EEN secundaire alcohol Het heeft de dragerkoolstof van de hydroxylgroep (OH), gehecht aan twee koolstofatomen. Terwijl in primaire alcohol de koolstof met de hydroxylgroep aan één koolstofatoom is gehecht en in tertiaire alcohol aan drie koolstofatomen..
Alcoholen zijn iets zwakkere zuren dan water, met de volgende pKa: water (15,7); methyl (15.2), ethyl (16), isopropyl (secundaire alcohol, 17) en tert-butyl (18) alcoholen. Zoals te zien is, is isopropylalcohol minder zuur dan methyl- en ethylalcoholen..
De bovenste afbeelding toont de structuurformule voor een secundaire alcohol. De rode koolstof is de drager van de OH en is gekoppeld aan twee alkyl (of aryl) groepen R en een enkel waterstofatoom.
Alle alcoholen hebben de generieke formule ROH; maar als de drager-koolstof in detail wordt waargenomen, dan zijn de primaire alcoholen (RCHtweeOH), secundair (RtweeCHOH, hier verhoogd), en tertiair (R.3COH). Dit feit maakt een verschil in zijn fysische eigenschappen en reactiviteit..
Artikel index
De structuren van de alcoholen hangen af van de aard van de groepen R. Voor secundaire alcoholen kan echter enige voorbeelden worden gegeven, aangezien er alleen lineaire structuren met of zonder vertakkingen of cyclische structuren kunnen zijn. U heeft bijvoorbeeld de volgende afbeelding:
Merk op dat er voor beide structuren iets gemeenschappelijks is: de OH is gekoppeld aan een "V". Elk uiteinde van de V vertegenwoordigt een gelijke R-groep (bovenste deel van het beeld, cyclische structuur) of verschillend (onderste deel, vertakte keten).
Op deze manier wordt elke secundaire alcohol heel gemakkelijk geïdentificeerd, zelfs als de nomenclatuur helemaal niet bekend is..
De eigenschappen van secundaire alcoholen verschillen fysiek niet veel van andere alcoholen. Het zijn meestal transparante vloeistoffen en om bij kamertemperatuur een vaste stof te zijn, moet het verschillende waterstofbruggen vormen en een hoge moleculaire massa hebben.
Dezelfde structuurformule RtweeCHOH verwijst naar bepaalde eigenschappen die in het algemeen uniek zijn voor deze alcoholen. De OH-groep is bijvoorbeeld minder blootgesteld en beschikbaar voor interacties met waterstofbruggen, RtweeCH-OH-OHCHRtwee.
Dit komt omdat de R-groepen, grenzend aan de OH-dragende koolstof, in de weg kunnen zitten en de vorming van waterstofbruggen kunnen belemmeren. Als gevolg hiervan hebben secundaire alcoholen lagere kookpunten dan primaire alcoholen (RCHtweeOH).
Volgens de Brönsted-Lowry-definitie is een zuur een zuur dat protonen of waterstofionen afstaat, H.+. Als dit gebeurt met een secundaire alcohol, heb je:
RtweeCHOH + B- => RtweeCHO- + HB
De geconjugeerde base RtweeCHO-, alkoxide-anion, moet zijn negatieve lading stabiliseren. Voor de secundaire alcohol is de stabilisatie lager omdat de twee R-groepen een elektronische dichtheid hebben, die de negatieve lading op het zuurstofatoom tot op zekere hoogte afstoot..
Ondertussen, voor het alkoxide-anion van een primaire alcohol, RCHtweeOF-, er is minder elektronische afstoting omdat er maar één R-groep is en niet twee. Bovendien oefenen de waterstofatomen geen significante afstoting uit en dragen ze juist bij aan het stabiliseren van de negatieve lading..
Daarom zijn secundaire alcoholen minder zuur dan primaire alcoholen. Als dit zo is, dan zijn ze eenvoudiger en om precies dezelfde redenen:
RtweeCHOH + HtweeB+ => RtweeCHOHtwee+ + HB
Nu stabiliseren de R-groepen de positieve lading op zuurstof door een deel van de elektronendichtheid op te geven..
Waterstofhalogenide en fosfortrihalogenide
Een secundaire alcohol kan reageren met een waterstofhalogenide. De chemische vergelijking van de reactie tussen isopropylalcohol en broomwaterstofzuur, in een zwavelzuurmedium, en het produceren van isopropylbromide wordt getoond:
CH3CHOHCH3 + HBr => CH3CHBrCH3 + H.tweeOF
En het kan ook reageren met een fosfortrihalogeen, PX3 (X = Br, I):
CH3-CHOH-CHtwee-CHtwee-CH3 + PBr3 => CH3-CHBr-CHtwee-CHtwee-CH3 + H.3PO3
De bovenstaande chemische vergelijking komt overeen met de reactie tussen Sec-pentanol en fosfortribromide, afkomstig van sec-pentylbromide.
Merk op dat in beide reacties een secundair alkylhalogenide (RtweeCHX).
Bij deze reactie gaan een H en een OH uit naburige koolstofatomen verloren, waardoor een dubbele binding tussen deze twee koolstofatomen ontstaat. Daarom is er de vorming van een alkeen. De reactie vereist een zure katalysator en de toevoer van warmte.
Alcohol => Alkeen + HtweeOF
We hebben bijvoorbeeld de volgende reactie:
Cyclohexanol => Cyclohexeen + HtweeOF
Secundaire alcoholen kunnen reageren met metalen:
CH3-CHOH-CH3 + K => CH3CHO-K+CH3 + ½ uur+
Hier reageert isopropylalcohol met kalium om het isoproxidezout van kalium- en waterstofionen te vormen..
De secundaire alcohol reageert met een carbonzuur om een ester te vormen. De chemische vergelijking voor de reactie van sec-butylalcohol met azijnzuur om sec-butylacetaat te produceren, wordt bijvoorbeeld getoond:
CH3CHOHCHtweeCH3 + CH3COOH <=> CH3COOCHCH3CHtweeCH3
Primaire alcoholen worden geoxideerd tot aldehyden, en deze worden op hun beurt geoxideerd tot carbonzuren. Maar de secundaire alcoholen worden geoxideerd tot aceton. Reacties worden meestal gekatalyseerd door kaliumdichromaat (KtweeCrO7) en chroomzuur (H.tweeCrO4.
De algemene reactie is:
RtweeCHOH => RtweeC = O
Secundaire alcoholen worden genoemd die de positie van de OH-groep in de belangrijkste (langste) keten aangeven. Dit nummer gaat vooraf aan de naam, of het kan achter de naam van het respectievelijke alkaan voor die keten komen.
Bijvoorbeeld de CH3CHtweeCHtweeCHtweeCHOHCH3, is 2-hexanol of hexaan-2-ol.
Als de structuur cyclisch is, hoeft er geen teller te worden geplaatst; tenzij er andere substituenten zijn. Dit is de reden waarom de cyclische alcohol in de tweede afbeelding cyclohexanol wordt genoemd (de ring is hexagonaal).
En voor de andere alcohol met hetzelfde beeld (de vertakte), is de naam: 6-ethyl-heptan-2-ol.
-Sec-butanol wordt gebruikt als oplosmiddel en chemisch tussenproduct. Het is aanwezig in hydraulische vloeistoffen voor remmen, industriële reinigingsmiddelen, poetsmiddelen, verfafbijtmiddelen, minerale flotatiemiddelen en fruitessenties en parfums..
-Isopropanolalcohol wordt gebruikt als industrieel oplosmiddel en als antistollingsmiddel. Het wordt gebruikt in oliën en sneldrogende inkten, als antiseptisch middel en vervanging van ethanol in cosmetica (bijvoorbeeld: huidlotions, haartoners en ontsmettingsalcohol).
-Isopropanol is een ingrediënt in vloeibare zepen, glasreinigers, synthetische smaakstoffen in niet-alcoholische dranken en voedingsmiddelen. Bovendien is het een tussenproduct.
-Cyclohexanol wordt gebruikt als oplosmiddel, stofafwerking, leerverwerking en als emulgator in zeep en synthetische wasmiddelen..
-Methylcyclohexanol is een ingrediënt in vlekverwijderaars op zeepbasis en speciale wasmiddelen voor textiel.
Het is een vette alcohol. Het is een kleurloze vloeistof, enigszins oplosbaar in water, maar oplosbaar in de meeste niet-polaire oplosmiddelen. Het wordt onder meer gebruikt bij de productie van smaak- en geurstoffen, verven en coatings, inkten, kleefstoffen, thuiszorg en smeermiddelen.
Het is een steroïde geslachtshormoon. Het heeft twee hydroxylgroepen in zijn structuur. Het is het overheersende oestrogeen tijdens de reproductieve jaren.
Het is een metaboliet die waarschijnlijk afkomstig is van de oxidatie van leukotrieenlipiden. Het is geclassificeerd als een cystinylleukotrieen. Deze verbindingen zijn mediatoren van het ontstekingsproces dat bijdraagt aan de pathofysiologische kenmerken van allergische rhinitis..
Het is een alcohol die in fruit wordt aangetroffen. Het wordt ook aangetroffen in gemberolie en aardbeien. Het is transparant, kleurloos en onoplosbaar in water. Het wordt gebruikt als oplosmiddel voor verschillende harsen en komt tussen in de flotatiefase bij de verwerking van mineralen.
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.