Methylsalicylaatstructuur, eigenschappen, gebruik en synthese

3810
Simon Doyle
Methylsalicylaatstructuur, eigenschappen, gebruik en synthese

De methylsalicylaat Het is een chemische stof, organisch van aard, die wordt beschouwd als de verbinding met de hoogste toxiciteit van de bekende salicylaten, ondanks zijn kleurloze uiterlijk en een aangename geur met een licht zoete toets. Deze soort is beter bekend onder de naam wintergroenolie.

Het bevindt zich in een vloeibare toestand onder standaardomstandigheden van temperatuur en druk (25 ° C en 1 atm) en vormt een organische ester die van nature voorkomt in een grote verscheidenheid aan planten. Door de observatie en studie van de productie ervan in de natuur, was het mogelijk om over te gaan tot de synthese van methylsalicylaat.

Deze synthese werd uitgevoerd door middel van een chemische reactie tussen de ester van salicylzuur en zijn combinatie met methanol. Op deze manier maakt deze verbinding deel uit van onder andere salie, witte wijn en fruit zoals pruimen en appels, die van nature voorkomen..

Synthetisch wordt methylsalicylaat gebruikt bij de productie van smaakstoffen, evenals in bepaalde voedingsmiddelen en dranken..

Artikel index

  • 1 Chemische structuur
  • 2 Eigenschappen
  • 3 toepassingen
  • 4 Synthese
  • 5 referenties

Chemische structuur

De chemische structuur van methylsalicylaat bestaat uit twee functionele hoofdgroepen (een ester en een fenol eraan vastgemaakt), zoals weergegeven in de bovenstaande afbeelding.

Opgemerkt wordt dat het wordt gevormd door een benzeenring (die een directe invloed heeft op de reactiviteit en stabiliteit van de verbinding), afkomstig van het salicylzuur waarvan het is afgeleid..

Om ze afzonderlijk te noemen, kan worden gezegd dat een hydroxylgroep en een methylester op de ortho (1,2) -positie aan de bovengenoemde ring zijn bevestigd..

Als de OH-groep dan aan de benzeenring is gehecht, wordt een fenol gevormd, maar de groep met de hoogste "hiërarchie" in dit molecuul is de ester, waardoor deze verbinding een bepaalde structuur krijgt en dus vrij specifieke kenmerken..

Op deze manier wordt de chemische naam gepresenteerd als methyl-2-hydroxybenzoaat, verleend door de IUPAC, hoewel het minder vaak wordt gebruikt wanneer naar deze verbinding wordt verwezen..

Eigendommen

- Het is een chemische soort die behoort tot de groep salicylaten, die producten zijn van natuurlijke oorsprong uit het metabolisme van sommige plantenorganismen..

- De therapeutische eigenschappen van salicylaten bij medische behandelingen zijn bekend.

- Deze verbinding is aanwezig in bepaalde dranken zoals witte wijn, thee, salie en bepaalde soorten fruit zoals papaja of kersen..

- Het komt van nature voor in de bladeren van een groot aantal planten, vooral in bepaalde families.

- Het behoort tot de groep organische esters die in het laboratorium kunnen worden gesynthetiseerd.

- Het wordt verkregen in een vloeibare toestand, waarvan de dichtheid ongeveer 1174 g / ml is onder standaardomstandigheden van druk en temperatuur (1 atm en 25 ° C)..

- Het vormt een kleurloze, geelachtige of roodachtige vloeibare fase, die als oplosbaar wordt beschouwd in water (een anorganisch oplosmiddel) en in andere organische oplosmiddelen.

- Het kookpunt is ongeveer 222 ° C en manifesteert zijn thermische ontleding rond de 340 tot 350 ° C.

- Het heeft meerdere toepassingen, variërend van smaakstof in de snoepindustrie tot pijnstillers en andere producten in de farmaceutische industrie.

- De molecuulformule wordt weergegeven als C8H.8OF3 en heeft een molecuulgewicht van 152,15 g / mol.

Toepassingen

Vanwege zijn structurele kenmerken, omdat het een methylester is van salicylzuur, heeft methylsalicylaat een groot aantal toepassingen in verschillende gebieden.

Een van de belangrijkste toepassingen (en de bekendste) van deze stof is als smaakstof in verschillende producten: van de cosmetische industrie als geurstof tot de voedingsindustrie als smaakstof in snoep (kauwgom, snoep, ijs, o.a. ).

Het wordt ook in de cosmetische industrie gebruikt als verwarmend middel en voor spiermassage bij sporttoepassingen. In het laatste geval fungeert het als een rubefacient; dat wil zeggen, het veroorzaakt oppervlakkige roodheid van de huid en slijmvliezen bij contact hiermee.

Op dezelfde manier wordt het gebruikt in een crème voor lokaal gebruik, vanwege de pijnstillende en ontstekingsremmende eigenschappen bij behandelingen voor reumatische aandoeningen..

Een andere van de toepassingen is het vloeibare gebruik in aromatherapiesessies, vanwege de essentiële olie-eigenschappen..

Naast het gebruik als beschermingsmiddel tegen ultraviolette straling in zonnebrandmiddelen, worden de eigenschappen ervan tegen licht onderzocht voor technologische toepassingen, zoals de productie van laserstralen of het creëren van soorten die gevoelig zijn voor het opslaan van informatie in moleculen..

Synthese

Allereerst moet worden vermeld dat methylsalicylaat van nature kan worden verkregen uit de destillatie van de takken van bepaalde planten, zoals wintergroen (Gaultheria procumbens) of zoete berk (Langzame betula​.

Deze stof werd in 1843 voor het eerst geëxtraheerd en geïsoleerd dankzij de van oorsprong Franse wetenschapper Auguste Cahours; van wintergreen, wordt het momenteel verkregen door synthese in laboratoria en zelfs commercieel.

De reactie die plaatsvindt om deze chemische verbinding te verkrijgen, is een proces dat verestering wordt genoemd, waarbij een ester wordt verkregen door de reactie tussen een alcohol en een carbonzuur. In dit geval komt het voor tussen methanol en salicylzuur, zoals hieronder weergegeven:

CH3OH + C7H.6OF3 → C8H.8OF3 + H.tweeOF

Opgemerkt moet worden dat het deel van het salicylzuurmolecuul dat is veresterd met de hydroxylgroep (OH) van de alcohol de carboxylgroep (COOH) is..

Wat er dan gebeurt tussen deze twee chemische soorten is een condensatiereactie, omdat het watermolecuul dat aanwezig is tussen de reactanten wordt verwijderd terwijl de andere reactieve soorten worden gecondenseerd om methylsalicylaat te verkrijgen..

De volgende afbeelding toont de synthese van methylsalicylaat uit salicylzuur, waarbij twee opeenvolgende reacties worden getoond.

Referenties

  1. Wikipedia. (s.f.). Methylsalicylaat. Opgehaald van en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Methylsalicylaat. Opgehaald van britannica.com
  3. Raad van Europa. Comité van deskundigen op het gebied van cosmetische producten. (2008). Actieve ingrediënten die in cosmetica worden gebruikt: veiligheidsonderzoek. Opgehaald van books.google.co.ve
  4. Dasgupta, A., en Wahed, A. (2013). Klinische chemie, immunologie en laboratoriumkwaliteitscontrole. Opgehaald van books.google.co.ve
  5. PubChem. (s.f.) Methylsalicylaat. Opgehaald van pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.