Benzaldehyde-eigenschappen, synthese, structuur en toepassingen

4384
Basil Manning

De benzaldehyde is een organische verbinding waarvan de chemische formule C is6H.5CHO. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof die bij opslag gelig kan worden. Benzaldehyde vertegenwoordigt het eenvoudigste aromatische aldehyde en wordt industrieel het meest gebruikt. Hierbij is de formylgroep direct verbonden met de benzeenring.

Het komt van nature voor in de schors van de stengels, bladeren en zaden van planten, zoals: amandel, kers, perzik en appel. Het is ook te vinden in bittere amandel-, patchouli-, hyacint- en cananga-olie. Benzaldehyde kan door de huid en longen worden opgenomen, maar wordt snel gemetaboliseerd tot benzoëzuur..

Dit is geconjugeerd met glucuronzuur of glycine en wordt uitgescheiden in de urine. Het wordt gebruikt als smaakstof voor sommige voedingsmiddelen, in de parfumindustrie en in de farmaceutische industrie. Het grootste belang ervan ligt in het feit dat uit benzaldehyde verbindingen zoals benzylzuur, kaneelzuur, amandelzuur, enz. Worden verkregen..

De bovengenoemde verbindingen hebben tal van toepassingen. Evenzo is benzaldehyde een brandstof die niet compatibel is met sterke oxidatiemiddelen, sterke zuren en reductiemiddelen, en licht.

Artikel index

  • 1 Fysische en chemische eigenschappen
    • 1.1 Chemische namen
    • 1.2 Moleculaire formule
    • 1.3 Kleur
    • 1.4 Geur
    • 1.5 Smaak
    • 1.6 Kookpunt
    • 1.7 Smeltpunt
    • 1.8 Oplosbaarheid
    • 1.9 Dichtheid
    • 1.10 Stabiliteit
    • 1.11 Viscositeit
  • 2 Structuur
    • 2.1 Intermoleculaire interacties
  • 3 toepassingen
    • 3.1 Additief en smaak- en smaakstof
    • 3.2 Onconventionele toepassingen
    • 3.3 Afweermiddel
    • 3.4 Bij de synthese van malachiet
    • 3.5 Synthetisch tussenproduct
  • 4 Synthese
  • 5 referenties

Fysische en chemische eigenschappen

Chemische namen

Benzaldehyde, benzoëzuur aldehyde, benzeencarbon, fenylmethanal en benzeencarboxaldehyde.

Moleculaire formule

C7H.6O of C6H.5CHO

Kleur

Het is een kleurloze vloeistof die gelig kan worden.

Geur

Vergelijkbaar met bittere amandel.

Smaak

Aromatisch vurig.

Kookpunt

354ºF tot 760 mmHg.

178,7 ºC.

Smeltpunt

-15ºF

-26 ºC

Oplosbaarheid

In water, 6.950 mg / L bij 25 ºC, omdat het een overwegend apolaire verbinding is en een zwakke wisselwerking heeft met watermoleculen.

Mengbaar met alcohol, ether, vaste en vluchtige oliën.

Oplosbaar in vloeibare ammoniak, apolair oplosmiddel.

Dichtheid

1,046 g / cm3 bij 68ºF

1050 g / cm3 bij 15 ºC

De damp is dichter dan lucht: 3,65 keer in verhouding hiermee.

Stabiliteit

Het is stabiel bij kamertemperatuur. Het oxideert echter in de lucht tot benzoëzuur..

Viscositeit

1.321 cP bij 25 ºC

Structuur

Zoals te zien is in de eerste afbeelding, onthult de structuur van benzaldehyde zijn aromatische karakter - de benzeenring aan de linkerkant - en ook de formylgroep (-CHO), aan de rechterkant, verantwoordelijk voor het polaire karakter van het molecuul. Benzaldehyde is dus een organische, aromatische en polaire verbinding.

Wat is de moleculaire geometrie? Omdat alle koolstofatomen waaruit de benzeenring bestaat sp2-hybridisatie hebben, evenals die van de formylgroep, rust het molecuul op hetzelfde vlak en kan het daarom worden gevisualiseerd als een vierkant (of rechthoek, axiaal gezien).

Intermoleculaire interacties

De formylgroep vestigt een permanent dipoolmoment in het benzaldehydemolecuul, hoewel opmerkelijk zwak vergeleken met dat van benzoëzuur..

Hierdoor heeft het sterkere intermoleculaire interacties dan benzeen, waarvan de moleculen alleen kunnen interageren via Londense krachten (geïnduceerde dipool-dipoolverstrooiing).

Dit komt tot uiting in de fysische eigenschappen, zoals het kookpunt, dat twee keer zo hoog is als dat van benzeen (80 ºC)..

Ook mist de formylgroep het vermogen om waterstofbruggen te vormen (waterstof is gebonden aan koolstof, niet aan zuurstof). Dit maakt het voor benzaldehydemoleculen onmogelijk om driedimensionale arrangementen te vormen, zoals die te zien zijn in benzoëzuurkristallen..

Toepassingen

Additief en smaak- en smaakstof

Het is een verbinding die als basis dient voor medicijnen, kleurstoffen, parfums en in de harsindustrie. Het kan ook worden gebruikt als oplosmiddel, weekmaker en smeermiddel bij lage temperaturen. Het wordt gebruikt om voedsel en tabak op smaak te brengen of op smaak te brengen.

Het wordt gebruikt bij de bereiding van smaken, zoals amandel, kersen en walnoot. Het wordt ook gebruikt als smaakstof in ingeblikte kersensiroop. Het is betrokken bij de bereiding van viooltjes, jasmijn, acacia, zonnebloemgeuren, enz., En wordt gebruikt bij de vervaardiging van zeep. Gebruikt als brandstof en brandstofadditief.

Onconventionele toepassingen

Het grijpt in als reagens bij de bepaling van ozon, fenol, alkaloïden en methyleen. Fungeert als tussenpersoon bij de regulering van de plantengroei.

Benzaldehyde en N-heptaldehyde remmen de herkristallisatie van sneeuw, waardoor de vorming van diepe ijsafzettingen, die sneeuwlawines veroorzaken, wordt voorkomen. Dit gebruik wordt echter tegengesproken als bron van milieuverontreiniging..

Afweermiddel

Benzaldehyde wordt gebruikt als een afweermiddel voor bijen en wordt gebruikt in bijenstallen in combinatie met rook om bijen uit de buurt van bijenkasten te houden en om er veilig in te kunnen werken, waarbij steken worden vermeden.

Bij de synthese van malachiet

Malachietgroen is een verbinding die wordt gesynthetiseerd met tussenkomst van benzaldehyde. De kleurstof wordt in de visteelt gebruikt om visziekten te bestrijden, zoals de bekende whitehead en schimmelinfecties..

Het kan alleen in aquaria worden gebruikt, aangezien schadelijke effecten zijn gemeld bij zoogdieren, waaronder carcinogenese, mutagenese, teratogenese en chromosomale omzet; Daarom is het gebruik ervan in veel landen verboden..

Het wordt ook gebruikt in de microbiologie voor het kleuren van bacteriële sporen.

Synthetische tussenpersoon

-Benzaldehyde is een tussenproduct bij de synthese van kaneelzuur dat in specerijen wordt gebruikt, maar het wordt voornamelijk gebruikt bij het verkrijgen van methyl-, ethyl- en benzylesters die in de parfumindustrie worden gebruikt. Kaneelzuur induceert cytostase en omkering van kwaadaardige eigenschappen van menselijke tumorcellen in vitro.

-Benzaldehyde is betrokken bij de synthese van benzylalcohol, die, hoewel het wordt gebruikt als voedselkruiden en industrieel oplosmiddel, als tussenpersoon dient voor de synthese van verbindingen die worden gebruikt in de farmaceutische industrie en de productie van parfums, specerijen en sommige anilinekleurstoffen..

-Benzaldehyde is een tussenproduct bij de synthese van amandelzuur. Dit wordt gebruikt bij de behandeling van huidproblemen, zoals veroudering door blootstelling aan zonlicht, ongelijkmatige pigmentatie en acne.

-Het heeft antibacterieel gebruik en werkt als een oraal antibioticum bij urineweginfecties.

Synthese

De meest gebruikte vorm van synthese van benzaldehyde is door katalytische oxidatie van tolueen met behulp van mangaanoxidekatalysatoren (MnOtwee) en kobaltoxide (CoO). Beide reacties worden uitgevoerd met zwavelzuur als medium..

Referenties

  1. Steven A. Hardinger, Afdeling Chemie en Biochemie, UCLA. (2017). Geïllustreerde verklarende woordenlijst van organische chemie: benzaldehyde. Genomen uit: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Benzaldehyde. Genomen uit: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyde. Genomen uit: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (2 december 2011). Benzaldehyde. Genomen uit: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Amandelzuur en zijn voordelen. Genomen uit: dermafix.co.za
  6. Chemisch boek. (2017). Benzaldehyde. Genomen uit: chemicalbook.com

Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.