibilisatie voor golflengten veroorzaken, op een zodanige manier dat de samenstelling wordt uitgehard met licht van lage energie golflengten.
Geschat wordt dat de rol van N, N-dimethylaniline waarschijnlijk de beëindigingsreactie van radicaalpolymerisatie veroorzaakt door zuurstof onderdrukt..
N, N-dimethylaniline wordt gebruikt als katalytische verharder in bepaalde glasvezelharsen.
N, N-dimethylaniline neemt deel aan de synthese van cefalosporines uitgaande van penicillines.
Penicillinesulfoxiden worden omgezet in cefeme-derivaten bij verhitting in aanwezigheid van basische katalysatoren zoals N, N-dimethylaniline.
Deze cefalosporines vertonen antibacteriële activiteit tegen grampositieve en gramnegatieve organismen, evenals tegen penicilline-resistente stafylokokken..
Er moet echter worden opgemerkt dat N, N-dimethylaniline als onzuiverheid in deze antibiotica achterblijft..
N, N-dimethylaniline wordt gebruikt bij de activering van olefinepolymerisatiekatalysatoren.
Het wordt samen met pentafluorfenol (C.6F.5OH) waarmee het de ionische verbinding vormt [HNPhMetwee+[H (OC6F.5twee-. Deze ionische verbinding heeft een of twee actieve protonen die de katalysator activeren op basis van een overgangsmetaal.
Bovendien is bij de vervaardiging van harsen N, N-dimethylaniline gebruikt als een polymerisatieversneller of -promotor voor de vorming van polyesterharsen. Door zijn werking wordt de hars snel uitgehard.
Het wordt gebruikt bij de synthese van andere chemische verbindingen, bijvoorbeeld vanilline, en als tussenproduct voor farmaceutische geneesmiddelen.
Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel, als alkyleringsmiddel, als stabilisator en om verven en coatings te maken..
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.