Pyrimidines kenmerken, structuur, functies

4278
David Holt

De pyrimidines het zijn moleculen in cyclische vorm, rijk aan stikstof. Ze maken deel uit van nucleotiden, die op hun beurt de fundamentele structurele bestanddelen van nucleïnezuren zijn.

Naast hun aanwezigheid in nucleïnezuren spelen de nucleotiden gevormd door pyrimidinen een belangrijke rol als intracellulaire boodschappers en nemen ze deel aan de regulatie van glycogeen- en fosfolipidenbiosyntheseroutes..

Bron: BruceBlaus. Blausen.com-personeel (2014). "Medische galerij van Blausen Medical 2014". WikiJournal of Medicine 1 (2). DOI: 10.15347 / wjm / 2014.010. ISSN 2002-4436. [CC BY 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/3.0)]

Het belangrijkste verschil tussen een pyrimidine en een purine zit in de structuur: de eerste bestaan ​​uit een enkele ring, terwijl we in de laatste een ring van pyrimidinen vinden die is verbonden met een imidazoolring..

Pyrimidineringen worden ook aangetroffen in sommige synthetische drugs, zoals barbituraten en geneesmiddelen die worden gebruikt om hiv te behandelen.

Artikel index

  • 1 Kenmerken en structuur
  • 2 functies
    • 2.1 -Structurele blokken van nucleïnezuren
    • 2.2 -Extracellulaire boodschappers
    • 2.3 - Intermediair metabolisme
  • 3 DNA-schade
  • 4 Pyrimidinemetabolisme
    • 4.1-synthese
    • 4.2 Degradatie
    • 4.3 Dieetvereisten
  • 5 referenties

Kenmerken en structuur

Pyrimidines zijn aromatische chemische verbindingen waarvan de structuur cyclisch (een enkele ring) en plat is..

De meest voorkomende pyrimidinen in de natuur zijn uracil (molecuulformule 2,4-dihydroxypyrimidine), cytosine (2-hydroxy-4-aminopyrimidine) en thymine (2,4-dihydroxy-5-methylpyrimidine).

De molmassa is ongeveer 80 g / mol, met een dichtheid van 1,016 g / cm. Ze zijn oplosbaar in water en hebben dankzij hun ringen de eigenschap licht op te nemen tot maximaal 260 nanometer..

Kenmerken

-Bouwstenen van nucleïnezuren

Nucleïnezuren zijn biopolymeren die zijn opgebouwd uit monomeren die nucleotiden worden genoemd. De nucleotiden bestaan ​​op hun beurt uit: (i) een suiker met vijf koolstofatomen, (ii) een fosfaatgroep en (iii) een stikstofbase.

Pyrimidines in DNA en RNA

Stikstofbasen zijn platte cyclische verbindingen die worden ingedeeld in purines en pyrimidines..

In vergelijking met purische basen zijn pyrimidinen kleiner (onthoud dat de structuur van de eerste twee gefuseerde ringen omvat, en een daarvan is een pyrimidinering).

Dit feit heeft gevolgen als het gaat om het paren in de dubbele DNA-helix: om een ​​stabiele structuur te krijgen, paren purines slechts met één pyrimidine..

Zoals we eerder vermeldden, zijn de drie meest voorkomende pyrimidines in de natuur uracil, cytosine en thymine..

Een van de fundamentele verschillen tussen DNA en RNA is de samenstelling van pyrimidinen waaruit de structuur bestaat. Uracil en cytosine maken deel uit van de nucleotiden in RNA. Cytosine en thymine worden daarentegen in DNA aangetroffen..

Er worden echter kleine hoeveelheden thyminenucleotiden aangetroffen in transfer-RNA's..

In nucleotiden binden pyrimidinen aan koolstof 1 van ribose via de stikstof op positie 1.

-Extracellulaire boodschappers

De nucleotiden die pyrimidines (en ook purines) bevatten, zijn moleculen die een extracellulaire boodschapperrol vervullen. Ze zijn verantwoordelijk voor het reguleren van verschillende functies in vrijwel elke cel in het lichaam.

Deze nucleotiden komen vrij uit beschadigde cellen of ze kunnen worden uitgescheiden via een niet-lytische route en interageren met specifieke receptoren op het celmembraan..

Specifieke membraanreceptoren worden P2-receptoren genoemd en worden ingedeeld in twee families: P2Y of metabotroop en P2X of ionotroop..

-Intermediair metabolisme

Pyrimidinenucleotiden zijn betrokken bij biologische syntheseroutes voor andere componenten. Een voorbeeld van deze deelname is de biosyntheseroute van glycogeen en fosfolipiden..

DNA-schade

Een van de meest voorkomende laesies in het DNA-molecuul treedt op ter hoogte van de pyrimidinen, met name bij de vorming van dimeren tussen de thyminebasen. Dat wil zeggen, er wordt een binding gevormd tussen twee van deze moleculen.

Dit gebeurt door ultraviolette straling (door blootstelling aan de zon) die DNA ontvangt, of door blootstelling aan mutagene stoffen..

De vorming van deze pyrimidine-dimeren verstoort de dubbele DNA-helix, waardoor problemen ontstaan ​​bij het repliceren of transcriberen. Het enzym dat verantwoordelijk is voor het corrigeren van deze gebeurtenis wordt fotolyase genoemd.

Metabolisme van pyrimidine

-Synthese

Overzicht

De synthese van stikstofhoudende basen - zowel purines als pyrimidines - is een fundamenteel element voor het leven, aangezien ze de grondstof zijn om nucleïnezuren te synthetiseren..

Het algemene schema van de synthese van pyrimidines verschilt in een fundamenteel aspect met de synthese van purines: de ring van pyrimidines wordt geassembleerd voordat deze wordt verankerd in ribose-5-fosfaat.

Reacties

Het molecuul carbamoylaspartaat bevat alle elementen (atomen) die nodig zijn voor de synthese van een pyrimidinering. Dit wordt gevormd door een condensatiereactie tussen een aspartaat en een carbomoylfosfaat.

De precursor carbomoylfosfaat wordt gevormd in het celcytoplasma door een reactie die wordt gekatalyseerd door het enzym carbamoylfosfaatsynthetase, waarvan de substraten kooldioxide (COtwee) en ATP. De verbinding die het resultaat is van de oxidatie van carbamoylaspartaat is orotinezuur.

Het is merkwaardig dat carbamoylfosfaatsynthetase een enzym is dat gemeenschappelijk is voor de beschreven route en voor de ureumcyclus. Ze verschillen echter in sommige aspecten die verband houden met hun activiteit; Deze versie van het enzym gebruikt bijvoorbeeld glutamine en niet NH als stikstofbron.3.

Zodra de ring is gesloten, kan deze worden omgezet in andere verbindingen zoals uridinetrifosfaat (UTP), cytidinetrifosfaat (CTP) en thymidylaat..

Degradatie

Katabole (of afbraak) reacties waarbij pyrimidines betrokken zijn, vinden plaats in de lever. In tegenstelling tot purines, vormen de stoffen die door katabolisme worden geproduceerd bij accumulatie geen kristallen, een gebeurtenis die jicht veroorzaakt bij patiënten die deze afvalstof ophopen..

De gegenereerde verbindingen zijn kooldioxide, water en ureum. Cytosine kan naar een ander pyrimidine (uracil) gaan en vervolgens het afbraakpad in meerdere tussenproducten voortzetten.

Dieetvereisten

Pyrimidines worden, net als purines, door de cel gesynthetiseerd in hoeveelheden die voldoen aan de eisen van de cel. Om deze reden zijn er geen minimumvereisten voor stikstofbasen in de voeding. Wanneer deze moleculen echter worden geconsumeerd, heeft het lichaam de mogelijkheid om ze te recyclen..

Referenties

  1. Alberts, B., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, A. D., Lewis, J., Raff, M.,… & Walter, P. (2013). Essentiële celbiologie. Garland wetenschap.
  2. Cooper, G. M., & Hausman, R. E. (2007). De cel: een moleculaire benadering. Washington, DC, Sunderland, MA.
  3. Griffiths, A. J. (2002). Moderne genetische analyse: genen en genomen integreren. Macmillan.
  4. Griffiths, A. J., Wessler, S. R., Lewontin, R. C., Gelbart, W. M., Suzuki, D. T., & Miller, J. H. (2005). Een inleiding tot genetische analyse. Macmillan.
  5. Koolman, J., & Röhm, K. H. (2005). Biochemie: tekst en atlas. Panamerican Medical Ed..
  6. Passarge, E. (2009). Genetica tekst en atlas. Panamerican Medical Ed..

Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.