Ribose kenmerken, structuur en functies

2375
Abraham McLaughlin

De ribose Het is een suiker met vijf koolstofatomen die aanwezig is in ribonucleosiden, ribonucleotiden en hun derivaten. Het kan worden gevonden onder andere namen, zoals β-D-ribofuranose, D-ribose en L-ribose.

Nucleotiden zijn de "bouwstenen" van de ribonucleïnezuur (RNA) ruggengraat. Elke nucleotide is samengesteld uit een base die adenine, guanine, cytosine of uracil kan zijn, een fosfaatgroep en een suiker, ribose.

Fisher's projectie voor D- en L-Ribose (Bron: NEUROtiker [publiek domein] via Wikimedia Commons)

Dit type suiker komt vooral voor in spierweefsels, waar het wordt geassocieerd met ribonucleotiden, in het bijzonder met adenosinetrifosfaat of ATP, dat essentieel is voor de spierfunctie..

D-ribose werd in 1891 ontdekt door Emil Fischer en sindsdien is er veel aandacht besteed aan de fysisch-chemische kenmerken en de rol ervan in het cellulaire metabolisme, dat wil zeggen als onderdeel van het skelet van ribonucleïnezuur, ATP en verschillende co-enzymen..

Aanvankelijk werd dit alleen verkregen door de hydrolyse van gist-RNA, totdat het in de jaren vijftig in min of meer toegankelijke hoeveelheden uit D-glucose kon worden gesynthetiseerd, waardoor de productie ervan geïndustrialiseerd kon worden..

Artikel index

  • 1 Kenmerken
  • 2 Structuur
  • 3 functies
    • 3.1 In cellen
    • 3.2 In de geneeskunde
  • 4 referenties

Kenmerken

Ribose is een aldopentose die gewoonlijk wordt geëxtraheerd als een zuivere chemische verbinding in de vorm van D-ribose. Het is een organische stof die oplosbaar is in water, met een wit en kristallijn uiterlijk. Omdat ribose een koolhydraat is, heeft het polaire en hydrofiele eigenschappen.

Ribose voldoet aan de algemene koolhydraatregel: het heeft hetzelfde aantal koolstof- en zuurstofatomen en tweemaal dit aantal waterstofatomen..

Door de koolstofatomen op positie 3 of 5 kan deze suiker zich binden aan een fosfaatgroep, en als het zich bindt aan een van de stikstofbasen van RNA, wordt een nucleotide gevormd.

De meest gebruikelijke manier om ribose in de natuur te vinden is als D-ribose en 2-deoxy-D-ribose, dit zijn componenten van nucleotiden en nucleïnezuren. D-ribose is een onderdeel van ribonucleïnezuur (RNA) en 2-deoxy-D-ribose van deoxyribonucleïnezuur (DNA).

Structurele verschillen tussen Ribose en Deoxyribose (Bron: Genomics Education Program [CC BY 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0)] via Wikimedia Commons)

Bij nucleotiden zijn beide typen pentose in de β-furanosevorm (gesloten vijfhoekige ring).

In oplossing is vrije ribose in evenwicht tussen de aldehyde (open keten) vorm en de cyclische β-furanose vorm. RNA bevat echter alleen de cyclische vorm β-D-ribofuranose. De biologisch actieve vorm is meestal D-ribose.

Structuur

Ribose is een suiker afgeleid van glucose die behoort tot de groep van aldopentosen. De molecuulformule is C5H10O5 en het heeft een molecuulgewicht van 150,13 g / mol. Omdat het een monosaccharidesuiker is, scheidt de hydrolyse het molecuul in zijn functionele groepen.

Het heeft, zoals de formule aangeeft, vijf koolstofatomen die cyclisch kunnen worden gevonden als onderdeel van vijf- of zesledige ringen. Deze suiker heeft een aldehydegroep op koolstof 1 en een hydroxylgroep (-OH) op koolstofatomen van positie 2 tot positie 5 van de pentosering.

Het ribosemolecuul kan op twee manieren in de Fisher-projectie worden weergegeven: D-ribose of L-ribose, waarbij vorm L de stereo-isomeer en enantiomeer van vorm D is en vice versa..

De classificatie van de D- of L-vorm hangt af van de oriëntatie van de hydroxylgroepen van het eerste koolstofatoom na de aldehydegroep. Als deze groep naar de rechterkant is gericht, komt het molecuul in de afbeelding van Fisher overeen met D-ribose, anders als het naar de linkerkant is gericht (L-ribose).

De Haworth-projectie van ribose kan worden weergegeven in twee extra structuren, afhankelijk van de oriëntatie van de hydroxylgroep op het koolstofatoom dat anomeer is. In de β-positie is de hydroxyl gericht naar de bovenkant van het molecuul, terwijl de α-positie de hydroxyl naar de onderkant oriënteert.

Haworth-projectie voor ribopyranose en ribofuranose (bron: NEUROtiker [publiek domein] via Wikimedia Commons)

Volgens de Haworth-projectie kunnen er dus vier mogelijke vormen zijn: β-D-ribose, α-D-ribose, β-L-ribose of α-L-ribose.

Wanneer fosfaatgroepen aan ribose zijn gehecht, worden deze vaak α, β en Ƴ genoemd. Hydrolyse van nucleoside-trifosfaat levert de chemische energie om een ​​breed scala aan cellulaire reacties te stimuleren.

Kenmerken

Er is voorgesteld dat ribosefosfaat, het product van de afbraak van ribonucleotiden, een van de belangrijkste voorlopers is van furan en thiofenolen, die verantwoordelijk zijn voor de karakteristieke geur van vlees..

In cellen

De chemische plasticiteit van ribose zorgt ervoor dat het molecuul betrokken is bij de overgrote meerderheid van biochemische processen in de cel, zoals de vertaling van DNA, synthese van aminozuren en nucleotiden, enz..

Ribose fungeert constant als een chemische drager in de cel, aangezien nucleotiden een, twee of drie fosfaatgroepen kunnen hebben die covalent met elkaar zijn verbonden door watervrije bindingen. Deze staan ​​bekend als respectievelijk nucleosiden mono-, di- en trifosfaat..

De binding tussen ribose en fosfaat is van het estertype, de hydrolyse van deze binding geeft onder standaardomstandigheden ongeveer 14 kJ / mol vrij, terwijl die van elk van de anhydridebindingen ongeveer 30 kJ / mol vrijgeeft..

In ribosomen kan bijvoorbeeld de 2'-hydroxylgroep van ribose een waterstofbinding vormen met de verschillende aminozuren, een unie die de synthese van eiwitten uit tRNA's in alle bekende levende organismen mogelijk maakt..

Het gif van de meeste slangen bevat een fosfodiësterase die nucleotiden van het 3'-uiteinde met een vrije hydroxylgroep hydrolyseert, waardoor de bindingen tussen de 3'-hydroxyl van ribose of deoxyribose worden verbroken.

In de geneeskunde

In medicinale contexten wordt het gebruikt om de prestaties en de inspanningscapaciteit te verbeteren door de spierkracht te verhogen. Chronisch vermoeidheidssyndroom wordt ook behandeld met dit sacharide, evenals fibromyalgie en bepaalde kransslagaderaandoeningen..

Preventief wordt het gebruikt om spiervermoeidheid, krampen, pijn en stijfheid na inspanning te voorkomen bij patiënten met de erfelijke aandoening myoadenylaat-deaminasedeficiëntie of AMP-deaminasedeficiëntie..

Referenties

  1. Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K., & Walter, P. (2015). Moleculaire biologie van de cel (6e ed.). New York: Garland Science.
  2. Angyal, S. (1969). De samenstelling en conformatie van suikers. Angewandte Chemie - Internationale editie, 8(3), 157-166.
  3. Foloppe, N., & Mackerell, A. D. (1998). Conformationele eigenschappen van de deoxyribose- en ribose-eenheden van nucleïnezuren: een kwantummechanische studie, 5647(98), 6669-6678.
  4. Garrett, R., en Grisham, C. (2010). Biochemie (4e ed.). Boston, VS: Brooks / Cole. CENGAGE Leren.
  5. Guttman, B. (2001). Nucleotiden en nucleosiden. Academische pers, 1360-1361.
  6. Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biochemie (3e ed.). San Francisco, Californië: Pearson.
  7. Mottram, D.S. (1998). Smaakvorming in vlees en vleesproducten: een overzicht. Voedsel scheikunde, 62(4), 415-424.
  8. Nechamkin, H. (1958). Enkele interessante etymologische afleidingen van chemische terminologie. Chemische terminologie, 1-12.
  9. Nelson, D. L., en Cox, M. M. (2009). Lehninger-principes van biochemie. Omega-edities (5e ed.). https://doi.org/10.1007/s13398-014-0173-7.2
  10. Shapiro, R. (1988). Prebiotische ribosesynthese: een kritische analyse. Oorsprong van het leven en de evolutie van de biosfeer, 18, 71-85.
  11. De Merck Index Online. (2018). Opgehaald van www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize
  12. Waris, S., Pischetsrieder, M., en Saleemuddin, M. (2010). DNA-schade door ribose: remming bij hoge riboseconcentraties. Indian Journal of Biochemistry & Biophysics, 47, 148-156.
  13. WebMD. (2018). Opgehaald op 11 april 2019, van www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose
  14. Wulf, P., & Vandamme, E. (1997). Microbiële synthese van D-ribose: metabolisch deregulatie- en fermentatieproces. Vooruitgang in toegepaste microbiologie, 4, 167-214.
  15. Xu, Z., Sha, Y., Liu, C., Li, S., Liang, J., Zhou, J., & Xu, H. (2016). L-Ribose-isomerase en mannose-6-fosfaat-isomerase: eigenschappen en toepassingen voor de productie van L -ribose. Toegepaste microbiologie en biotechnologie, 1-9.

Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.