De fenylazijnzuur is een vaste organische verbinding waarvan de chemische formule C is8H.8OFtwee of C6H.5CHtweeCOtweeH. Het is een monocarbonzuur, dat wil zeggen, het heeft een enkele carboxylgroep -COOH.
Het is ook bekend als benzeenazijnzuur of fenylethaanzuur. Het is een witte kristallijne vaste stof met een onaangename geur, maar de smaak is zoet. Het is aanwezig in sommige bloemen, vruchten en planten, in gefermenteerde dranken zoals thee en cacao. Het wordt ook aangetroffen in tabak en houtrook.
Fenylazijnzuur is een verbinding die wordt gevormd door de transformatie van endogene moleculen van sommige levende wezens, dat wil zeggen van moleculen die er een natuurlijk onderdeel van zijn..
Het vervult belangrijke functies die afhankelijk zijn van het type organisme waarin het wordt aangetroffen. Bij planten is het bijvoorbeeld betrokken bij hun groei, terwijl het bij mensen betrokken is bij het vrijkomen van belangrijke moleculaire boodschappers uit de hersenen..
De effecten ervan als antischimmelmiddel en als remmer van bacteriegroei zijn onderzocht..
Artikel index
Het fenylazijnzuur- of benzeenazijnzuurmolecuul heeft twee functionele groepen: het carboxyl-COOH en het fenyl C6H.5-.
Het is als een molecuul azijnzuur waaraan een benzeenring of fenylgroep is toegevoegd6H.5- in de methylgroep -CH3.
Men kan ook zeggen dat het is als een tolueenmolecuul waarin een waterstof H van de methylgroep -CH3 is vervangen door een carboxylgroep -COOH.
- Fenylazijnzuur
- Benzeenazijnzuur
- 2-fenylazijnzuur
- Fenylethaanzuur
- Benzylmierenzuur
- Alfa-tolueenzuur
- Benzylcarbonzuur.
Witte tot gele vaste stof in de vorm van kristallen of vlokken met een onaangename, doordringende geur.
136,15 g / mol
76,7 ºC
265,5 ºC
132 ºC (methode met gesloten kroes)
543 ºC
1,09 g / cm3 bij 25 ºC
Zeer goed oplosbaar in water: 17,3 g / L bij 25 ºC
Zeer goed oplosbaar in ethanol, ethylether en koolstofdisulfide. Oplosbaar in aceton. Enigszins oplosbaar in chloroform.
De waterige oplossingen zijn zwak zuur.
pKnaar = 4,31
Het heeft een erg onaangename geur. Verdund in water heeft het een zoetige geur die lijkt op honing..
De smaak is zoet, vergelijkbaar met honing.
Bij verhitting tot ontbinding geeft het bijtende en irriterende rook af.
Bereid door benzylcyanide te laten reageren met verdund zwavelzuur of zoutzuur.
Ook door benzylchloride en water te laten reageren in aanwezigheid van een Ni (CO) -katalysator4.
Het werkt als een metaboliet (een molecuul dat deelneemt aan het metabolisme, hetzij als substraat, tussenproduct of als eindproduct) bij levende wezens, bijvoorbeeld bij mensen, in planten, in de Escherichia coli, Aan Saccharomyces cerevisiae, en in de Aspergillus. Blijkbaar wordt het echter niet in alle gevallen op dezelfde manier gegenereerd.
Fenylazijnzuur is de belangrijkste metaboliet van 2-fenylethylamine, een endogeen bestanddeel van het menselijk brein en betrokken bij cerebrale overdracht.
Het metabolisme van fenylethylamine leidt tot zijn oxidatie door de vorming van fenylacetaldehyde, dat wordt geoxideerd tot fenylazijnzuur..
Fenylazijnzuur werkt als een neuromodulator omdat het de afgifte van dopamine stimuleert, een molecuul dat belangrijke functies vervult in het zenuwstelsel..
Er is gemeld dat bij affectieve stoornissen, zoals depressie en schizofrenie, er veranderingen zijn in de niveaus van fenylethylamine of fenylazijnzuur in biologische vloeistoffen..
Er wordt ook vermoed dat variatie in de concentratie van deze verbindingen invloed heeft op het Attention Deficit Hyperactivity Syndrome waaraan sommige kinderen lijden..
Verschillende onderzoekers hebben aangetoond dat fenylazijnzuur wijdverspreid is in vasculaire en niet-vasculaire planten..
Al meer dan 40 jaar wordt het erkend als een natuurlijk fytohormoon of auxine, dat wil zeggen een hormoon dat de plantengroei reguleert. Heeft een positief effect op de groei en ontwikkeling van planten.
Het bevindt zich over het algemeen op de scheuten van planten. De gunstige werking ervan op maïs, haver, bonen (erwten of bonen), gerst, tabak en tomatenplanten is bekend..
Het werkingsmechanisme bij de plantengroei is echter nog niet goed opgehelderd. Het is ook niet met zekerheid bekend hoe het wordt gevormd in planten en groenten. Er is gesuggereerd dat het daarin wordt geproduceerd uit fenylpyruvaat.
Anderen suggereren dat het een deaminatieproduct is van het aminozuur fenylalanine (2-amino-3-fenylpropaanzuur) en dat fenylalanine-producerende planten en micro-organismen er fenylazijnzuur uit kunnen genereren..
Sommige microben kunnen het gebruiken in hun stofwisselingsprocessen. Bijvoorbeeld de schimmel Penicillium chrysogenum u gebruikt het om penicilline G of natuurlijke penicilline te maken.
Anderen gebruiken het als de enige bron van koolstof en stikstof, zoals Ralstonia solanacearum, een bodembacterie die de plant doet verwelken als tomaat.
Fenylazijnzuur heeft bewezen een effectief antischimmelmiddel te zijn voor landbouwtoepassingen.
In sommige onderzoeken is gevonden dat het fenylazijnzuur wordt geproduceerd door de bacteriën Streptomyces humidus en geïsoleerd in het laboratorium is effectief om de kieming van zoösporen en de myceliumgroei van de schimmel te remmen Phytophthora capsici die peperplanten aanvalt.
Het kan bij deze planten resistentie opwekken tegen de infectie van P. capsici, het werkt net zo goed als andere commerciële fungiciden.
Andere studies tonen aan dat fenylazijnzuur wordt geproduceerd door verschillende soorten Bacil heeft een giftige werking tegen de nematode die dennenbossen aantast.
Het wordt gebruikt als smaakstof, omdat het een karamel-, bloemen- en honingsmaak heeft.
Het wordt gebruikt om andere chemicaliën en parfums te maken, om esters te bereiden die worden gebruikt als parfums en smaakstoffen, farmaceutische verbindingen en herbiciden.
Fenylazijnzuur heeft een toepassing die zeer schadelijk kan zijn, namelijk het verkrijgen van amfetaminen, stimulerende middelen die verslaving veroorzaken, waarvoor het onderworpen is aan strikte controle door de autoriteiten van alle landen..
In sommige onderzoeken is gevonden dat de ophoping van fenylazijnzuur de cytotoxiciteit van Pseudomonas aeruginosa in menselijke en dierlijke cellen en weefsels. Deze bacterie veroorzaakt longontsteking.
Deze ophoping van fenylazijnzuur treedt op wanneer een hoge concentratie van deze micro-organismen in de menselijke testcellen wordt geïnoculeerd..
De bevindingen suggereren dat de bacteriën P. aeruginosa, onder de omstandigheden van de ervaringen, produceert en accumuleert het deze remmer, die de infectie tegengaat.
Er is vastgesteld dat de ophoping van fenylazijnzuur die optreedt bij patiënten met chronisch nierfalen, bijdraagt aan een toename van atherosclerose en de snelheid van hart- en vaatziekten bij hen..
Fenylazijnzuur remt sterk het enzym dat de vorming van stikstofmonoxide (NO) uit L-arginine (een aminozuur) reguleert.
Dit veroorzaakt onevenwichtigheden ter hoogte van de vaatwanden, aangezien stikstofmonoxide onder normale omstandigheden een beschermend effect heeft tegen de vorming van atherogene plaques op de vaatwanden..
Deze onbalans leidt tot een hoge plaquevorming en hart- en vaatziekten bij deze risicopatiënten..
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.