De terbutyl of tertbutyl is een alkylgroep of substituent met de formule -C (CH33 en is afgeleid van isobutaan. Het voorvoegsel tert- komt van tertiair, omdat het centrale koolstofatoom, waarmee deze groep aan een molecuul is gekoppeld, tertiair (3e) is; dat wil zeggen, het vormt bindingen met drie andere koolstofatomen.
Terbutyl is misschien wel de belangrijkste butylgroep, boven isobutyl, n-butyl en sec-butyl. Dit feit wordt toegeschreven aan zijn omvangrijke omvang, die de sterische hindernissen verhoogt die de manier beïnvloeden waarop een molecuul deelneemt aan een chemische reactie..
In de bovenste afbeelding wordt de tert-butylgroep weergegeven, gekoppeld aan een zijketen R. Deze ketting kan bestaan uit een koolstof- en alifatisch skelet (hoewel het ook aromatisch kan zijn, Ar), een organische functionele groep of een heteroatoom..
Terbutyl lijkt op ventilatorbladen of een drietenige voet. Wanneer het een groot deel van de structuur van een molecuul omvat, zoals in het geval van tert-butylalcohol, wordt gezegd dat de verbinding ervan is afgeleid; en als het daarentegen slechts een fractie of fragment van het molecuul is, dan wordt er gezegd dat het niets meer is dan een substituent.
Artikel index
In eerste instantie werd duidelijk gemaakt wat de reden is waarom deze groep terbutyl wordt genoemd. Dit is echter de algemene naam waaronder het bekend is.
De naam die wordt beheerst door de oude systematische nomenclatuur, en momenteel ook door de IUPAC-nomenclatuur, is 1,1-dimethylethyl. Rechts van de bovenste afbeelding hebben we de koolstofatomen vermeld, en het is inderdaad te zien dat twee methyls zijn gebonden aan koolstof 1.
Er werd ook gezegd dat terbutyl is afgeleid van isobutaan, het meest vertakte en symmetrische structurele isomeer van butaan..
Uitgaande van isobutaan (links van de afbeelding), moet de middelste derde koolstofatoom zijn enige waterstofatoom (in rode cirkel) verliezen en zijn C-H-binding verbreken zodat de terbutylradicaal, · C (CH33. Wanneer deze radicaal zich weet te binden aan een molecuul of aan een R (of Ar) zijketen, wordt het een substituent of een tert-butylgroep.
Op deze manier worden de verbindingen met de algemene formule RC (CH33 of Rt-Bu.
De tert-butylgroep is alkyl, wat betekent dat hij is afgeleid van een alkaan en dat hij alleen uit C-C- en C-H-bindingen bestaat. Bijgevolg is het hydrofoob en apolair. Maar dit zijn niet de meest opvallende kenmerken. Het is een groep die te veel ruimte inneemt, het is omvangrijk en het is niet verwonderlijk aangezien het drie CH-groepen heeft3, groot op zichzelf, gebonden aan dezelfde koolstof.
Elke CH3 del -C (CH33 roteert, vibreert, draagt bij aan de interacties van de moleculaire omgeving door Londense verstrooiende krachten. Niet genoeg met één, er zijn drie CH3 degenen die draaien alsof ze de bladen van een ventilator zijn, waarbij de hele terbutylgroep opmerkelijk omvangrijk is in vergelijking met andere substituenten.
Als gevolg hiervan treedt een constante sterische hindernis op; dat wil zeggen, een ruimtelijke moeilijkheid voor twee moleculen om elkaar te ontmoeten en effectief te interageren. Terbutyl beïnvloedt de mechanismen en hoe een chemische reactie verloopt, die zal proberen plaats te vinden op een manier dat de sterische hinder zo min mogelijk is.
Atomen in de buurt van a -C (CH33 ze zullen minder vatbaar zijn voor substitutiereacties; de CH3 zal voorkomen dat het molecuul of de groep die zich bij het molecuul wil aansluiten, nadert.
Naast wat al is genoemd, heeft terbutyl de neiging om een afname van het smelt- en kookpunt te veroorzaken, een weerspiegeling van zwakkere intermoleculaire interacties..
Een reeks voorbeelden van verbindingen waarin tert-butyl aanwezig is, zal hieronder worden besproken. Deze worden eenvoudig verkregen door de identiteit van R in de formule RC (CH33.
Als we R vervangen door een halogeenatoom, krijgen we de tert-butylhalogeniden. Zo hebben we hun respectievelijke fluoride, chloride, bromide en jodide:
-FC (CH33
-ClC (CH33
-BrC (CH33
-IC (CH33
Hiervan is de ClC (CH33 en BrC (CH33 zijn de bekendste, zijnde organische oplosmiddelen en voorlopers van respectievelijk andere gechloreerde en gebromeerde organische verbindingen.
Tertiaire butylalcohol, (CH3) COH of t-BuOH, is een van de eenvoudigste voorbeelden afgeleid van terbutyl, dat ook bestaat uit de eenvoudigste tertiaire alcohol van allemaal. Het kookpunt is 82 ºC, dat is dat van isobutylalcohol 108 ºC. Dit laat zien hoe de aanwezigheid van deze grote groep intermoleculaire interacties negatief beïnvloedt..
R vervangen door hypochloriet, OCl- of ClO-, we hebben de verbinding terbutylhypochloriet, (CH33COCl, waarin het opvalt door zijn covalente binding C-OCl.
Als we nu R isocyanide, NC of -N≡C vervangen, hebben we de verbinding terbutylisocyanide, (CH33CNC of (CH33C-N≡C. In de afbeelding hierboven kunnen we de structuurformule zien. Daarin valt de terbutyl met het blote oog op als een waaier of een drietenige poot, en kan worden verward met isobutyl (in de vorm van een Y).
We hebben ook tert-butylacetaat, CH3COOC (CH33 (bovenste afbeelding), die we verkrijgen door R te vervangen door de acetaatgroep. Terbutyl begint structurele prioriteit te verliezen omdat het is gebonden aan een oxygenaatgroep.
Diterbutylether (bovenste afbeelding) kan niet meer worden beschreven met de formule RC (CH33, dus het tert-butyl gedraagt zich in dit geval eenvoudig als een substituent. De formule van deze verbinding is (CH33COC (CH33.
Merk op dat in hun structuur de twee groepen of terbutylsubstituenten lijken op twee benen, waarbij de O-C-bindingen de benen hiervan zijn; een zuurstof met twee drietenige benen.
Tot dusverre zijn de gegeven voorbeelden vloeibare verbindingen geweest. De laatste twee zullen solide zijn.
In de bovenste afbeelding hebben we de structuur van buprofezin, een insecticide, waar we uiterst rechts het "been" van de terbutyl kunnen zien. Onderaan hebben we ook de isopropylgroep.
Eindelijk hebben we avobenzone, een ingrediënt in zonnebrandcrème vanwege het hoge vermogen om UV-straling te absorberen. De terbutyl bevindt zich weer rechts van de structuur vanwege de gelijkenis met die van een poot.
Terbutyl is een maar al te vaak voorkomende groep in veel organische en farmaceutische verbindingen. Zijn aanwezigheid verandert de manier waarop het molecuul in wisselwerking staat met zijn omgeving, aangezien het aanzienlijk omvangrijk is; en stoot daarom op zijn pad alles af dat niet alifatisch of apolair is, zoals de poolgebieden van biomoleculen..
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.