De thymine Het is een organische verbinding die bestaat uit een heterocyclische ring afgeleid van die van pyrimidine, een benzeenring met twee koolstofatomen gesubstitueerd door twee stikstofatomen. De gecondenseerde formule is C5H.6NtweeOFtwee, zijnde een cyclisch amide en een van de stikstofhoudende basen waaruit DNA bestaat.
Specifiek is thymine een pyrimidinestikstofbasis, samen met cytosine en uracil. Het verschil tussen thymine en uracil is dat de eerste aanwezig is in de structuur van DNA, terwijl de laatste aanwezig is in de structuur van RNA..
Deoxyribonucleïnezuur (DNA) bestaat uit twee opgerolde helices of banden. De buitenkant van de banden wordt gevormd door een deoxyribosesuikerketen, waarvan de moleculen zijn verbonden door een fosfodiësterbinding tussen de 3 'en 5' posities van de naburige deoxyribosemoleculen..
Een van de stikstofhoudende basen: adenine, guanine, cytosine en thymine, bindt zich aan de 1'-positie van deoxyribose. De purine-adeninebase van de ene helix koppelt of bindt aan de pyrimidine-thyminebase van de andere helix via twee waterstofbruggen.
Artikel index
De eerste afbeelding geeft de chemische structuur van thymine weer, waarin twee carbonylgroepen (C = O) en de twee stikstofatomen die het heterocyclische amide compleet maken te zien zijn, en in de linkerbovenhoek is de methylgroep (-CH3.
De ring is afgeleid van die van pyrimidine (pyrimidinering), hij is plat maar niet aromatisch. Het respectieve aantal atomen in het thyminemolecuul wordt toegewezen, beginnend met de onderstaande stikstof.
C-5 is dus gekoppeld aan de -CH-groep3, C-6 is het linker aangrenzende koolstofatoom van N-1, en C-4 en C-2 komen overeen met carbonylgroepen.
Waar dient deze nummering voor? Het thyminemolecuul heeft twee waterstofbrug-acceptorgroepen, C-4 en C-2, en twee waterstofbrug-donoratomen, N-1 en N-3..
Volgens het bovenstaande kunnen carbonylgroepen C = O-H-type bindingen accepteren, terwijl stikstofatomen zorgen voor N-H-X-type bindingen, waarbij X gelijk is aan O, N of F.
Dankzij de groepen atomen C-4 en N-3 vormen thymine-paren met adenine een paar stikstofbasen, wat een van de bepalende factoren is in de perfecte en harmonische structuur van DNA:
De bovenste afbeelding toont de zes mogelijke tautomeren van thymine. Wat zijn zij? Ze hebben dezelfde chemische structuur maar met verschillende relatieve posities van hun atomen; specifiek, van de H's gebonden aan de twee stikstofatomen.
Met behoud van dezelfde nummering van de atomen, van de eerste tot de tweede, wordt waargenomen hoe de H van het N-3-atoom migreert naar de zuurstof van de C-2.
De derde is ook afgeleid van de eerste, maar deze keer migreert de H naar de zuurstof van de C-3. De tweede en de vierde zijn vergelijkbaar maar niet equivalent, omdat in de vierde de H uit de N-1 komt en niet de N-3.
Aan de andere kant is de zesde vergelijkbaar met de derde, en net als bij het paar gevormd door de vierde en de tweede, emigreert de H van de N-1 en niet van de N-3..
Ten slotte is de vijfde de zuivere enolvorm (lacthyme), waarin beide carbonylgroepen worden gehydrogeneerd tot hydroxylgroepen (-OH); Dit is in tegenstelling tot de eerste, de pure ketonvorm en degene die overheerst in fysiologische omstandigheden..
Waarom? Waarschijnlijk vanwege de grote energetische stabiliteit die het verkrijgt bij koppeling met adenine door waterstofbruggen en behorend tot de structuur van DNA..
Als dit niet het geval is, zou enolvorm nummer 5 overvloediger en stabieler moeten zijn, vanwege het uitgesproken aromatische karakter, in tegenstelling tot de andere tautomeren..
De belangrijkste functie van thymine is dezelfde als die van de andere stikstofhoudende basen in DNA: deelnemen aan de noodzakelijke codering in DNA voor de synthese van polypeptiden en eiwitten..
Een van de DNA-helices dient als sjabloon voor de synthese van een mRNA-molecuul in een proces dat bekend staat als transcriptie en wordt gekatalyseerd door het enzym RNA-polymerase. Bij transcriptie worden de DNA-banden gescheiden, evenals hun afwikkeling.
Transcriptie begint wanneer RNA-polymerase zich bindt aan een DNA-gebied dat bekend staat als de promotor, waardoor de mRNA-synthese wordt geïnitieerd..
Vervolgens beweegt het RNA-polymerase langs het DNA-molecuul en produceert het een verlenging van het ontluikende mRNA totdat het een gebied van het DNA bereikt met de informatie voor het beëindigen van de transcriptie..
Er is een antiparallellisme in transcriptie: terwijl het sjabloon-DNA wordt gelezen in de 3 'naar 5' oriëntatie, heeft het gesynthetiseerde mRNA de 5 'naar 3' oriëntatie.
Tijdens transcriptie is er een complementaire basekoppeling tussen de template-DNA-streng en het mRNA-molecuul. Zodra de transcriptie is voltooid, worden de DNA-ketens en hun oorspronkelijke coiling herenigd.
Het mRNA beweegt van de celkern naar het ruwe endoplasmatisch reticulum om eiwitsynthese te initiëren in het proces dat bekend staat als translatie. Thymine is hier niet direct bij betrokken, omdat het mRNA het mist en in plaats daarvan de pyrimidinebase uracil gebruikt.
Indirect is er thymine bij betrokken, aangezien de basesequentie van mRNA een weerspiegeling is van die van nucleair DNA..
De sequentie van basen kan worden gegroepeerd in tripletten van basen die bekend staan als codons. De codons hebben de informatie voor de opname van de verschillende aminozuren in de eiwitketen die wordt gesynthetiseerd; dit vormt de genetische code.
De genetische code wordt gevormd door 64 tripletten basen die de codons vormen; er is ten minste één codon voor elk van de aminozuren in eiwitten. Evenzo zijn er translatie-initiatiecodons (AUG) en codons voor de beëindiging ervan (UAA, UAG).
Samenvattend speelt thymine een doorslaggevende rol in het proces dat eindigt met eiwitsynthese..
Thymine is het doelwit voor de werking van 5-fluorouracil, een structureel analoog van deze verbinding. Het medicijn dat wordt gebruikt bij de behandeling van kanker, wordt in de plaats van thymine in kankercellen opgenomen en blokkeert hun proliferatie.
Ultraviolet licht werkt in op de gebieden van de DNA-banden die thymine bevatten op naburige plaatsen en vormt thyminedimeren. Deze dimeren creëren "knopen" die de werking van het nucleïnezuur blokkeren..
In eerste instantie is het geen probleem vanwege het bestaan van reparatiemechanismen, maar als deze falen kunnen ze ernstige aandoeningen veroorzaken. Dit lijkt het geval te zijn bij xeroderma pigmentosa, een zeldzame autosomaal recessieve ziekte..
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.