De aromatische koolwaterstoffen of arenen zijn een reeks organische verbindingen die alleen zijn samengesteld uit koolstofatomen en waterstofatomen, en die worden gekenmerkt door benzeenringeenheden in hun moleculaire structuren.
Sommige, zoals hun naam benadrukt, verspreiden zoete en aangename geuren; daarom noemden de eerste organische chemici ze aromaten. Methaangas is bijvoorbeeld een reukloze koolwaterstof; terwijl tolueen, een vluchtige vloeistof, een nogal eigenaardige en sterke geur heeft.
In de afbeelding hierboven hebben we een soort netwerk of gaas gemaakt van benzeenringen. Let op de zeshoekige geometrieën en de cirkel binnenin. Deze cirkel vertegenwoordigt wat bekend staat als aromaticiteit, wat een volledig chemische en niet-fysische eigenschap is, onafhankelijk van de geur van deze koolwaterstoffen..
Aromatische koolwaterstoffen behoren tot de belangrijkste stoffen, gewonnen of geproduceerd, uit aardolie en koolstofmineralen. Benzeen is de hoeksteen van deze koolwaterstoffen en hun toepassingen, omdat het is afgeleid van eindeloze verbindingen die worden gebruikt als grondstof voor de productie van meststoffen, kunststoffen, kleefstoffen, wasmiddelen, parfums, medicijnen, enz..
Artikel index
Voor aromatische koolwaterstoffen hebben we de bijzonderheid dat hun traditionele of gangbare namen de overhand hebben boven de namen die onder de IUPAC-nomenclatuur vallen.
Ze bevatten allemaal de benzeenring, of een ring die de eigenschap van aromaticiteit vervult. De eenvoudigste kan worden genoemd op basis van benzeen en de relatieve posities van zijn substituenten.
Kijk bijvoorbeeld eens naar de afbeelding hierboven. In de drie structuren zien we de hexagonale ring van benzeen, die twee methylsubstituenten heeft, CH3. Deze verbinding wordt dus dimethylbenzeen genoemd, omdat het bestaat uit een benzeen met twee methylverbindingen.
Van links naar rechts zien we dat de scheiding tussen beide CH3 wordt ouder, wat niet alleen de fysische eigenschappen van het molecuul beïnvloedt, maar ook hun respectievelijke namen wijzigt. Om ze te onderscheiden, omdat ze allemaal dimethylbenzeen worden genoemd, worden de voorvoegsels ortho (o-), meta (m-) en para (p-) gebruikt.
Daarom, en nogmaals, van links naar rechts hebben we: ortho-dimethylbenzeen, meta-dimethylbenzeen en para-dimethylbenzeen. De traditionele naam voor deze verbinding is echter xyleen, dus de namen worden: ortho-xyleen, meta-xyleen en para-xyleen..
Als er meer dan twee verschillende substituenten zijn, worden de koolstofatomen opgesomd volgens dezelfde nomenclatuurregels als voor alle koolwaterstoffen.
Voor aromatische koolwaterstoffen met meer dan één benzeenring worden de traditionele namen nog belangrijker. Dit komt doordat de systematische namen die hun structuren beschrijven omslachtig en moeilijk te onthouden zijn. Beschouw het voorbeeld van naftaleen:
Naftaleen is ook in de handel bekend als naftaleen of witte kamfer. De systematische naam is echter: Bicyclo [4,4,0] deca-1,3,5,7,9 pentaeen. En dit alleen voor een verbinding met twee gesmolten benzeenringen; de nomenclatuur wordt veel gecompliceerder voor verbindingen met drie of meer ringen.
Aromatische koolwaterstoffen bevatten ringen die voldoen aan de regels van Huckel. Dat wil zeggen, hun ringen moeten atomen hebben met sp-hybridisatiestwee, zo vlak mogelijk zijn en een aantal gedelokaliseerde π-elektronen hebben dat gelijk is aan 4n + 2. Benzeen is bijvoorbeeld aromatisch omdat het 6 gedelokaliseerde elektronen bevat n= 1 (4 · 1 + 2 = 6).
De C / H-verhoudingen voor aromatische koolwaterstoffen zijn hoog of groter dan 1. Voor benzeen is bijvoorbeeld C6H.6, zijn C / H is gelijk aan 6/6 of 1. Terwijl, voor naftaleen, C10H.8, zijn C / H is gelijk aan 10/8 of 1,25. Wat betekent dit? Dat deze koolwaterstoffen erg "koolzuurhoudend" zijn in vergelijking met andere verbindingen.
Juist vanwege hun hoge C / H-verhoudingen geven ze bij verbranding van aromatische koolwaterstoffen geelachtige vlammen af, een product van de gevormde koolstofdeeltjes (roet).
Aromatische koolwaterstoffen kunnen hun waterstofatomen vervangen door elke andere substituent. Dit wordt bereikt door twee soorten organische reacties: elektrofiele aromatische substitutie (SEAr) of nucleofiele aromatische substitutie (SNAr)..
Aromatische koolwaterstoffen, zoals hun naam suggereert, worden gekenmerkt door zoete of sterke geuren. Door deze eigenschap konden ze in principe worden onderscheiden van gasvormige koolwaterstoffen en sommige wasachtige paraffines..
Aromatische koolwaterstoffen hebben strikt genomen alleen betrekking op koolwaterstoffen die zijn samengesteld uit koolstof en waterstof. Er mogen geen heteroatomen zijn (O, P, N, S, etc.). Daarom laten de volgende te noemen voorbeelden verbindingen zoals pyridine, furan of fenol weg..
Hierboven hebben we tien voorbeelden van aromatische koolwaterstoffen. Merk op dat ze allemaal minstens één benzeenring hebben. Hun namen zijn:
A: Tolueen
B: Styreen
C: Mesityleen
D: Dureno
E: Bifenyl
F: 2-fenylhexaan
G: 2-methylnaftaleen
H: antraceen
I: Fenantreen
J: Pyreen
Van allemaal is tolueen degene met de hoogste industriële waarde.
De meeste toepassingen van aromatische koolwaterstoffen bestaan uit het dienen als grondstof voor de synthese of productie van producten met een hoge commerciële waarde. Ze vertrekken bijna allemaal van benzeen, dat wordt onderworpen aan verschillende organische reacties om functionele derivaten te verkrijgen.
Cyclohexaan wordt geproduceerd uit benzeen, dat later wordt omgezet in andere verbindingen om nylon 6 of nylon 66 te synthetiseren. Anderzijds kan styreen, dat bestaat uit het monomeer van polystyreen, ook worden verkregen uit benzeen. Zo hebben we polymeren die nodig zijn voor de productie van vezels en kunststoffen.
Evenzo kan uit benzeen bisfenol A worden gesynthetiseerd, waarmee volgens verschillende synthetische routes epoxyharsen, lijmen, kleefstoffen en zelfs verven worden geproduceerd..
Alkylbenzenen met lange zijketens worden gebruikt voor de productie van wasmiddelen; inclusief alkylbenzeensulfonaten.
TNT kan worden geproduceerd uit tolueen: trinitrotolueen, een van de bekendste explosieven.
Van tolueen wordt benzoëzuur verkregen als een derivaat, een essentiële verbinding voor de formuleringen van veel parfums, medicijnen en voedingsmiddelen..
Benzeen, tolueen en xyleen (BTX) zijn de meest gebruikte organische oplosmiddelen in petroleumonderzoek.
Aromatische koolwaterstoffen maken ook deel uit van de samenstelling van benzine, met als belangrijkste rol het verhogen van het octaangetal of octaangetal..
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.