Sterolen structuur, functies en voorbeelden

1857
Sherman Hoover

De sterolen Ze zijn een klasse van steroïden, niet-verzeepbare lipiden, die worden gekenmerkt door de alcoholische functionele groep OH. Kort gezegd: het zijn alcoholische steroïden. Ze maken deel uit van de biochemie van bijna alle levende wezens, meercellig of eencellig, omdat ze worden aangetroffen in dieren, planten, schimmels, bacteriën en algen..

Omdat ze steroïden zijn, vertegenwoordigen ze de uitgangsmaterialen voor de synthese van steroïdhormonen en vitamines die worden opgelost in vetten. Ze zijn afgeleid in drie hoofdtypen: zoosterolen, aanwezig in dieren en vooral zoogdieren; fytosterolen, in planten of groenten; en mycosterolen, gevonden in micro-organismen.

Cholesterol, aanwezig in worsten, kazen en rood vlees, is de bekendste sterol van allemaal. Bron: Pexels.

De naam 'sterol' klinkt in het algemeen vreemd in de oren; maar het gebeurt niet hetzelfde als ze het woord 'cholesterol' horen. En het is dat cholesterol in feite een sterol is. Het is het belangrijkste sterol in dierlijke cellen, dus veel daarvan afgeleide voedingsmiddelen, zoals worst of bloedworst, zijn rijk aan cholesterol.

Een van de belangrijkste en meest interessante functionaliteiten van sterolen is om de lipidedubbellaag van celmembranen flexibeler te maken. Op deze manier worden ze dynamischer en gedragen ze zich alsof het een ordelijk stromende vloeistof is (crest- of golftype).

Artikel index

  • 1 Structuur van sterolen
    • 1.1 Cholesterol
  • 2 functies
    • 2.1 Synthese van in vet oplosbare vitamines
    • 2.2 Synthese van steroïde hormonen
    • 2.3 Stabiliteit van celmembranen
  • 3 Voorbeelden van sterolen
    • 3.1 Bij dieren
    • 3.2 In planten
    • 3.3 Bij schimmels
    • 3.4 Bij bacteriën
  • 4 referenties

Structuur van sterolen

Algemene structuur van sterolen en hun derivaten. Bron: Vaccinationist [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]

In de afbeelding hierboven hebben we de basisstructuur voor sterolen. Ze hebben vier ringen, waarvan er drie zeshoekig en één vijfhoekig zijn, die samen de specifieke naam cyclopentanperhydrofenantreen krijgen; het structurele skelet van steroïden en deze familie van lipiden.

In C-3 hebben we de hydroxylgroep, OH, die het molecuul het alcoholische karakter geeft. Aan het andere uiteinde bevindt zich in de C-17 een zijketen R, die verschillende soorten sterolen van elkaar onderscheidt, evenals de aanwezigheid van substituenten op andere koolstofatomen..

Van sterolen wordt gezegd dat het amfipatische moleculen zijn omdat ze volledig gelokaliseerde polaire en apolaire gebieden in hun structuur hebben. De OH-groep wordt de hydrofiele polaire kop of regio; terwijl de rest van het koolstoflichaam het staart- of apolaire gebied is, hydrofoob.

De sterolstructuur kan aanvankelijk de verkeerde indruk wekken volledig plat te zijn; maar in werkelijkheid lijkt het op een blad met kleine plooien.

Tenzij er dubbele bindingen zijn, zijn de ringen niet helemaal vlak, aangezien hun koolstofatomen sp gehybridiseerd zijn.3. De sterolen zijn echter laminair genoeg om in de krappe ruimtes van celmembranen te "sluipen"..

Cholesterol

Structuur van cholesterol. Bron: BorisTM via Wikipedia.

Hoewel de eerste weergegeven structuur de meest algemene is, is die van cholesterol praktisch de basis voor het vergelijken van de structuren van andere belangrijke sterolen; dat wil zeggen, ze lijken erg op elkaar, maar met extra dubbele bindingen, of met andere extra alkylsubstituenten zoals methyl- of ethylgroepen.

Kenmerken

Synthese van in vet oplosbare vitamines

Sterolen zijn uitgangsmaterialen voor vier essentiële vitamines voor het lichaam: A, D, E en K. Daarom helpen sterolen indirect het gezichtsvermogen te verbeteren, zorgen ze voor een gezonde huid, versterken ze botten en het immuunsysteem en leveren ze antioxidanten aan het lichaam..

Steroïde hormoonsynthese

Zoals eerder vermeld, is cholesterol het belangrijkste sterol bij dieren. Neemt deel aan de synthese van galzuren (gal) in de lever, die helpen bij de opname van voedingsstoffen en het oplossen van vetten. Het vertegenwoordigt het organische materiaal voor de synthese van vitamine D in ons lichaam en voor de constructie van celmembranen.

Evenzo heeft ons lichaam cholesterol nodig voor de synthese van steroïde hormonen; zoals aldosteron, cortisol, testosteron en oestrogeen. Bijgevolg spelen sterolen een belangrijke rol bij celsignalering, zodat verre organen communiceren door moleculen uit te wisselen..

Stabiliteit van celmembranen

De lipidedubbellaag van celmembranen is niet stijf, maar beweegt gedeeltelijk of golft en heeft daarom vloeibaarheid, wat essentieel is voor cellen om effectief te kunnen reageren op externe stimuli of signalen. Het membraan neemt een beweging aan die lijkt op die van een golf, alsof het een vloeistof is die op een ordelijke manier stroomt.

Sterolen regelen de dynamiek van de membranen zodat ze niet te stijf zijn en ook niet uit de juiste volgorde stromen. Ze leggen dus een bevel op. Ze doen dit door verbinding te maken tussen de apolaire staarten van de lipidedubbellaag, met hen in wisselwerking te staan ​​via verspreidende krachten en hen te dwingen te bewegen of te stoppen..

Deze membranen komen niet alleen overeen met de membranen die het cytoplasma scheiden van de extracellulaire omgeving, maar ook met de membranen langs de mitochondriën en het endoplasmatisch reticulum..

Er zijn studies die het effect van sterolsubstituenten op de vloeibaarheid van membranen daadwerkelijk onderzoeken; als hun dynamiek toeneemt of toeneemt in het geval dat de substituenten alkyl en vertakt zijn, of polaire groepen zoals OH en NHtwee.

Voorbeelden van sterolen

Bij dieren

Cholesterol is verreweg het belangrijkste dierlijke sterol. Naast andere zoosterolen kunnen we ook cholestenol, coprastenol en demosterol noemen.

In planten

Tot nu toe is er geen melding gemaakt van fytosterol of plantensterolen, die net zo belangrijk zijn voor onze consumptie, omdat ze op de markt worden gebracht als voedingssupplementen om een ​​hoog cholesterolgehalte te verlagen en opname ervan te vermijden..

Onder de fytosterolen die we hebben: campesterol, sitosterol, stigmasterol, avenasterol en brassicaesterol, waarvan de eerste drie de belangrijkste fytosterolen zijn die worden aangetroffen in verschillende soorten planten en plantaardige oliën (maïs, zonnebloem, soja, palm, enz.).

Cholesterol maakt ook deel uit van de sterolen die in planten aanwezig zijn. Nogmaals, het is acceptabel om te denken dat een deel van de sterolen op de een of andere manier is afgeleid van cholesterol, omdat hun structuren erg op elkaar lijken, behalve dat ze extra methyl- of ethylgroepen hebben..

In paddenstoelen

De belangrijkste sterol bij schimmels wordt ergosterol genoemd, meestal afgekort als ERG:

Ergosterol-structuur. Bron: Mysid via Wikipedia.

Ergosterol verschilt iets meer van cholesterol doordat het twee extra dubbele bindingen heeft, waarvan er één zich uiterst rechts in de R-zijketen bevindt. Dit sterol helpt schimmels te beschermen tegen de werking van bepaalde antibiotica..

In bacteriën

En tot slot hebben we de hopanoïden, die als primitieve sterolen worden beschouwd en bacteriën in staat stellen vijandige omstandigheden van temperatuur, druk, zuurgraad of zeer zoute omgevingen te weerstaan. Hopanoïden zijn niet eens structureel gebaseerd op de vier gecondenseerde ringen, maar bestaan ​​eerder uit vijf ringen.

Referenties

  1. Morrison, R. T. en Boyd, R, N. (1987). Organische chemie. 5e editie. Redactioneel Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organische chemie. Amines. (10e editie.). Wiley plus.
  4. Wikipedia. (2019). Sterol. Hersteld van: en.wikipedia.org
  5. Elsevier B.V. (2019). Sterolen. ScienceDirect. Hersteld van: sciencedirect.com
  6. Dufourc E. J. (2008). Sterolen en membraandynamica. Journal of chemical biology, 1 (1-4), 63-77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
  7. William W. Christie. (2019). Sterolen 3. Sterolen en hun conjugaten uit planten en lagere organismen. Het lipidenweb. Hersteld van: lipidhome.co.uk

Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.