De butanal het is een aldehyde met open keten, bestaande uit vier koolstofatomen, en is analoog aan butaan; het is in feite de tweede meest geoxideerde vorm van het koolwaterstofbutaan, na boterzuur. De moleculaire formule is CH3CHtweeCHtweeCHO, waarbij -CHO de formylgroep is.
Dit aldehyde, een van de lichtste, bestaat uit een transparante, brandbare vloeistof die minder dicht is dan water. Bovendien is het oplosbaar in water en mengbaar met de meeste organische oplosmiddelen; daarom kan het worden gebruikt om eenfasige organische mengsels te hebben.
De aanwezigheid van de carbonylgroep (die van de rode bol, bovenste afbeelding) geeft chemische polariteit aan het butanal-molecuul, en daarom het vermogen om de dipool-dipool-interactie tussen zijn moleculen te ervaren; hoewel er geen waterstofbruggen tussen worden gevormd.
Dit resulteert in butanal met hogere kook- en smeltpunten dan butaan, maar lager dan die van n-butylalcohol..
Butanal wordt gebruikt als oplosmiddel en is een tussenproduct om tal van producten te verkrijgen; zoals vulkanisatieversnellers voor rubbers, harsen, farmaceutica en landbouwchemicaliën.
Butanal is een giftige stof die bij inademing een ontsteking van de bovenste luchtwegen, bronchiën en longoedeem kan veroorzaken die zelfs fatale gevolgen kunnen hebben..
Artikel index
Er werd net vermeld dat de formylgroep, -CHO, polariteit verleent aan het butanal- of butyraldehydemolecuul vanwege de hogere elektronegativiteit van het zuurstofatoom. Als gevolg hiervan kunnen de moleculen met elkaar interageren door middel van dipool-dipoolkrachten..
In de bovenste afbeelding is te zien, met een model van bollen en staven, dat het butanal-molecuul een lineaire structuur heeft. Het koolstofatoom van de -CHO-groep heeft sp-hybridisatietwee, terwijl de overige koolstofatomen sp hybridisatie3.
Niet alleen dat, maar het is ook flexibel en de schakels kunnen om hun eigen as draaien; en dus worden verschillende conformaties of conformeren gegenereerd (dezelfde verbinding, maar met hun links geroteerd).
De volgende afbeelding legt dit punt beter uit:
De eerste conformer (de bovenste) komt overeen met het molecuul in de eerste afbeelding: de methylgroep aan de linkerkant, -CH3, en de groep -CHO, zijn in posities anti-parallel aan elkaar; de ene wijst respectievelijk naar boven en de andere naar beneden.
Ondertussen komt de tweede conformeer (de onderste) overeen met het molecuul met -CH3 en de -CHO in verduisterde posities; dat wil zeggen, ze wijzen allebei in dezelfde richting.
Beide conformeren zijn snel uitwisselbaar, en daarom roteert en vibreert het butanal-molecuul constant; en voegde eraan toe dat het een permanente dipool heeft, waardoor zijn interacties sterk genoeg zijn om te koken bij 74,8 ° C..
-Butanal
-Butyraldehyde
-1-Butanal
-Butyral
-N-Butyraldehyde.
C4H.8O of CH3CHtweeCHtweeCHO.
Het is een heldere, transparante vloeistof.
Kenmerkende, penetrante, aldehydegeur.
167 ºF tot 760 mmHg (74,8 ºC).
-146 ºF (-96,86 ºC).
-8ºF (-22ºC) gesloten beker.
7 g / 100 ml bij 25 ºC.
Mengbaar met ethanol, ether, ethylacetaat, aceton, tolueen en vele andere organische oplosmiddelen.
0,803 g / cm3 bij 68ºF.
2,5 (met betrekking tot genomen lucht gelijk aan 1).
111 mmHg bij 25 ºC.
446ºF. 425ºF (21,8ºC).
0,45 cPoise bij 20 ° C.
2479,34 kJ / mol bij 25 ºC.
33,68 kJ / mol bij 25 ºC.
29,9 dyne / cm bij 24 ºC.
0,009 ppm.
1.3843 bij 20 ºC.
2,72 D.
225 nm en 282 nm (ultraviolet licht).
Butanal kan polymeriseren in contact met basen of zuur, waarbij polymerisatie gevaarlijk is.
Bij blootstelling aan lucht oxideert het en vormt het boterzuur. Bij een temperatuur van 230ºC ontbrandt butanal spontaan met lucht.
Twee moleculen butanal kunnen met elkaar reageren, in aanwezigheid van KOH en een temperatuur van 6-8 ° C, om de verbinding 2-ethyl-3-hydroxyhexanol te vormen. Dit type verbinding wordt aldol genoemd, omdat het in zijn structuur een aldehydegroep en een alcoholische groep heeft.
Butanal kan worden geproduceerd door de katalytische dehydrogenering van n-butylalcohol; de katalytische hydrogenering van crotonaldehyde; en de hydroformylering van propyleen.
-Butanal is een industrieel oplosmiddel, maar het is ook een tussenproduct bij de synthese van andere oplosmiddelen; bijvoorbeeld 2-ethylhexanol, n-butanol en trimethylpropaan.
-Het wordt ook gebruikt als tussenproduct bij de productie van synthetische harsen, waaronder polyvinylbutyral; versnellers van het vulkaniseren van rubber; vervaardiging van farmaceutische producten; gewasbeschermingsmiddelen; pesticiden; antioxidanten; bruiningshulpmiddelen.
-Butanal wordt gebruikt als grondstof voor de productie van synthetische aroma's. Bovendien wordt het gebruikt als smaakstof voor levensmiddelen.
-Bij de mens wordt butanal gebruikt als een biomarker die indicatief is voor oxidatieve schade die wordt ondervonden door lipiden, eiwitten en nucleïnezuren..
-Het werd experimenteel gebruikt, samen met formaline en glutardehyde, om te proberen de verzachting van de hoeven van runderen als gevolg van blootstelling aan water, urine en uitwerpselen van het vee zelf te verminderen. De experimentele resultaten waren positief.
Butanal is destructief voor de slijmvliezen van de bovenste luchtwegen, evenals voor de weefsels van de huid en ogen..
Door contact met de huid ontstaan roodheid en brandwonden. In de ogen treden dezelfde verwondingen op, die gepaard gaan met pijn en schade aan het oogweefsel.
Inademing van butanal kan ernstige gevolgen hebben, omdat het ontstekingen en oedeem in het strottenhoofd en de bronchiën kan veroorzaken; terwijl het in de longen chemische longontsteking en longoedeem veroorzaakt.
Tekenen van overmatige blootstelling zijn onder meer: branderig gevoel in de bovenste luchtwegen, hoesten, piepende ademhaling, dwz piepende ademhaling bij het ademen; keelontsteking, kortademigheid, hoofdpijn, misselijkheid en ook braken.
Inademing kan dodelijk zijn als gevolg van spasmen van de luchtwegen.
De inname van butanal veroorzaakt een gevoel van "verbranding" in het spijsverteringskanaal: mondholte, keelholte, slokdarm en maag.
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.