Stearinezuur (CH3 (CH2) 16COOH) structuur, eigenschappen, gebruik

De stearinezuur is een vaste organische verbinding waarvan de chemische formule CH is₃(CH_twee​₁₆COOH. Het is een carbonzuur dat tot de groep van verzadigde vetzuren met lange ketens behoort. Het is geelachtig wit van kleur en heeft een geur die lijkt op die van talg of dierlijk vet..

Het wordt een vetzuur genoemd omdat het in veel dierlijke en plantaardige vetten en oliën voorkomt. Het maakt deel uit van het metabolisme van de meeste levende wezens en wordt over het algemeen aangetroffen in de vorm van glycerine-ester.

Cacao heeft er een hoog aandeel in, evenals de talg van runderen, varkensvet en boter. Het is ook aanwezig in plantaardige oliën zoals maïs. Om het te verkrijgen, wordt tristearine gehydrolyseerd, dat wil zeggen, het wordt behandeld met water en alkali..

De inname van stearinezuur met voedsel en het effect ervan op de gezondheid roept momenteel twijfels op bij onderzoekers. Het lijkt meer schadelijke dan gunstige effecten te hebben.

Het is nuttig bij de bereiding van medicijnen, waterisolerende verpakkingen, paraffinekaarsen, smeervetten, materialen voor het vormen van figuren, cosmetica, zalven, crèmes en vele andere toepassingen..

Artikel index

• 1 Structuur
• 2 Nomenclatuur
• 3 Fysieke eigenschappen
  • 3.1 Fysieke toestand
  • 3.2 Molecuulgewicht
  • 3.3 Smeltpunt
  • 3.4 Kookpunt
  • 3.5 Vlampunt
  • 3.6 Dichtheid
  • 3.7 Oplosbaarheid
  • 3.8 Dissociatieconstante
• 4 Chemische eigenschappen
• 5 Locatie in de natuur
  • 5.1 Effect van inname van stearinezuur met voedsel op de menselijke gezondheid
• 6 Verkrijgen
• 7 toepassingen
  • 7.1 In verschillende toepassingen
  • 7.2 Om ziekteverwekkende muggen te vangen
• 8 referenties

Structuur

Het stearinezuurmolecuul heeft een rechte keten van 18 koolstofatomen waarbij het laatste koolstofatoom deel uitmaakt van een carboxylgroep -COOH. De koolstofketen heeft slechts enkele C-C-bindingen omdat het een verzadigd vetzuur is.

De uitgebreide formule is:

CH₃-CH_twee-CH_twee-CH_twee-CH_twee-CH_twee-CH_twee-CH_twee-CH_twee-CH_twee-CH_twee-CH_twee-CH_twee-CH_twee-CH_twee-CH_twee-CH_twee-COOH

Nomenclatuur

-Stearinezuur

-Octadecaanzuur

-Stearinezuur

Fysieke eigenschappen

Fysieke toestand

Witte tot lichtgele, kristallijne vaste stof met een milde, talgachtige geur.

Molecuulgewicht

284,5 g / mol

Smeltpunt

69,3 ºC

Kookpunt

383 ºC

Vlampunt

196 ºC (methode met gesloten kroes).

Dichtheid

0,9408 g / cm³ bij 20 ºC

Oplosbaarheid

Onoplosbaar in water en blijft er bovenop drijven. Enigszins oplosbaar in alcohol. Oplosbaar in ether, aceton en chloroform.

Dissociatieconstante

pK_naar = 4,75

Chemische eigenschappen

Stearinezuur reageert met natriumhydroxide (NaOH) om natriumstearaat te vormen, wat een zeep is. De meeste zepen bevatten natriumstearaat.

Stearinezuur en natriumstearaat worden over het algemeen als veilige en niet-toxische verbindingen beschouwd..

Locatie in de natuur

Stearinezuur is een van de bestanddelen van veel oliën en vetten van plantaardige en dierlijke oorsprong. Het wordt meestal aangetroffen in de vorm van zijn glycerine-ester.

Het is aanwezig in veel vaste vetten zoals talg en in mindere mate in halfvaste vetten zoals reuzel, boter en in plantaardige oliën zoals maïs en katoen..

Het is een belangrijk bestanddeel van cacaoboter (38%) en shea (Afrikaanse boom die een soort noten produceert) (38,1%).

Het maakt deel uit van het metabolisme van veel levende wezens, zoals planten, zoogdieren, mensen, kreeftachtigen en algen. Dit betekent dat mensen het bijvoorbeeld in hun lichaam kunnen synthetiseren.

Effect van inname van stearinezuur met voedsel op de menselijke gezondheid

Stearinezuur, hoewel het van nature in het menselijk lichaam voorkomt, wordt ook ingenomen met voedsel dat het zowel van de bron als toegevoegd aan de samenstelling bevat..

Opgemerkt moet worden dat onder industrieel verwerkte voedingsmiddelen de vetten zijn stopgezet trans omdat ze zeer schadelijk zijn voor de menselijke gezondheid. Deze vetten zijn vervangen door verzadigde vetzuren, waaronder stearinezuur.

De effecten van deze substitutie worden nog bestudeerd. Over het algemeen verhogen verzadigde vetzuren met lange ketens het cholesterolgehalte met een lage dichtheid, wat gerelateerd is aan sterfte door coronaire aandoeningen en hartaandoeningen.

Sommige onderzoeken geven echter aan dat stearinezuur cholesterol met een lage dichtheid verlaagt, wat suggereert dat het antiatherogene eigenschappen heeft, dat wil zeggen dat het geen vorming van plaques in de slagaders veroorzaakt, maar eerder de gezondheid van de bloedvaten bevordert..

Anderzijds geeft ander onderzoek aan dat het het hoogste protrombotische potentieel heeft van verzadigde vetzuren met lange ketens, dit betekent dat het verstopping van bloedvaten kan bevorderen..

Bovendien is gebleken dat hoge concentraties stearinezuur in het bloed giftig zijn voor bepaalde cellen van de alvleesklier, wat de symptomen van diabetes type 2 kan verergeren. Deze ziekte komt vaak voor bij mensen met ernstig overgewicht..

Om deze redenen worden de effecten ervan nog steeds onderzocht, aangezien het niet mogelijk was om duidelijk te maken of de werking al dan niet gunstig is voor de gezondheid van het menselijk organisme..

Het verkrijgen van

Het kan worden verkregen door hydrolyse van glycerinestearaat of tristearine C₃H.₅(COOC₁₇H.₃₅​₃, volgens de volgende chemische reactie:

Triestearine + Natriumhydroxide → Natriumstearaat + Glycerine

Om het commercieel te produceren, wordt de hydrogenering van onverzadigde vetzuren met 18 koolstofatomen uitgevoerd, zoals die in katoenzaden en andere groenten..

Met andere woorden, waterstof wordt als volgt toegevoegd aan de C = C dubbele bindingen van onverzadigde vetzuren en blijft als C-C enkele bindingen:

-CH = CH- + H_twee → -CH_twee-CH_twee-

Toepassingen

In verschillende toepassingen

Stearinezuur is een belangrijke commerciële chemische verbinding.

Het wordt in de farmaceutische industrie gebruikt voor de vervaardiging van onder andere zetpillen, omhulde pillen voor darmaandoeningen of om bittere middelen te bedekken. Het is ook een ingrediënt in zalven of zalven.

Omdat het onoplosbaar is in water, wordt het gebruikt in de voedingsindustrie voor het isoleren van verpakkingen en bij de bereiding van verschillende soorten waterdichte materialen..

Het wordt ook gebruikt als ingrediënt in gelei, pudding, snoep en niet-alcoholische dranken omdat het ze een bepaalde viscositeit geeft..

Het wordt gebruikt bij de vervaardiging van stearinekaarsen en wordt in kleine hoeveelheden aan paraffine toegevoegd. Vanwege zijn textuur wordt het ook gebruikt in vormbare materialen die worden gebruikt om driedimensionale modellen te maken..

Werkt ook in coatings tegen statische elektriciteit.

Het natriumzout is een zeep en wordt ook gebruikt om zeep te verharden. Omdat het een onschadelijke stof is voor mensen, wordt het gebruikt om cosmetica te maken, als verzachtend middel of als vetmiddel in crèmes. Dient ook om kunststoffen te verzachten.

Stearinezuur wordt gebruikt om andere chemische verbindingen te bereiden, zoals bepaalde metaalstearaten, bijvoorbeeld aluminium, dat wordt gebruikt om smeervetten te maken door de oliën waaruit ze bestaan ​​te verdikken..

Daarnaast is het een ingrediënt in sommige pesticiden, wordt het gebruikt in lakdrogers en als vulkanisatie-activator voor synthetisch rubber..

Om ziektedragende muggen te vangen

Stearinezuur is met succes gebruikt in ultraviolet (UV) lichtvallen om dengue-doorlatende muggen aan te trekken.

De karakteristieke geur is vergelijkbaar met die van melkzuur, dat op de huid van mensen wordt aangetroffen, dus wanneer het in de vallen wordt geplaatst, trekt het muggen aan, die in het apparaat vastzitten en afsterven..

Referenties

1. Tvrzicka, E. et al. (2011). Vetzuren als biocompounds: hun rol in het metabolisme, de gezondheid en de ziekte van de mens - een overzicht. Deel 1: Classificatie, voedingsbronnen en biologische functies. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Tsjechische Repub. 2011 juni; 155 (2): 117-130. Hersteld van biomed.upol.cz.
2. Tseng, W.-H. et al. (2019). Secundair ontwerp van Freedom Lens-apparaat met stearinezuur voor een anti-muggensysteem met lage schittering en ultraviolet lichtgevende diodes. Electronics 2019, 8, 624. Hersteld van mdpi.com.
3. Van Nostrands Encyclopedia of Chemistry (2005). Stearinezuur en stearaten. Hersteld van onlinelibrary.wiley.com.
4. ONS. Nationale bibliotheek van geneeskunde. (2019). Stearinezuur. Hersteld van: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
5. Lu, H. et al. (2016). Verhoogd circulerend stearinezuur leidt tot een belangrijk lipotoxisch effect op bètacellen van de pancreas van muizen bij hyperlipidemie via een miR-34a-5p-gemedieerde PERK / p53-afhankelijke route. Diabetologia 2016, 59 (6): 1247-57. Opgehaald van ncbi.nlm.nih.gov.