De cafeïnezuur Het is een organische verbinding die lid is van catecholen en fenylpropanoïden. De moleculaire formule is C9H.8OF4. Het is afgeleid van kaneelzuur en wordt ook wel 3,4-dihydroxykaneelzuur of 3- (3,4-dihydroxyfenyl) -acrylzuur genoemd..
Cafeïnezuur wordt wijd verspreid in planten omdat het een tussenproduct is in de biosynthese van lignine, dat een onderdeel is van de plantstructuur. Maar het wordt overvloedig aangetroffen in dranken zoals koffie en zijn zaden..
Het kan de huid beschermen tegen ultraviolette straling, wat ontstekingsremmend en kankerwerend is. Cafeïnezuur voorkomt atherosclerose geassocieerd met obesitas en naar schatting kan het de ophoping van visceraal vet verminderen.
Er zijn aanwijzingen dat het neuronen kan beschermen en de geheugenfunctie kan verbeteren, en dat het een nieuwe behandeling zou kunnen zijn voor psychiatrische en neurodegeneratieve ziekten..
Het heeft duidelijke antioxiderende eigenschappen, omdat het de krachtigste antioxidant is onder de kaneelzuur. Het heeft ook potentiële toepassingen in de textiel- en wijnindustrie en als insecticide, naast andere toepassingen..
Artikel index
Omdat het een fenylpropanoïde is, heeft cafeïnezuur een aromatische ring met een drie-koolstofsubstituent. In de aromatische ring heeft het twee hydroxylgroepen -OH en in de keten van drie koolstofatomen is er een dubbele binding en een groep -COOH.
Door de dubbele binding kan de structuur de vorm aannemen cis (de dihydroxyfenylgroep en de -COOH aan dezelfde kant van het vlak van de dubbele binding) of trans (in totaal tegenovergestelde posities).
- Cafeïnezuur
- 3,4-dihydroxykaneelzuur
- 3- (3,4-dihydroxyfenyl) acrylzuur
- 3- (3,4-dihydroxyfenyl) propeenzuur
Geel tot oranje kristallijne vaste stof die prisma's of platen vormt.
180,16 g / mol.
225 ºC (smelt bij ontleding).
Slecht oplosbaar in koud water, minder dan 1 mg / ml bij 22 ° C. Gemakkelijk oplosbaar in heet water. Zeer goed oplosbaar in koude alcohol. Enigszins oplosbaar in ethylether.
pKnaar = 4,62 bij 25 ºC.
Alkalische oplossingen van cafeïnezuur zijn geel tot oranje van kleur.
Het wordt gevonden in dranken zoals koffie en groene mate, in bosbessen, aubergines, appels en ciders, zaden en knollen. Het wordt ook aangetroffen in de samenstelling van alle planten omdat het een tussenproduct is in de biosynthese van lignine, een structureel bestanddeel hiervan..
Opgemerkt moet worden dat het meeste cafeïnezuur in eetbare planten wordt aangetroffen in de vorm van esters in combinatie met andere bestanddelen van de plant..
Het is aanwezig als chlorogeenzuur dat bijvoorbeeld wordt aangetroffen in koffiebonen, verschillende soorten fruit en aardappelen, en als rozemarijnzuur in bepaalde aromatische kruiden..
Soms gevonden in de geconjugeerde moleculen van caffeylquinic en dicaphenylquinic zuren.
In wijn is het geconjugeerd met wijnsteenzuur; met kaphtaarzuur in druiven en druivensap; in sla en andijvie in de vorm van chicorinezuur dat is dicafeilwijnsteenzuur en caffeylmalic zuur; in spinazie en tomaten geconjugeerd met p-coumarinezuur.
In broccoli en kruisbloemige groenten wordt het geconjugeerd met synapinezuur. In tarwe- en maïszemelen wordt het aangetroffen in de vorm van cinnamaten en ferulaten of feruloylkinzuur en ook in citroensap.
Fenylpropanoïde moleculen zoals cafeïnezuur worden gevormd door de biosynthetische route van shikiminezuur, via fenylalanine of tyrosine, met kaneelzuur als een belangrijk tussenproduct..
Bovendien wordt bij de biosynthese van plantenlignine via de fenylpropanoïde-eenheidstraject p-coumarinezuur omgezet in cafeïnezuur..
Van cafeïnezuur wordt gezegd dat het antioxiderende en vetoxidatie-onderdrukkende eigenschappen heeft. Als antioxidant is het een van de krachtigste fenolzuren, waarvan de activiteit de hoogste is van de kaneelzuur. De delen van de structuur die verantwoordelijk zijn voor deze activiteit zijn de of-difenol en hydroxycinamyl.
Geschat wordt dat het antioxidantmechanisme door de vorming van een chinon uit de dihydroxybenzeenstructuur gaat, omdat het veel gemakkelijker oxideert dan biologische materialen.
In bepaalde onderzoeken werd echter gevonden dat de chinon-achtige structuur niet stabiel is en reageert door koppeling met andere structuren via een peroxyl-achtige binding. Dit laatste is de stap die echt vrije radicalen verwijdert in de antioxiderende werking van cafeïnezuur..
Cafeïnezuur is ontstekingsremmend. Beschermt huidcellen door een ontstekingsremmend en antikankereffect uit te oefenen bij blootstelling aan ultraviolette straling.
Vermindert DNA-methylatie in menselijke kankercellen, waardoor tumorgroei wordt voorkomen.
Het heeft een antiatherogene werking bij atherosclerose geassocieerd met obesitas. Voorkomt atherosclerose door de oxidatie van lipoproteïnen met lage dichtheid en de productie van reactieve zuurstofsoorten te remmen.
Fenethylester van cafeïnezuur of fenethylcaffeaat blijkt antivirale, ontstekingsremmende, antioxiderende en immuunmodulerende eigenschappen te hebben. De orale toediening verzwakt het atherosclerotische proces.
Bovendien oefent deze ester bescherming uit van neuronen tegen onvoldoende bloedtoevoer, tegen apoptose veroorzaakt door de lage hoeveelheid kalium in de cel, en neuroprotectie tegen de ziekte van Parkinson en andere neurodegeneratieve ziekten..
Sommige onderzoeken geven aan dat cafeïnezuur een aanzienlijk potentieel vertoont als middel tegen obesitas door lipogene (vetgenererende) enzymen en de hepatische ophoping van lipiden te onderdrukken..
Cafeïnezuur werd toegediend aan muizen met obesitas veroorzaakt door een vetrijk dieet en als gevolg daarvan werd de toename van het lichaamsgewicht van de monsters verminderd, het gewicht van het vetweefsel en de ophoping van visceraal vet afgenomen..
Bovendien nam de concentratie van triglyceriden en cholesterol in plasma en lever af. Met andere woorden, cafeïnezuur verminderde de vetproductie..
De ziekte van Alzheimer is bij bepaalde personen onder meer in verband gebracht met een verstoord glucosemetabolisme en insulineresistentie. Verminderde insulinesignalering in neuronen kan worden geassocieerd met neurocognitieve stoornissen.
In een recente studie (2019) verbeterde de toediening van cafeïnezuur aan proefdieren met hyperinsulinemie (overmaat insuline) bepaalde mechanismen die neuronale cellen beschermen tegen de aanval van oxidatieve stress in de hippocampus en cortex..
Het verminderde ook de accumulatie van bepaalde verbindingen die toxiciteit veroorzaken in hersenneuronen..
Onderzoekers suggereren dat cafeïnezuur de geheugenfunctie kan verbeteren door de insulinesignalering in de hersenen te verbeteren, de toxineproductie te verminderen en de synaptische plasticiteit te behouden, of het vermogen van neuronen om met elkaar te verbinden om informatie over te brengen..
Concluderend kan cafeïnezuur de progressie van de ziekte van Alzheimer bij diabetespatiënten voorkomen..
Recente experimenten (2019) tonen aan dat cafeïnezuur een antioxidant en verlagend effect heeft op de activering van microglia in de hippocampus van muizen. Microglia is een type cel dat werkt door elementen te elimineren die door fagocytose schadelijk zijn voor neuronen..
Oxidatieve stress en activering van microglia bevorderen psychiatrische en neurodegeneratieve aandoeningen. Deze pathologieën omvatten de ziekte van Parkinson, de ziekte van Alzheimer, schizofrenie, bipolaire stoornis en depressie..
Gezien het vermogen om de bovengenoemde effecten te verminderen, zou cafeïnezuur een nieuwe behandeling voor deze ziekten kunnen zijn.
Cafeïnezuur is handig om een sterkere wolsoort te maken.
Met behulp van het enzym tyrosinase is het mogelijk geweest om cafeïnezuurmoleculen in een woleiwitsubstraat in te brengen. De opname van deze fenolische verbinding in de wolvezel verhoogt de antioxiderende activiteit tot wel 75%.
De aldus gemodificeerde wollen textielvezel heeft nieuwe eigenschappen en kenmerken die het meer resistent maken. De antioxiderende werking neemt niet af na het wassen van de wol.
Cafeïnezuur heeft de aandacht getrokken vanwege zijn antioxiderende eigenschappen op biologisch niveau om als antioxidant in voedsel te worden gebruikt.
In die zin tonen sommige onderzoeken aan dat cafeïnezuur de oxidatie van lipiden in het spierweefsel van vissen kan vertragen en de consumptie van α-tocoferol dat erin aanwezig is, kan vermijden. Α-Tocoferol is een soort vitamine E.
De antioxiderende werking wordt bereikt door de medewerking van ascorbinezuur dat ook in het weefsel aanwezig is. Deze interactie tussen cafeïnezuur en ascorbinezuur versterkt synergetisch de weerstand van het systeem tegen oxidatieve schade..
Er is vastgesteld dat de toevoeging van cafeïnezuur aan rode druiven van de Tempranillo-variëteit of zijn wijn leidt tot een toename van de stabiliteit van de wijnkleur tijdens opslag..
De resultaten geven aan dat tijdens de verouderingsperiode intramoleculaire copigmentatiereacties optreden die de stabiliteit van nieuwe moleculen verhogen en dat dit een positieve invloed heeft op de kleur van de wijn..
In ervaringen met de Helicoverpa armigera, Lepidoptera-insect, cafeïnezuur is onlangs ontdekt dat het potentieel heeft als insecticide.
Dit insect leeft en voedt zich met vele soorten planten en gewassen.
Alle functionele groepen van cafeïnezuur dragen ertoe bij dat het een proteaseremmer wordt, een enzym dat in de darmen van deze insecten wordt aangetroffen. Bovendien blijft cafeïnezuur stabiel in de omgeving van de darm van het insect..
Door protease te remmen kan het insect geen processen uitvoeren die nodig zijn voor zijn groei en ontwikkeling, en sterft het.
Het gebruik ervan zou een ecologische manier zijn om dit soort ongedierte te bestrijden.
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.