De chinonen het zijn organische verbindingen met een aromatische basis zoals benzeen, naftaleen, antraceen en fenantreen; ze worden echter beschouwd als geconjugeerde cyclische diacetonmoleculen. Ze zijn afkomstig van de oxidatie van fenolen en daarom worden de C-OH-groepen geoxideerd tot C = O.
Het zijn over het algemeen gekleurde verbindingen die fungeren als kleurstoffen en kleurstoffen. Ze dienen ook als basis voor de ontwikkeling van tal van medicijnen.
Een van de derivaten van 1,4-benzochinon (bovenste afbeelding) is een bestanddeel van ubiquinon of co-enzym Q, aanwezig in alle levende wezens; vandaar de naam "alomtegenwoordig".
Dit co-enzym is betrokken bij de werking van de elektronische transportketen. Het proces vindt plaats in het binnenste mitochondriale membraan en gaat gepaard met oxidatieve fosforylering, waarbij ATP wordt geproduceerd, de belangrijkste energiebron voor levende wezens..
Chinonen komen in de natuur voor in de vorm van pigmenten in planten en dieren. Ze zijn ook aanwezig in veel kruiden die traditioneel in China worden gebruikt, zoals rabarber, cassia, senna, smeerwortel, reuzenknokkel, polygonum en aloë vera..
Chinonen die fenolische groepen gebruiken als auxochromen (hydroxychinonen), hebben een verscheidenheid aan kleuren zoals geel, oranje, roodbruin, paars, enz..
Artikel index
Het volgende beschrijft de fysische en chemische eigenschappen van 1,4-benzochinon. Gezien de structurele gelijkenis die tussen alle chinonen bestaat, kunnen deze eigenschappen echter worden geëxtrapoleerd naar anderen die hun structurele verschillen kennen..
Geelachtige kristallijne vaste stof.
Irriterend pittig.
293 ºC.
115,7 ° C (240,3 ° F). Daarom zijn chinonen met hogere molecuulgewichten vaste stoffen met smeltpunten hoger dan 115,7 ºC..
Kan zelfs bij kamertemperatuur sublimeren.
Meer dan 10% in ether en in ethanol.
11,1 mg / ml bij 18 ° C. Chinonen zijn over het algemeen zeer oplosbaar in water en polaire oplosmiddelen vanwege hun vermogen om waterstofbruggen te accepteren (ondanks de hydrofobe component van hun ringen).
3,7 (ten opzichte van lucht genomen als 1)
0,1 mmHg bij 77 ºC (25 ºC).
1040ºF (560ºC).
656,6 kcal / g. mol)
0,4 m / m3.
Er zijn drie hoofdgroepen van chinonen: de benzochinonen (1,4-benzochinon en 1,2-benzochinon), de naftochinonen en de antrachinonen..
Ze hebben allemaal een benzeenring met C = O-groepen gemeen. Voorbeelden van benzochinonen zijn: embelin, rapanone en primin.
De structurele basis van naftochinonen is, zoals hun naam al aangeeft, de nafteenring, dat wil zeggen dat ze zijn afgeleid van naftaleen. Voorbeelden van naftochinonen zijn: plumbagin, lawona, juglone en lapachol.
Antrachinonen worden gekenmerkt doordat ze de antraceenring als structurele basis hebben; dat wil zeggen, een set van drie benzeenringen met elkaar verbonden door hun zijkanten. Voorbeelden van anthrachinonen zijn: barbaloïne, alizarine en chrysophanol.
-Benzochinon kan worden verkregen door oxidatie van 1,4-dihydrobenzeen met natriumchloraat, in aanwezigheid van divanadiumpentoxide als katalysator en zwavelzuur als oplosmiddel..
-Benzoquinon wordt ook verkregen door oxidatie van aniline met mangaandioxide of chromaat, als oxidatiemiddelen in een zure oplossing..
-Benzoquinon wordt geproduceerd door de oxidatieprocessen van hydrochinon, bijvoorbeeld in de reactie van benzochinon met waterstofperoxide.
Naftochinon wordt gesynthetiseerd door oxidatie van naftaleen door chroomoxide in aanwezigheid van alcohol.
-Anthrachinon wordt gesynthetiseerd door de condensatie van benzeen met ftaalzuuranhydride in aanwezigheid van AlCl3 (Friedel-Crafts-acylering), waarbij O-benzoylbenzoëzuur wordt gegenereerd, dat een acyleringsproces ondergaat waarbij anthrachinon wordt gevormd.
-Anthrachinon wordt geproduceerd door oxidatie van antraceen met chroomzuur in 48% zwavelzuur, of door oxidatie met lucht in de dampfase.
-Reductiemiddelen, zoals zwavelzuur, stannochloride of joodwaterstofzuur, werken op benzochinon en reduceren het tot hydrochinon.
-Ook een oplossing van kaliumjodide reduceert een oplossing van benzoquinon tot hydrochinon, dat weer geoxideerd kan worden met zilvernitraat.
-Chloor en chloreringsmiddelen zoals kaliumchloraat vormen in aanwezigheid van zoutzuur gechloreerde derivaten van benzochinon.
-1,2-benzochinon condenseert met O-fenyldiamine om chinoxaline te vormen.
-Benzoquinone wordt gebruikt als oxidatiemiddel in organische chemische reacties.
-In de Baily-Scholl-synthese (1905) condenseert anthrachinon met glycerol om bezantreen te vormen. In de eerste stap wordt de chinon gereduceerd door koper met zwavelzuur als medium. Een carbonylgroep wordt een methyleengroep en vervolgens wordt glycerol toegevoegd.
Vitamine K1 (phylloquinone), gevormd door de vereniging van een derivaat van naftochinon met een zijketen van een alifatische koolwaterstof, speelt een centrale rol in het coagulatieproces; omdat het ingrijpt bij de synthese van protrombine, een stollingsfactor.
Ubiquinon, of cytochroom Q, wordt gevormd door een derivaat van pbenzoquinon dat is bevestigd aan een zijketen van een alifatische koolwaterstof.
Het is betrokken bij de elektronische transportketen onder aërobe omstandigheden, gekoppeld aan de synthese van ATP in de mitochondriën.
-Embelin is een kleurstof die wordt gebruikt om wol geel te verven. Bovendien wordt alizarine (anthrachinon) gebruikt bij het kleuren.
-Een alkalische oplossing van 1,4-benzeendiol (hydrochinon) en natriumsulfaat wordt gebruikt als een ontwikkelsysteem dat inwerkt op de geactiveerde zilverbromidedeeltjes, waardoor ze worden gereduceerd tot metallisch zilver, wat een negatief van de foto's vormt..
Plastoquinone maakt deel uit van een elektronentransportketen tussen fotosystemen I en II, die betrokken zijn bij fotosynthese in planten.
-De protozoa van de geslachten Leishmania, Trypanosoma en Toxoplasma vertonen gevoeligheid voor een naftochinon aanwezig in zonnedauw (D. lycoides).
-Plumbagin is een naftochinon dat is gebruikt om reumatische pijn te verlichten en ook krampstillend, antibacterieel en schimmelwerend werkt..
-Een antitumorale, antimalaria- en schimmelwerende werking is gemeld bij een naftochinon, lapachol genaamd..
-2,3-dichloor-1,4-naftochinon vertoont antischimmelactiviteit. Het werd eerder in de landbouw gebruikt om de plaag te bestrijden en in de textielindustrie..
-Het antibioticum fumaquinon is gesynthetiseerd dat selectieve activiteit vertoont tegen gram-positieve bacteriën, vooral met Streptomyces fumanus.
-Er zijn naftochinonen die een remmende werking uitoefenen op Plasmodium sp. Er zijn derivaten van naftochinon gesynthetiseerd die een antimalaria-efficiëntie hebben die vier keer hoger is dan die van kinine.
-Lawsona is een pigment dat wordt geïsoleerd uit de bladeren en stengel van henna. Het heeft een oranje kleur en wordt gebruikt bij het verven van haar.
-Juglona, verkregen uit walnootbladeren en schelpen, wordt gebruikt om hout te beitsen.
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.