EEN ester binding wordt gedefinieerd als de binding tussen een alcoholgroep (-OH) en een carbonzuurgroep (-COOH), gevormd door de eliminatie van een watermolecuul (HtweeO) (Futura-Sciences, S.F.).
De structuur van ethylacetaat wordt getoond in Figuur 1. De esterbinding is die enkele binding die wordt gevormd tussen de zuurstof van het carbonzuur en de koolstof van ethanol.
R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ HtweeOF
In de figuur komt het blauwe deel overeen met het deel van de verbinding dat uit ethanol komt en het gele deel met azijnzuur. De esterbinding is gemarkeerd in de rode cirkel.
Artikel index
Om de aard van de esterbindingen iets beter te begrijpen, wordt het reactiemechanisme van de hydrolyse van deze verbindingen uitgelegd. De esterbinding is relatief zwak. In zuur of basisch medium hydrolyseert het om respectievelijk alcohol en carbonzuur te vormen. Het reactiemechanisme van de hydrolyse van esters is goed bestudeerd.
In basismedium vallen nucleofiele hydroxiden eerst aan op de elektrofiele C van de C = O-ester, waarbij de π-binding wordt verbroken en het tetraëdrische tussenproduct ontstaat.
Het tussenproduct stort vervolgens in, waardoor de C = O wordt hervormd, wat resulteert in het verlies van de vertrekkende groep, het alkoxide, RO-, dat leidt tot het carbonzuur..
Ten slotte is een zuur / base-reactie een zeer snel evenwicht waarbij het alkoxide, RO- functioneert als een base die het carbonzuur, RCO2H, deprotoneert (een zuurbehandeling zou het mogelijk maken dat het carbonzuur uit de reactie wordt verkregen).
Het mechanisme van de hydrolyse van de esterbinding in een zuur medium is iets gecompliceerder. Er treedt eerst een zuur / base-reactie op, aangezien je alleen een zwak nucleofiel en een zwak elektrofiel hebt, moet je de ester activeren.
Protonering van de carbonylester maakt het elektrofieler. In de tweede stap functioneert de zuurstof in het water als de nucleofiel door de elektrofiele C in de C = O aan te vallen, waarbij de elektronen naar het hydroniumion bewegen, waardoor het tetraëdrische tussenproduct ontstaat..
In de derde stap vindt een zuur / base-reactie plaats, waarbij de zuurstof die uit het watermolecuul kwam, deproteert om de lading te neutraliseren..
In de vierde stap vindt nog een zuur / base-reactie plaats. Je moet de -OCH3 eruit halen, maar je moet er een goede vertrekkende groep van maken door protonering.
In de vijfde stap gebruiken ze elektronen uit een aangrenzende zuurstof om de vertrekkende groep te "verdrijven", waardoor een neutraal alcoholmolecuul wordt geproduceerd..
In de laatste stap vindt een zuur / base-reactie plaats. Deprotonatie van het hydroniumion onthult de C = O-carbonyl in het carbonzuurproduct en regenereert de zure katalysator (Dr.Ian Hunt, S.F.).
Koolzuuresters zijn de meest voorkomende van dit type verbinding. De eerste koolzuurester was ethylacetaat of ook wel ethylethanoaat genoemd. Vroeger stond deze verbinding bekend als azijnether, wiens naam in het Duits Essig-Äther is, wiens samentrekking is afgeleid van de naam van dit type verbinding.
Esters komen voor in de natuur en worden veel gebruikt in de industrie. Veel esters hebben karakteristieke fruitgeuren en vele zijn van nature aanwezig in de etherische oliën van planten. Dit heeft ook geleid tot het algemeen gebruik ervan in kunstmatige geuren en geuren wanneer geuren proberen te worden nagebootst..
Miljarden kilo polyesters worden jaarlijks industrieel geproduceerd, belangrijke producten zoals ze zijn; polyethyleentereftalaat, acrylaatesters en celluloseacetaat.
De esterbinding van carbonzuuresters is verantwoordelijk voor de vorming van triglyceriden in levende organismen.
Triglyceriden worden in alle cellen aangetroffen, maar vooral in vetweefsel, ze zijn de belangrijkste energiereserve die het lichaam heeft. Triacylglyceriden (TAG's) zijn glycerolmoleculen die via een esterbinding aan drie vetzuren zijn gekoppeld. De vetzuren die aanwezig zijn in TAG's zijn overwegend verzadigd (Wilkosz, 2013).
Triacylglyceriden (triglyceriden) worden in vrijwel alle cellen gesynthetiseerd. De belangrijkste weefsels voor de synthese van TAG zijn de dunne darm, lever en adipocyten. Behalve voor de darm en adipocyten, begint de TAG-synthese met glycerol.
Glycerol wordt eerst gefosforyleerd met glycerolkinase en vervolgens dienen geactiveerde vetzuren (vetacyl-CoA's) als substraten voor de toevoeging van fosfatidinezuurvormende vetzuren. De fosfaatgroep wordt verwijderd en het laatste vetzuur wordt toegevoegd.
In de dunne darm worden voedings-TAG's gehydrolyseerd om vetzuren en monoacylglyceriden (MAG) vrij te maken voordat ze worden opgenomen door enterocyten. Enterocyte MAG's dienen als substraten voor acylering in een tweestapsproces dat een TAG produceert.
In vetweefsel is er geen expressie van glycerolkinase, dus de bouwsteen voor TAG in dit weefsel is het glycolytische tussenproduct, dihydroxyacetonfosfaat, DHAP.
DHAP wordt gereduceerd tot glycerol-3-fosfaat door cytosolische glycerol-3-fosfaatdehydrogenase en de resterende TAG-synthesereactie is hetzelfde als voor alle andere weefsels.
Fosforesters worden geproduceerd door de vorming van een esterbinding tussen een alcohol en fosforzuur. Gezien de structuur van het zuur kunnen deze esters mono-, di- en trigesubstitueerd zijn.
Deze soorten esterbindingen worden aangetroffen in verbindingen zoals fosfolipiden, ATP, DNA en RNA..
Fosfolipiden worden gesynthetiseerd door de vorming van een esterbinding tussen een alcohol en fosfatidinezuurfosfaat (1,2-diacylglycerol 3-fosfaat). De meeste fosfolipiden hebben een verzadigd vetzuur op C-1 en een onverzadigd vetzuur op C-2 van de glycerolruggengraat.
De meest toegevoegde alcoholen (serine, ethanolamine en choline) bevatten ook stikstof dat positief geladen kan worden, terwijl glycerol en inositol dat niet doen (King, 2017).
Adenosinetrifosfaat (ATP) is een molecuul dat wordt gebruikt als de energiemunteenheid in de cel. Dit molecuul is samengesteld uit een adeninemolecuul gekoppeld aan het ribosemolecuul met drie fosfaatgroepen (figuur 8).
De drie fosfaatgroepen van het molecuul worden gamma (γ), bèta (β) en alfa (α) genoemd, waarbij de laatste de C-5 hydroxylgroep van ribose verestert.
De binding tussen ribose en de α-fosforylgroep is een fosfo-esterbinding omdat deze een koolstofatoom en een fosforatoom bevat, terwijl de β- en γ-fosforylgroepen in ATP zijn verbonden door fosfoanhydride-bindingen die geen koolstofatomen omvatten..
Alle fosfoanhydro hebben een aanzienlijke potentiële chemische energie, en ATP is geen uitzondering. Deze potentiële energie kan direct worden gebruikt in biochemische reacties (ATP, 2011).
Een fosfodiësterbinding is een covalente binding waarbij een fosfaatgroep via esterbindingen aan aangrenzende koolstofatomen is gehecht. De binding is het resultaat van een condensatiereactie tussen een hydroxylgroep van twee suikergroepen en een fosfaatgroep.
De diesterbinding tussen fosforzuur en twee suikermoleculen in DNA en ruggengraat-RNA verbindt twee nucleotiden met elkaar om oligonucleotidepolymeren te vormen. De fosfodiësterbinding verbindt een 3'-koolstofatoom met een 5'-koolstofatoom in DNA en RNA.
(base1) - (ribose) -OH + HO-P (O) 2-O- (ribose) - (base 2)
(basis1) - (ribose) - O - P (O) 2 - O- (ribose) - (basis 2) + HtweeOF
Tijdens de reactie van twee van de hydroxylgroepen in fosforzuur met een hydroxylgroep in twee andere moleculen, worden twee esterbindingen gevormd in een fosfodiestergroep. Een condensatiereactie waarbij een watermolecuul verloren gaat, genereert elke esterbinding.
Tijdens de polymerisatie van nucleotiden om nucleïnezuren te vormen, hecht de hydroxylgroep van de fosfaatgroep zich aan de 3'-koolstof van een suiker van een nucleotide om een esterbinding te vormen met het fosfaat van een ander nucleotide..
De reactie vormt een fosfodiësterbinding en verwijdert een watermolecuul (vorming van fosfodiestherbinding, S.F.).
Zwavelzuuresters of thio-esters zijn verbindingen met de functionele groep R-S-CO-R '. Ze zijn het product van de verestering tussen een carbonzuur en een thiol of met zwavelzuur (Block, 2016).
In de biochemie zijn de bekendste thioesters derivaten van co-enzym A, bijvoorbeeld acetyl-CoA.
Acetylco-enzym A of acetyl-CoA (Figuur 8) is een molecuul dat deelneemt aan veel biochemische reacties. Het is een centraal molecuul in het metabolisme van lipiden, eiwitten en koolhydraten.
De belangrijkste functie is om de acetylgroep af te leveren aan de citroenzuurcyclus (Krebs-cyclus) om te worden geoxideerd voor energieproductie. Het is ook het precursormolecuul voor de synthese van vetzuren en is een product van de afbraak van sommige aminozuren.
De hierboven genoemde CoA-geactiveerde vetzuren zijn andere voorbeelden van thioesters die hun oorsprong hebben in de spiercel. De oxidatie van vetzuur-CoA-thioesters vindt feitelijk plaats in discrete vesiculaire lichamen die mitochondriën worden genoemd (Thompson, 2015).
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.