De hippuurzuur is een organische verbinding met chemische formule C.6H.5CONHCHtweeCOOH. Het wordt gevormd door de conjugatie tussen benzoëzuur C6H.5COOH en glycine NHtweeCHtweeCOOH.
Hippuurzuur is een kleurloze kristallijne vaste stof. Het is afkomstig van het metabolisme van aromatische organische verbindingen in het lichaam van zoogdieren, zoals onder meer mensen, paarden, runderen en knaagdieren..
De biosynthese vindt plaats in de mitochondriën van levercellen of niercellen, uitgaande van benzoëzuur. Eenmaal geproduceerd, wordt hippuurzuur uitgescheiden in de urine. In feite komt de naam "Hippuric" vandaan nijlpaarden, Grieks woord voor paard, omdat het voor het eerst werd geïsoleerd uit paardenurine.
De aanwezigheid van bepaalde nuttige micro-organismen in de menselijke darm zorgt ervoor dat bepaalde organische verbindingen worden geabsorbeerd of niet, en dit hangt ervan af of er later meer of minder hippuurzuur wordt geproduceerd..
Het is gebruikt om de mate van blootstelling aan tolueen te bepalen voor mensen die met oplosmiddelen werken. Het kan worden gebruikt als een indicator van hartbeschadiging bij chronische nierpatiënten. Het kan ook worden gebruikt in gespecialiseerde optische apparaten.
Artikel index
Het hippuurzuurmolecuul bestaat uit een benzoyl C-groep6H.5-C = O en een -CH-groeptwee-COOH beide gehecht aan een aminogroep -NH-.
- Hippuurzuur
- N-Benzoyl-glycine
- 2-benzoamidoazijnzuur
- Benzoyl-amino-azijnzuur
- 2-fenylformamidoazijnzuur
- Fenyl-carbonyl-aminoazijnzuur
- N- (fenylcarbonyl) glycine
- Hippuraat (in zoutvorm, zoals natrium- of kaliumhippuraat)
Kleurloze kristallijne vaste stof met orthorhombische structuur.
179,17 g / mol
187-191 ºC
210 ºC (begint te ontbinden)
1,38 g / cm3
Enigszins oplosbaar in water: 3,75 g / l
Het is een normaal bestanddeel in menselijke urine omdat het afkomstig is van het metaboliseren van aromatische organische verbindingen die met voedsel worden ingenomen.
Enkele van deze verbindingen zijn polyfenolen, aanwezig in dranken zoals thee, koffie, wijn en vruchtensappen..
Polyfenolen zoals chlorogeenzuur, kaneelzuur, kininezuur en (+) - catechine worden omgezet in benzoëzuur dat wordt omgezet in hippuurzuur en uitgescheiden in de urine..
Andere verbindingen die ook aanleiding geven tot benzoëzuur en dus hippuurzuur zijn fenylalanine en shikiminezuur of psychisch zuur..
Benzoëzuur wordt ook gebruikt als voedselconserveermiddel, dus hippuurzuur wordt ook uit deze voedingsmiddelen afgeleid.
Er zijn bepaalde dranken waarvan de inname de uitscheiding van hippuurzuur verhoogt, bijvoorbeeld appelcider, Gingko biloba, kamille-infusie of fruit zoals onder andere bosbessen, perziken en pruimen..
Het is ook aangetroffen in de urine van herbivore zoogdieren zoals runderen en paarden, knaagdieren, ratten, konijnen en ook katten en sommige soorten apen..
Omdat het voor het eerst werd geïsoleerd uit paardenurine, kreeg het de naam hippurisch van het Griekse woord nijlpaarden wat betekent paard.
De biologische synthese ervan vindt plaats in de mitochondriën van lever- of niercellen en is in wezen afkomstig van benzoëzuur. Vereist twee stappen.
De eerste stap is de omzetting van benzoëzuur in benzoyladenylaat. Deze stap wordt gekatalyseerd door het enzym benzoyl-CoA-synthetase..
In de tweede stap passeert glycine het mitochondriale membraan en reageert het met benzoyladenylaat, waarbij hippuraat wordt gegenereerd. Dit wordt gekatalyseerd door het enzym benzoylCoA-glycine N-acyltransferase..
Er zijn aanwijzingen dat polyfenolische verbindingen met een hoog molecuulgewicht niet goed worden geabsorbeerd in de menselijke darm. De metabolisering van polyfenolen in de menselijke darm wordt uitgevoerd door van nature microben te koloniseren die bekend staan als de microbiota..
De microbiota werkt door middel van verschillende soorten reacties, zoals dehydroxylering, reductie, hydrolyse, decarboxylering en demethylering.
Micro-organismen breken bijvoorbeeld de catechine-ring tot valerolacton, dat vervolgens wordt omgezet in fenylpropionzuur. Dit wordt door de darm opgenomen en in de lever gemetaboliseerd, waarbij benzoëzuur wordt aangemaakt..
Andere studies geven aan dat de hydrolyse van chlorogeenzuur door de darmmicrobiota cafeïnezuur en kininezuur produceert. Cafeïnezuur wordt gereduceerd tot 3,4-dihydroxyfenylpropionzuur en vervolgens gedehydroxyleerd tot 3-hydroxyfenylpropionzuur..
Dit laatste en kininezuur worden vervolgens omgezet in benzoëzuur en dit in hippuurzuur..
Bepaalde studies geven aan dat de aanwezigheid van een bepaald type darmmicrobiota essentieel is voor het metabolisme van de fenolische componenten van voedsel en dus voor de aanmaak van hippuraat..
En het is gebleken dat door het type dieet te veranderen de darmmicrobiota kan veranderen, wat een meer of minder aanmaak van hippuurzuur kan stimuleren..
Hippuurzuur wordt gebruikt als biomarker bij de biologische monitoring van beroepsmatige blootstelling aan hoge concentraties tolueen in lucht..
Na opname door inademing wordt tolueen in het menselijk lichaam via benzoëzuur gemetaboliseerd tot hippuurzuur..
Ondanks het gebrek aan specificiteit voor tolueen, is er een goede correlatie gevonden tussen de concentratie tolueen in de lucht van de werkomgeving en de niveaus van hippuurzuur in de urine..
Het is de meest gebruikte indicator bij de monitoring van tolueen bij blootgestelde werknemers.
De belangrijkste bronnen van hippuurzuurproductie door blootgestelde werknemers zijn milieuverontreiniging met tolueen en voedsel..
Werknemers in de schoenenindustrie worden blootgesteld aan organische oplosmiddelen, vooral tolueen. Mensen die met olieachtige verven werken, worden ook blootgesteld aan tolueen uit oplosmiddelen.
Acute en chronische blootstelling aan tolueen veroorzaakt meerdere effecten in het menselijk lichaam, aangezien het het zenuwstelsel, het maagdarmstelsel, de nieren en het cardiovasculaire systeem aantast.
Om deze redenen is het zo belangrijk om te controleren op hippuurzuur in de urine van deze aan tolueen blootgestelde werknemers..
Bepaalde informatiebronnen melden dat een verhoging van de concentratie hippuurzuur in de urine een antibacterieel effect kan hebben..
Sommige onderzoekers hebben ontdekt dat de belangrijkste eliminatieroute van hippuurzuur de tubulaire renale secretie is en dat de onderbreking van dit mechanisme leidt tot accumulatie in het bloed..
De concentratie van hippuurzuur in het serum van chronische nierpatiënten die gedurende vele jaren hemodialyse ondergaan, is bij dergelijke patiënten gecorreleerd met hypertrofie van de linker hartkamer..
Om deze reden is het voorgesteld als een biomarker of een manier om de overbelasting van de linkerventrikel van het hart te bepalen, wat geassocieerd is met een verhoogd risico op overlijden bij patiënten in het laatste stadium van chronische nierziekte..
Hippuurzuur is bestudeerd als een niet-lineair optisch materiaal.
Niet-lineaire optische materialen zijn nuttig op het gebied van telecommunicatie, optische computers en optische gegevensopslag..
De optische eigenschappen van kristallen van hippuurzuur gedoteerd met natriumchloride NaCl en kaliumchloride KCl zijn onderzocht. Dit betekent dat hippuurzuur is gekristalliseerd met zeer kleine hoeveelheden van deze zouten in zijn kristallijne structuur..
Er is waargenomen dat dopingzouten de efficiëntie van de tweede harmonische generatie verbeteren, een belangrijke eigenschap voor niet-lineaire optische materialen. Ze verhogen ook de thermische stabiliteit en microhardheid van hippuurzuurkristallen..
Bovendien bevestigen onderzoeken in het UV-zichtbare gebied dat gedoteerde kristallen zeer nuttig kunnen zijn in optische vensters bij golflengten tussen 300 en 1200 nm..
Al deze voordelen bevestigen dat hippuurzuur gedoteerd met NaCl en KCl kan worden gebruikt bij de vervaardiging van niet-lineaire optische apparaten..
Sommige onderzoekers hebben aangetoond dat de toename van hippuurzuur tot 12,6% in de urine van runderen de uitstoot van N-gas met 65% kan verminderen.tweeOf vanuit de weidegrond de atmosfeer in.
DantweeOf is het een broeikasgas met een potentieel gevaar groter dan dat van COtwee.
Een van de belangrijkste bronnen van NtweeOf over de hele wereld is het de urine die wordt afgezet door herkauwers, aangezien het afkomstig is van de omzetting van ureum, een stikstofverbinding die in urine aanwezig is..
Het dieet van herkauwers heeft een sterke invloed op het hippuurzuurgehalte van hun urine..
Daarom kan het aanpassen van het dieet van grazende dieren om een hoger gehalte aan hippuurzuur in hun urine te krijgen, het broeikaseffect helpen verminderen..
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.