De benzoëzuur is het eenvoudigste aromatische zuur van allemaal, met als molecuulformule C6H.5COOH. Het dankt zijn naam aan het feit dat het lange tijd benzoë als belangrijkste bron had, een hars verkregen uit de schors van verschillende bomen van het geslacht Styrax..
Het wordt in veel planten aangetroffen, vooral in fruit, zoals abrikozen en bosbessen. Het wordt ook in bacteriën geproduceerd als bijproduct van het metabolisme van het aminozuur fenylalanine. Het wordt ook in de darm gegenereerd door de bacteriële (oxidatieve) verwerking van polyfenolen die in sommige voedingsmiddelen aanwezig zijn..
Zoals te zien is in de afbeelding hierboven, is de C6H.5COOH is, in tegenstelling tot veel zuren, een vaste stof. De vaste stof bestaat uit lichte, witte en draadvormige kristallen, die een amandelaroma afgeven.
Deze naalden zijn bekend sinds de 16e eeuw; Zo beschrijft Nostradamus in 1556 zijn droge destillatie uit benzoëgom.
Een van de belangrijkste eigenschappen van benzoëzuur is om de groei van gist, schimmels en sommige bacteriën te remmen; waarvoor het wordt gebruikt als conserveermiddel voor levensmiddelen. Deze actie is pH-afhankelijk.
Benzoëzuur heeft verschillende medicinale werking en wordt gebruikt als onderdeel van farmaceutische producten die worden gebruikt bij de behandeling van huidziekten zoals ringworm en voetschimmel. Het wordt ook gebruikt als decongestivum, slijmoplossend middel en pijnstiller.
Een groot deel van het industrieel geproduceerde benzoëzuur is bestemd voor de productie van fenol. Evenzo is een deel daarvan bestemd voor de productie van glycolbenzoaten, die worden gebruikt bij de vervaardiging van weekmakers..
Hoewel benzoëzuur geen bijzonder giftige verbinding is, heeft het een aantal schadelijke effecten voor de gezondheid. Om deze reden adviseert de WHO een maximale innamedosis van 5 mg / kg lichaamsgewicht / dag, wat overeenkomt met een dagelijkse inname van 300 mg benzoëzuur..
Artikel index
In de bovenste afbeelding is de structuur van benzoëzuur weergegeven met een model van staven en bollen. Als het aantal zwarte bollen wordt geteld, zal worden geverifieerd dat er zes zijn, dat wil zeggen zes koolstofatomen; twee rode bollen komen overeen met de twee zuurstofatomen van de carboxylgroep, -COOH; en tenslotte zijn de witte bollen de waterstofatomen.
Zoals te zien is, is aan de linkerkant de aromatische ring, waarvan de aromaticiteit wordt geïllustreerd door de onderbroken lijnen in het midden van de ring. En aan de rechterkant, de -COOH-groep, verantwoordelijk voor de zure eigenschappen van deze verbinding.
Moleculair gezien is de C6H.5COOH heeft een platte structuur, vanwege het feit dat al zijn atomen (met uitzondering van waterstofatomen) sp-hybridisatie hebbentwee.
Aan de andere kant zorgt de sterk polaire -COOH-groep ervoor dat er een permanente dipool in de structuur bestaat; dipool die op het eerste gezicht kon worden gezien als de elektrostatische potentiaalkaart beschikbaar was.
Dit feit heeft tot gevolg dat de C6H.5COOH kan met zichzelf interageren door middel van dipool-dipoolkrachten; specifiek, met de speciale waterstofbruggen.
Als je naar de -COOH-groep kijkt, zul je zien dat de zuurstof in C = O een waterstofbinding kan accepteren; terwijl de zuurstof van de O-H hen schenkt.
Benzoëzuur kan twee waterstofbruggen vormen: het ontvangt en accepteert er tegelijkertijd een. Daarom vormt het dimeren; dat wil zeggen, zijn molecuul is "gerelateerd" aan een ander.
Zijn dit paren of dimeren, C6H.5COOH-HOOCC6H.5, de structurele basis die de vaste stof definieert als gevolg van zijn opstelling in de ruimte.
Deze dimeren vormen een vlak van moleculen die, gezien hun sterke en directionele interacties, erin slagen een geordend patroon in de vaste stof te vestigen. Aromatische ringen nemen ook deel aan deze ordening door interacties door verspreidingskrachten..
Als gevolg hiervan bouwen de moleculen een monoklien kristal, waarvan de exacte structurele kenmerken kunnen worden bestudeerd met instrumentele technieken, zoals röntgendiffractie..
Het is vanaf hier dat een paar platte moleculen in de ruimte kunnen worden gerangschikt, voornamelijk door waterstofbinding, om die witte en kristallijne naalden te doen ontstaan..
Zuur:
-benzoëzuur
-carbonzuurbenzeen
-dracylic
-carboxybenzeen
-benzeenvorm
C7H.6OFtwee of C6H.5COOH.
122,123 g / mol.
Vast of in de vorm van kristallen, meestal wit van kleur, maar kan beige van kleur zijn als het bepaalde onzuiverheden herbergt. De kristallen zijn schilferig of naaldvormig (zie eerste afbeelding).
Het ruikt naar amandelen en is aangenaam.
Smaakloos of licht bitter. De detectielimiet van de smaak is 85 ppm.
480ºF tot 760 mmHg (249ºC).
252,3 º F (121,5 - 123,5 ºC).
250 ºF (121 ºC).
Het kan sublimeren vanaf 100 ºC.
3,4 g / L bij 25 ºC.
-1 g benzoëzuur wordt opgelost in een volume gelijk aan: 2,3 ml koude alcohol; 4,5 ml chloroform; 3 ml ether; 3 ml aceton; 30 ml tetrachloorkoolstof; 10 ml benzeen; 30 ml koolstofdisulfide; en 2,3 ml terpentijnolie.
-Het is ook oplosbaar in vluchtige en gefixeerde oliën.
-Het is enigszins oplosbaar in petroleumether.
-De oplosbaarheid in hexaan is 0,9 g / l, in methanol 71,5 g / l en in tolueen 10,6 g / l.
1,316 g / ml bij 82,4 º F en 1,2659 g / ml bij 15 ºC.
4,21 (ten opzichte van lucht genomen als referentie = 1)
1 mmHg bij 205 ºF en 7,0 x 10-4 mmHg bij 25 ºC.
Een oplossing met een concentratie van 0,1% in water is minimaal 8 weken stabiel.
Ontleedt bij verhitting en geeft bijtende en irriterende rook af.
1,26 cPoise bij 130 ºC.
3227 KJ / mol.
534 KJ / mol bij 249 ºC.
Ongeveer 4 in water.
31 N / m bij 130 ºC.
4,19 bij 25 ºC.
1.504 - 1.5397 (ηD) bij 20 ºC.
-In contact met basen (NaOH, KOH, etc.) vormt het benzoaatzouten. Als het bijvoorbeeld reageert met NaOH, vormt het natriumbenzoaat, C.6H.5COONa.
-Reageert met alcoholen om esters te vormen. De reactie met ethylalcohol geeft bijvoorbeeld aanleiding tot de ethylester. Sommige esters van benzoëzuur dienen als weekmakers.
-Reageert met fosforpentachloride, PCl5, om benzoylchloride te vormen, een zuurhalogenide. Benzoylchloride kan reageren met ammonium (NH3) of een amine zoals methylamine (CH3NHtwee) om benzamide te vormen.
-De reactie van benzoëzuur met zwavelzuur produceert de sulfonering van de aromatische ring. De functionele groep -SO3H vervangt een waterstofatoom in de metapositie van de ring.
-Het kan reageren met salpeterzuur, onder gebruikmaking van zwavelzuur als katalysator, waarbij meta-nitrobenzoëzuur wordt gevormd.
-In aanwezigheid van een katalysator, zoals ferrichloride, FeCl3, benzoëzuur reageert met halogenen; reageert bijvoorbeeld met chloor om meta-chloorbenzoëzuur te vormen.
Enkele productiemethoden voor deze verbinding worden hieronder opgesomd:
-Het meeste benzoëzuur wordt industrieel geproduceerd door tolueen te oxideren met zuurstof in de lucht. Het proces wordt gekatalyseerd door kobaltnaftenaat, bij een temperatuur van 140-160 ºC en bij een druk van 0,2 - 0,3 MPa.
-Tolueen daarentegen kan worden gechloreerd om benzotrichloride te produceren, dat vervolgens wordt gehydrolyseerd tot benzoëzuur..
-De hydrolyse van benzonitril en benzamide, in zuur of basisch milieu, kan aanleiding geven tot benzoëzuur en zijn geconjugeerde basen..
-Benzylalcohol in een oxidatie gemedieerd door kaliumpermanganaat, in een waterig medium, produceert benzoëzuur. De reactie vindt plaats door verwarming of refluxdestillatie. Zodra het proces is voltooid, wordt het mengsel gefilterd om mangaandioxide te verwijderen, terwijl de bovenstaande vloeistof wordt afgekoeld om benzoëzuur te verkrijgen..
-De benzotrichlorideverbinding reageert met calciumhydroxide, met behulp van ijzer of ijzerzouten als katalysatoren, waarbij aanvankelijk calciumbenzoaat wordt gevormd, Ca (C6H.5COO)twee. Vervolgens wordt dit zout door reactie met zoutzuur omgezet in benzoëzuur.
-Het wordt gebruikt bij de productie van fenol door oxidatieve decarboxylering van benzoëzuur bij temperaturen van 300-400 ° C. Met welk doel? Omdat fenol kan worden gebruikt bij de synthese van nylon.
-Hieruit wordt glycolbenzoaat gevormd, een chemische voorloper van diethyleenglycolester en triethyleenglycolester, stoffen die als weekmakers worden gebruikt. Misschien wel de belangrijkste toepassing voor weekmakers zijn lijmformuleringen. Sommige esters met lange ketens worden gebruikt om kunststoffen zoals PVC te verzachten.
-Het wordt gebruikt als een activator voor rubberpolymerisatie. Bovendien is het een tussenproduct bij de vervaardiging van alkydharsen, evenals additieven voor toepassingen bij de terugwinning van ruwe olie..
-Daarnaast wordt het gebruikt bij de productie van harsen, kleurstoffen, vezels, pesticiden en als modificatiemiddel voor polyamidehars voor de productie van polyester. Het wordt gebruikt om het aroma van tabak te behouden.
-Het is een voorloper van benzoylchloride, een uitgangsmateriaal voor de synthese van verbindingen zoals benzylbenzoaat, gebruikt bij de vervaardiging van kunstmatige smaakstoffen en insectenwerende middelen..
-Het is een bestanddeel van Whitfield-zalf dat wordt gebruikt om huidaandoeningen door schimmels zoals ringworm en voetschimmel te behandelen. Whitfield's zalf bestaat uit 6% benzoëzuur en 3% salicylzuur..
-Het is een ingrediënt in benzoëtinctuur dat is gebruikt als een actueel antiseptisch en inhalerend decongestivum. Benzoëzuur werd tot het begin van de 20e eeuw gebruikt als slijmoplossend, pijnstillend en antiseptisch middel.
-Benzoëzuur is gebruikt bij de experimentele therapie van patiënten met reststikstofaccumulatieziekten.
Benzoëzuur en zijn zouten worden gebruikt bij het conserveren van voedsel. De verbinding is in staat om de groei van schimmels, gisten en bacteriën te remmen via een pH-afhankelijk mechanisme..
Ze werken op deze organismen wanneer hun intracellulaire pH daalt tot een pH lager dan 5, waardoor de anaërobe fermentatie van glucose voor de productie van benzoëzuur bijna volledig wordt geremd. Deze antimicrobiële werking vereist een pH tussen 2,5 en 4 voor een effectievere werking..
-Gebruikt om voedsel zoals vruchtensappen, koolzuurhoudende dranken, fosforzuur frisdranken, augurken en ander aangezuurd voedsel te bewaren.
Het kan reageren met ascorbinezuur (vitamine C) dat in sommige dranken aanwezig is, waardoor benzeen ontstaat, een kankerverwekkende stof. Daarom zijn we op zoek naar andere verbindingen met het vermogen om voedsel te bewaren die geen benzoëzuurproblemen hebben..
-Het wordt gebruikt in actieve verpakkingen en is aanwezig in ionomeerfilms. Daaruit komt benzoëzuur vrij, dat in staat is de groei van soorten van de geslachten Penicillium en Aspergillus in microbiële media te remmen..
-Het wordt gebruikt als conserveermiddel voor het aroma van vruchtensap en parfum. Het wordt ook bij deze toepassing in tabak gebruikt.
-Benzoëzuur wordt gebruikt als een selectief herbicide om breedbladige onkruiden en grassen in sojabonen, komkommers, meloenen, pinda's en houtachtige siergewassen te bestrijden..
-Bij contact met de huid en ogen kan het roodheid veroorzaken. Inademing kan irritatie van de luchtwegen en hoesten veroorzaken. De inname van grote hoeveelheden benzoëzuur kan gastro-intestinale stoornissen veroorzaken, wat kan leiden tot lever- en nierbeschadiging.
-Benzoëzuur en benzoaten kunnen histamine afgeven, wat allergische reacties en irritatie van de ogen, huid en slijmvliezen kan veroorzaken..
-Het heeft geen cumulatief, mutageen of carcinogeen effect, aangezien het snel in de darm wordt opgenomen en in de urine wordt uitgescheiden zonder zich in het lichaam op te hopen..
-De maximale toegestane dosis volgens de WHO is 5 mg / kg lichaamsgewicht / dag, ongeveer 300 mg / dag. Acute toxiciteitsdosis bij de mens: 500 mg / kg.
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.