De isopropyl of isopropyl is een alkylgroep of substituent, een van de meest voorkomende en eenvoudigste in de organische chemie. Het is een van de structurele isomeren van propyl, CH3CHtweeCHtwee-, groep afgeleid van propaan, CH3CHtweeCH3. Het skelet kan worden geschreven als (CH3tweeCH-, wat aantoont dat het ook drie koolstofatomen heeft.
Isopropyl als het in grote moleculen wordt aangetroffen, wordt vereenvoudigd met het symbool iPr; hoewel het in kleine verbindingen niet nodig is en het is heel gemakkelijk om het te identificeren. Er kan een verscheidenheid aan organische verbindingen uit worden verkregen die, hoewel ze er eenvoudig uitzien, veelzijdig zijn voor verschillende toepassingen; onder hen isopropylalcohol, (CH3tweeCHOH.
Hierboven is het koolstofskelet van de isopropylgroep weergegeven. Merk op dat we in het midden de "secundaire" koolstof hebben, die is gekoppeld aan twee methylgroepen, CH3, naar een waterstof en naar een onbekend segment vertegenwoordigd door sinuositeiten; Dit kunnen een heteroatoom, functionele groep, alifatische keten (R), aromatische ring (Ar), etc. zijn..
Indien waargenomen, lijkt de isopropylgroep op een Y, een kenmerk dat essentieel is om het op het eerste gezicht te herkennen bij het beschouwen van een moleculaire structuur. Hoe kleiner de isopropyl is vergeleken met het molecuul waarvan het deel uitmaakt, er wordt gezegd dat het eenvoudig als een substituent werkt, wat in veel verbindingen voorkomt.
Artikel index
Wat meer de chemische aard van de isopropylgroep betreft, kunnen we hieraan toevoegen dat het niet alleen alkyl (en alifatisch) is, dat wil zeggen dat het alleen uit koolstof- en waterstofatomen bestaat, maar ook niet-polair is. Dit komt omdat al zijn bindingen, C-H en C-C, een lage polariteit hebben, dus er zijn geen regio's die rijk of arm zijn aan elektronen (dipolen).
De apolariteit van isopropyl betekent niet dat het elektronenarm is; integendeel, als substituent geeft het ze aan de meer elektronegatieve atomen. Dat is de reden waarom we overal waar we de Y in een molecuul zien, zullen weten dat het elektronische dichtheid aan zijn omgeving heeft gegeven; hoewel het eindresultaat een zone is zonder dipool.
Isopropyl zou ook alifatisch zijn omdat het aromaticiteit mist, gevonden in ringen met geconjugeerde dubbele bindingen (benzeentype).
Wat betreft de naam, zal de oorsprong van het iso-voorvoegsel in de volgende sectie worden uitgelegd. De IUPAC-naam wordt echter 1-methylethyl, aangezien in de tweede koolstof van de ethylketen -CHtweeCH3, we vervangen een H voor een methylgroep, -CH (CH3) CH3, die ook kan worden geschreven als -CH (CH3twee.
De structuur van de isopropylgroep is hierboven weergegeven, weergegeven door een bolletjes- en stavenmodel. Daarin waarderen we opnieuw de Y; maar het is niet vlak zoals men in eerste instantie zou denken. De witte doos werkt als de sinuositeiten in de eerste afbeelding en verbergt het andere segment van het molecuul, ongeacht de verbinding..
Alle koolstofatomen hebben chemische sp-hybridisatie3, dus het is voor hen niet mogelijk om op hetzelfde vlak te verblijven. De C-C bindingen hebben een geschatte hoek van 109,5º, waardoor de uiteinden van de Y iets onder of boven het hypothetische vlak vervormen..
Deze weergave van de structuur is erg handig omdat het nog gemakkelijker te herkennen is wanneer we naar andere moleculaire modellen kijken..
Als een spiegelvlak in het midden van de CH-koolstof zou worden getekend, zou men zien dat de methylgroepen aan beide zijden van de spiegel worden "gereflecteerd". Daarom verdeelt dit vlak de groep -CH (CH3twee in twee identieke helften; een feit dat niet zou gebeuren met propyl, omdat het een rechte keten is. Van daaruit komt het voorvoegsel iso-, van 'gelijk', dat wordt gebruikt voor deze alkylsubstituent.
Misschien is isopropylalcohol de meest opvallende isopropylderivaatverbinding, aangezien het ook de eenvoudigste secundaire alcohol is, die in de apotheek op grote schaal als antiseptische oplossing in plastic flessen op de markt wordt gebracht. De structuur is:
Merk op dat we in het midden, onder de OH-groep (rood), de Y weer vinden, waardoor het lijkt alsof we plat zijn. Deze alcohol wordt eenvoudig verkregen door de bochtigheid of de witte doos die al door de OH-groep wordt weergegeven, te veranderen. Hetzelfde geldt voor andere groepen of heteroatomen.
Stel nu dat het niet de OH is maar een halogeenatoom X (F, Cl, Br en I). In dat geval verkrijgen we de isopropylhalogeniden, XCH (CH3twee. Deze organische verbindingen worden gekenmerkt doordat ze zeer vluchtige vloeistoffen zijn, mogelijk gebruikt als isopropylbronnen bij alkyleringsreacties (hun toevoeging aan andere moleculen)..
Onder deze halogeniden hebben we daarom:
-Isopropylfluoride, FCH (CH3twee
-Isopropylchloride, ClCH (CH3twee
-Isopropylbromide, BrCH (CH3twee
-Isopropyljodide, ICH (CH3twee
De structuren zijn identiek aan die van isopropylalcohol, waarbij alleen de grootte van de atomen die aan de centrale of secundaire koolstof zijn bevestigd, verandert..
Nu gaat het niet om de OH of de halogenen, maar om de aminogroep, NHtwee (bovenste afbeelding). Net als isopropylalcohol is isopropylamine een secundair amine en een uitgangspunt voor de synthese van verschillende insecticiden. Het wordt niet op dezelfde manier op de markt gebracht, omdat het stinkend en ontvlambaar is en daarom een gevaarlijke verbinding is.
We lieten isopropylderivaten achter en begonnen het als een simpele substituent te zien. Lorcainide (hierboven) is een controversieel medicijn dat wordt gebruikt om hartritmes te normaliseren. Als het molecuul wordt waargenomen, is het binnen een paar seconden gemakkelijk om de Y links ervan te zien, wat staat voor isopropyl.
In sommige formules wordt het symbool iPr gebruikt in plaats van Y; maar het wordt meestal toegepast voor nog omvangrijkere en gecompliceerder moleculen.
Ten slotte zullen andere voorbeelden met hun respectievelijke formules of structurele modellen worden aangehaald om te dienen als een oefening om isopropyl te lokaliseren:
De Y van isopropyl bevindt zich nu aan de rechterkant volgens deze weergave van mazapertine, een antipsychoticum.
Dit keer hebben we drie isopropylgroepen, P (CH (CH3twee3, vertegenwoordigd door drie Y's. De formule kan ook worden geschreven als PiPr3 o P (iPr)3.
En tot slot hebben we de monoterpeen thuyen, waarvan de structuur op het eerste gezicht verwarring kan veroorzaken over waar de isopropyl wordt gevonden. Maar als je er rustig naar hebt gekeken, zul je merken dat dit bovenaan staat.
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.