De isoamylacetaat is een ester waarvan de molecuulformule CH is3COO (CHtweetweeCH (CH3twee. Bij kamertemperatuur bestaat het uit een olieachtige, heldere, kleurloze, brandbare en vluchtige vloeistof. In feite is het een te vluchtige en geurige ester.
Het belangrijkste kenmerk is dat het een geur afgeeft die bijdraagt aan het aroma van veel fruit, vooral dat van banaan. Evenzo vormt deze laatste vrucht een van de natuurlijke bronnen bij uitstek..
Vandaar de naam van bananenolie die wordt gegeven aan een oplossing van isoamylacetaat, of aan een mengsel van isomylacetaat met nitrocellulose. De verbinding wordt veel gebruikt als smaakstof voor voedsel, ijs en snoep.
Bovendien wordt het gebruikt bij de productie van geuren met verschillende toepassingen. Het is ook een oplosmiddel dat wordt gebruikt bij de extractie van metalen en organische verbindingen zoals azijnzuur..
Isoamylacetaat is het resultaat van de verestering van isoamylalcohol met azijnzuur. In onderwijslaboratoria voor organische chemie vertegenwoordigt deze synthese een interessante ervaring om verestering te implementeren, terwijl het laboratorium wordt overspoeld met bananengeur.
Artikel index
De bovenste afbeelding toont de moleculaire structuur van isoamylacetaat met behulp van een bolletjes- en staafmodel. De rode bollen komen overeen met zuurstofatomen, in het bijzonder degene die deze verbinding als een ester identificeren; het ethergedeelte, R-O-R, en de carbonylgroep, C = O, met de structuurformule RCOOR.
Aan de linkerkant, R, we hebben de isopentylalkylgroep, (CH3tweeCHCHtweeCHtweeen rechts R op de methylgroep, waaraan het 'acetaat' van de naam van deze ester te danken is. Het is een relatief kleine ester, die in staat is om te interageren met de chemische receptoren van geur in onze neus, en signalen veroorzaakt die de hersenen interpreteren als geurstoffen..
Het isoamylacetaatmolecuul zelf is flexibel; maar de isopentylradicaal heeft geen baat bij intermoleculaire interacties omdat het vertakt is, waardoor sterisch wordt voorkomen dat zuurstofatomen efficiënt interageren door dipool-dipoolkrachten.
Ook kunnen deze twee zuurstof geen waterstofbruggen accepteren; structureel heeft het molecuul geen manier om ze te doneren. In tegenstelling tot de onderbroken dipolen kan isoamylacetaat intermoleculair reageren door middel van Londense dispersiekrachten; die recht evenredig zijn met hun molecuulmassa.
Het is dus de molecuulmassa van de ester die ervoor zorgt dat de moleculen een vloeistof vormen met een hoog kookpunt (141 ° C). Evenzo is het verantwoordelijk voor het smelten van vaste stoffen bij een temperatuur van -78 ° C.
De intermoleculaire krachten zijn zo zwak dat de vloeistof vluchtig genoeg is om zijn omgeving te doordringen met bananengeuren. Interessant is dat de zoete geur van deze ester kan veranderen als het aantal koolstofatomen wordt verminderd of verhoogd..
Dat wil zeggen, als het in plaats van zes alifatische koolstofatomen er vijf had (met de isobutylgroep), zou de geur lijken op die van frambozen; als het radicaal secbutyl was, zou de geur beladen zijn met sporen van organische oplosmiddelen; en als het meer dan zes koolstofatomen had, zou de geur zeepachtig en metaalachtig worden.
-Isoamylacetaat
-Isopentylethanoaat
-3-methylbutylacetaat
-Isopentylacetaat
-Banaan- of bakbanaanolie.
C7H.14OFtwee of CH3COO (CHtweetweeCH (CH3twee
130,187 g / mol.
Het is een olieachtige, heldere en kleurloze vloeistof.
Bij kamertemperatuur heeft het een intense en aangename bananengeur.
Het heeft een smaak die lijkt op die van peer en appel.
124,5 ºC.
-78,5 ºC.
Gesloten beker 92ºF (33ºC); open beker 100ºF (38ºC).
2.000 mg / L bij 25 ºC.
Mengbaar met alcohol, ether, ethylacetaat en amylalcohol.
0,876 g / cm3.
4,49 (ten opzichte van lucht = 1).
5,6 mmHg bij 25 ºC.
680 ºF (360 ºC).
-1,03 cPoise bij 8,97 ° C
-0,872 cPoise bij 19,91 ° C.
8.000 cal / g.
Lucht = 0,025 µL / L
Water = 0,017 mg / l.
1.400 bij 20 ºC.
0,42 (ten opzichte van butylacetaat = 1).
4,72 bij 20 ºC.
Isoamylacetaat is een vluchtige en brandbare verbinding. Daarom moet het koud worden bewaard in volledig luchtdichte containers, uit de buurt van brandbare stoffen..
Het wordt geproduceerd door de verestering van isoamylalcohol met ijsazijn, in een proces dat bekend staat als Fisher's verestering. Zwavelzuur wordt vaak gebruikt als katalysator, maar p-tolueensulfonzuur katalyseert ook de reactie:
(CH3tweeCH-CHtwee-CHtweeCHtweeOH + CH3COOH => CH3COOCHtwee-CHtwee-CHtwee-CH (CH3twee
Het wordt gebruikt om een peeraroma aan water en in siropen te geven. Het wordt in China gebruikt om fruitsmaken te bereiden, zoals aardbei, braam, ananas, peer, appel, druif en banaan. De gebruikte doses zijn: 190 mg / kg in zoetwaren; 120 mg / kg in gebak; 56 mg / kg in ijs; en 28 mg / kg in frisdranken.
Het is een oplosmiddel voor:
-Nitrocellulose en celluloïde
-Waterdichte lakken
-Ester kauwgom
-Vinylhars
-Coumaronhars en castorolie.
Het wordt gebruikt als oplosmiddel voor de bepaling van chroom en wordt gebruikt als extractiemiddel voor ijzer, kobalt en nikkel. Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel voor olieverf en oude lakken. Bovendien wordt het gebruikt bij de vervaardiging van nagellak.
Deze ester wordt gebruikt als verdunningsmiddel bij de productie van azijnzuur. Aardolie wordt gebruikt als grondstof in een oxidatieproces dat een waterige oplossing van azijnzuur en andere verbindingen, zoals mierenzuur en propionzuur, oplevert..
Als oplosmiddel en drager voor andere stoffen werd het in de begintijd van de luchtvaartindustrie gebruikt om de weefsels van vliegtuigvleugels te beschermen..
-Het wordt gebruikt als luchtverfrisser om nare geurtjes te verdoezelen.
-Het wordt gebruikt als parfum in de lak van de schoenen.
-Om de efficiëntie van gasmaskers te testen, aangezien isoamylacetaat een zeer lage geurdrempel heeft en niet erg giftig is.
-Het wordt gebruikt bij de productie van geuren zoals Cyprus; de zacht geurende osmanthus; de hyacint; en de sterke oosterse smaak, die in lage doses wordt gebruikt, minder dan 1%.
Het wordt gebruikt bij de productie van zijde en kunstmatige parels, fotografische films, waterdichte lakken en bronzers. Het wordt ook gebruikt in de textielindustrie bij het verven en afwerken. Het wordt gebruikt bij het chemisch reinigen van kledingartikelen en stoffen meubels.
Bovendien wordt isoamylacetaat gebruikt bij de productie van rayon, een synthetisch weefsel; bij de extractie van penicilline en als standaardstof bij chromatografie.
Isoamylacetaat kan bij lichamelijk contact de huid en ogen irriteren. Inademing kan irritatie van de neus, keel en longen veroorzaken. Ondertussen kan blootstelling aan hoge concentraties hoofdpijn, slaperigheid, duizeligheid, duizeligheid, vermoeidheid en flauwvallen veroorzaken..
Langdurig contact met de huid kan ervoor zorgen dat de huid droog en gebarsten wordt..
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.