Hydroxyl (OH) structuur, ionen en functionele groepen

4728
Alexander Pearson
Hydroxyl (OH) structuur, ionen en functionele groepen

De hydroxyl groep (OH) Het is er een met een zuurstofatoom en lijkt op een watermolecuul. Het kan worden gevonden als een groep, een ion of een radicaal (OH​In de wereld van de organische chemie vormt het in wezen een binding met het koolstofatoom, hoewel het dat ook kan doen met zwavel of fosfor..

Aan de andere kant neemt het in de anorganische chemie deel als een hydroxylion (meer specifiek hydroxide of hydroxylion). Dat wil zeggen, het type binding tussen het en de metalen is niet covalent, maar ionisch of coördinatie. Hierdoor is het een zeer belangrijk "karakter" dat de eigenschappen en transformaties van veel verbindingen definieert..

Zoals te zien is in de bovenstaande afbeelding, is de OH-groep gekoppeld aan een groep die wordt aangeduid met de letter R (als het alkyl is) of met de letter Ar (als deze aromatisch is). Om geen onderscheid te maken tussen de twee, wordt het soms weergegeven als een "golf". Dus, afhankelijk van wat er achter die "golf" zit, spreken we van een organische verbinding of een andere..

Wat draagt ​​de OH-groep bij aan het molecuul waaraan het zich bindt? Het antwoord ligt in hun protonen, die door sterke basen kunnen worden 'weggerukt' om zouten te vormen; ze kunnen ook een interactie aangaan met andere omringende groepen via waterstofbruggen. Waar het zich ook bevindt, het vertegenwoordigt een potentieel watervormend gebied.

Artikel index

  • 1 Structuur
    • 1.1 Waterstofbruggen
  • 2 Hydroxyl-ion
  • 3 Uitdrogingsreactie
  • 4 functionele groepen
    • 4.1 Alcoholen
    • 4.2 Fenolen
    • 4.3 Carbonzuren
  • 5 referenties

Structuur

Wat is de structuur van de hydroxylgroep? Het watermolecuul is hoekig; dat wil zeggen, het lijkt op een Boemerang. Als ze een van de uiteinden ervan 'afsnijden' -of wat hetzelfde is, een proton verwijderen- kunnen er twee situaties optreden: de radicaal (OH) of het hydroxylion (OH-​Beide hebben echter een moleculaire lineaire geometrie (maar niet elektronisch).

Dit komt duidelijk door het feit dat de eenvoudige bindingen twee atomen oriënteren om uitgelijnd te blijven, maar hetzelfde gebeurt niet met hun hybride orbitalen (volgens de valentiebindingstheorie).

Aan de andere kant, aangezien het watermolecuul H-O-H is en wetende dat het hoekig is, ontstaat door het veranderen van H voor R of Ar R-O-H of Ar-O-H. Hier heeft het exacte gebied met de drie atomen een hoekige moleculaire geometrie, maar dat van de twee OH-atomen is lineair..

Waterstofbruggen

De OH-groep zorgt ervoor dat de moleculen die het bezitten met elkaar kunnen interageren via waterstofbruggen. Op zichzelf zijn ze niet sterk, maar naarmate het aantal OH in de structuur van de verbinding toeneemt, vermenigvuldigen hun effecten zich en worden ze weerspiegeld in de fysische eigenschappen van de verbinding..

Omdat deze bruggen hun atomen nodig hebben om tegenover elkaar te staan, moet het zuurstofatoom van een OH-groep een rechte lijn vormen met de waterstof van een tweede groep..

Hierdoor ontstaan ​​zeer specifieke ruimtelijke ordeningen, zoals die gevonden worden in de structuur van het DNA-molecuul (tussen stikstofhoudende basen)..

Evenzo is het aantal OH-groepen in een structuur recht evenredig met de affiniteit van water voor het molecuul of omgekeerd. Wat betekent het? Suiker bijvoorbeeld, hoewel het een hydrofobe koolstofstructuur heeft, maakt het door het grote aantal OH-groepen zeer oplosbaar in water..

In sommige vaste stoffen zijn de intermoleculaire interacties echter zo sterk dat ze "liever" bij elkaar blijven dan op te lossen in een bepaald oplosmiddel..

Hydroxyl-ion

Hoewel het ion en de hydroxylgroep erg op elkaar lijken, zijn hun chemische eigenschappen heel verschillend. Het hydroxylion is een extreem sterke base; dat wil zeggen, het accepteert protonen, zelfs door krachten, om water te worden.

Waarom? Omdat het een onvolledig watermolecuul is, negatief geladen en gretig om te voltooien met de toevoeging van een proton.

Een typische reactie om de basiciteit van dit ion te verklaren is de volgende:

R-OH + OH- => R-O- + H.tweeOF

Dit gebeurt wanneer een basisoplossing aan een alcohol wordt toegevoegd. Hier het alkoxide-ion (RO-) associeert onmiddellijk met een positief ion in oplossing; dat wil zeggen, het Na kation+ (Schurft).

Omdat de OH-groep niet geprotoneerd hoeft te worden, is het een extreem zwakke basis, maar zoals te zien is in de chemische vergelijking, kan het protonen afstaan, hoewel alleen met zeer sterke basen..

Evenzo is het de moeite waard om de nucleofiele aard van OH te vermelden-. Wat betekent het? Omdat het een heel klein negatief ion is, kan het snel reizen om positieve kernen aan te vallen (geen atoomkernen).

Deze positieve kernen zijn atomen van een molecuul die door hun elektronegatieve omgeving aan een elektronisch defect lijden..

Uitdrogingsreactie

De OH-groep accepteert protonen alleen in sterk zure media, wat leidt tot de volgende reactie:

R-OH + H+ => R-OtweeH.+

In deze uitdrukking H+ is een zuur proton gedoneerd door een zeer zure soort (H.tweeSW4, HCl, HI, enz.). Hier wordt een watermolecuul gevormd, maar het is gekoppeld aan de rest van de organische (of anorganische) structuur.

De positieve deellading op het zuurstofatoom zorgt voor een verzwakking van de R-O-bindingtweeH.+, resulterend in het vrijkomen van water. Om deze reden staat het bekend als een dehydratatiereactie, aangezien alcoholen in zure media vloeibaar water afgeven..

Wat volgt? De vorming van wat bekend staat als alkenen (R.tweeC = CRtwee of RtweeC = CHtwee​.

Functionele groepen

Alcoholen

De hydroxylgroep is op zichzelf al een functionele groep: die van alcoholen. Voorbeelden van dit type verbinding zijn ethylalcohol (EtOH) en propanol (CH3CHtweeCHtweeOH).

Het zijn over het algemeen mengbare vloeistoffen met water omdat ze waterstofbruggen tussen hun moleculen kunnen vormen.

Fenolen

Een ander type alcoholen zijn aromaten (ArOH). Ar staat voor een arylgroep, die niets meer is dan een benzeenring met of zonder alkylsubstituenten.

De aromaticiteit van deze alcoholen maakt ze resistent tegen aanvallen van zure protonen; met andere woorden, ze kunnen niet worden gedehydrateerd (zolang de OH-groep maar rechtstreeks aan de ring is bevestigd).

Dit is het geval bij fenol (C.6H.5OH):

De fenolische ring kan deel uitmaken van een grotere structuur, zoals in het aminozuur tyrosine.

Carbonzuren

Ten slotte vormt de hydroxylgroep het zure karakter van de carboxylgroep die aanwezig is in organische zuren (-COOH). Hier is OH, in tegenstelling tot alcoholen of fenolen, erg zuur, waarbij het proton wordt gedoneerd aan sterke of enigszins sterke basen..

Referenties

  1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 februari 2017). Definitie van Hydroxyl Group. Genomen van: thoughtco.com
  2. Wikipedia. (2018). Hydroxygroep. Genomen uit: en.wikipedia.org
  3. Het biologieproject. (25 augustus 2003). Hydroxyl Aminozuren. Afdeling Biochemie en Moleculaire Biofysica Universiteit van Arizona. Ontleend aan: biology.arizona.edu
  4. Dr. J.A. Colapret. Alcoholen. Genomen uit: colapret.cm.utexas.edu
  5. Quimicas.net (2018). De Hydroxyl Group. Hersteld van: quimicas.net
  6. Dr. Ian Hunt. Uitdroging van alcoholen. Afdeling Chemie, Universiteit van Calgary. Genomen uit: chem.ucalgary.ca

Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.