De kaneelzuur is een organische verbinding waarvan de chemische formule C is6H.5CHCHCOOH. Het is een monocarbonzuur. De naam komt van de plant Cinnamomum cassia, waarvan de schors aromatisch is als die van de kaneelplant.
Andere namen zijn 3-fenyl-2-propeenzuur en β-fenyl acrylzuur. Er zijn veel derivaten van kaneelzuur verkregen, die therapeutische eigenschappen vertonen.
Vanwege de dubbele C = C-binding heeft het kaneelzuurmolecuul twee isomeren: cis Y trans. De vorm trans het komt het meest voor in de natuur. Kaneelzuur trans Het is een bestanddeel van de etherische oliën van kaneel, basilicum, zwarte theeboom of Melaleuca bracteata, cacao, tolubalsem, laos majeur of Alpinia galanga en storach bladeren. Kaneelzuur cis is gevonden in de plant van Alpinia malaccensis.
Aan het einde van de 19e en het begin van de 20e eeuw werd kaneelzuur bestudeerd en gebruikt om verschillende ziekten te behandelen. Het gebruik ervan werd echter stopgezet en het onderzoek werd een paar jaar geleden hervat, wat veelbelovende resultaten opleverde..
Artikel index
Het kaneelzuurmolecuul bevat een fenylgroep, een propenyl (propaan met een C = C dubbele binding) en een carboxyl-COOH-groep die aan de laatste is gehecht. Het is als een acrylzuur met een fenylgroep op de derde koolstof.
Vanwege de dubbele binding kan het molecuul de vorm hebben cis of de manier waarop trans. In de weg trans, groepen C6H.5- en -COOH bevinden zich op diagonaal tegenovergestelde locaties op de C = C dubbele binding. In de weg cis deze groepen bevinden zich aan dezelfde kant (één op elke koolstof van de C = C dubbele binding).
- Kaneelzuur
- 3-fenyl-2-propeenzuur
- Β-fenyl acrylzuur
- Benzeenpropenonzuur
- Benzeen acrylzuur
Witte kristallijne vaste stof met monokliene prismastructuur.
148,16 g / mol
Isomeer cis: 68 ºC
Isomeer trans: 133 ºC
Isomeer cis: 125 ºC bij 19 mm Hg
Isomeer trans: 300 ºC
Slecht oplosbaar in water: 0,546 g / L bij 25 ºC.
Zeer oplosbaar in ether.
Het kaneelzuurmolecuul heeft drie reactieve plaatsen: substitutie in de benzeenring, toevoeging in onverzadiging (C = C dubbele binding) en reactie van de carboxylgroep -COOH.
Hierdoor kunnen veel derivaten worden verkregen uit kaneelzuur, wat speciale belangstelling heeft gewekt van onderzoekers, vooral op het gebied van de geneeskunde..
De aanwezigheid van een benzeenring in het molecuul en de onverzadigde korte keten zorgen ervoor dat het een lage polariteit heeft, vandaar zijn lage oplosbaarheid in water..
Kaneelzuurzouten of alkalimetaalcinnamaten zijn oplosbaar in water.
Kaneelzuur speelt een bijzondere rol in het metabolisme van planten, omdat het door het hele plantenrijk wordt verspreid.
Het is een voorloper van flavonoïden, alkaloïden, coumarines en lignine, een structureel bestanddeel van planten.
Het behoort tot de klasse van auxines, dit zijn hormonen die de celgroei in planten reguleren.
In de natuur het isomeer trans van kaneelzuur is afkomstig van de verwijdering van ammoniak uit fenylalanine (een aminozuur), wat gebeurt dankzij het enzym fenylalanine-ammoniaklyase. Dit enzym wordt aangetroffen in hogere planten, schimmels en gisten.
Kaneelzuur wordt vaak geconjugeerd met aminozuren en suikerzuren. Cinnamoglycine is bijvoorbeeld aanwezig in planten, maar het kan een product zijn van dierlijk metabolisme. Het wordt gevonden in de geurklier van de Canadese bever, maar je krijgt het waarschijnlijk van voedsel.
Kaneelzuur wordt al honderden jaren gebruikt voor de behandeling van kanker in de Chinese geneeskunde, omdat het deel uitmaakt van de Xuanshen, de wortel van een kruidachtige plant uit de familie van de Scrophulariaceae.
In de late 19e en vroege 20e eeuw werd het gebruikt om kanker te behandelen, maar het onderzoek werd pas een paar decennia geleden voortgezet.
Hoewel de rol ervan onbekend is, is de effectiviteit ervan tegen botkanker (osteosarcoom) onlangs bevestigd.
Het bleek ook een antiproliferatie-effect uit te oefenen op kwaadaardige cellen van colonadenocarcinoom, melanoom, prostaatkanker en longkanker..
Volgens sommige ervaringen resulteerde de behandeling van melanoomcellen met kaneelzuur gedurende 3 dagen in een verlies van 75-95% van de invasiviteit, dat wil zeggen het vermogen om de weefselbarrière af te breken en te passeren. Dit wordt toegeschreven aan de modulatie die het uitoefent op de genen die betrokken zijn bij tumormetastase..
Verder is gevonden dat kaneelzuur een krachtige remmer is van een enzym dat de progressie van hormoonafhankelijke vormen van kanker, zoals prostaat-, borst- en endometriumkanker, beïnvloedt..
Bovendien hebben talloze verbindingen die zijn afgeleid van kaneelzuur, eigenschappen tegen kanker..
Sommige onderzoekers ontdekten dat kaneelzuur de insulineresistentie kan verlichten.
Deze ziekte bestaat uit de niet-effectiviteit van de werking van insuline of het onvermogen ervan om een normale respons van glucose-opname door de cellen te bereiken..
Hierdoor nemen de cellen geen glucose op, wat in het bloed achterblijft en ontstaat er hyperglycemie of overtollige glucose in het bloed. De cel zou dan insulineresistent zijn.
Het gevolg van het niet behandelen van insulineresistentie is diabetes type 2.
Kaneelzuur heeft werkingsmechanismen die de effectiviteit van insuline verbeteren, wat zich vertaalt in een verhoogde glucoseopname door insulineresistente cellen en ziekteverlichting..
Verschillende polyfenolische derivaten van kaneelzuur zijn ook gunstig voor de behandeling van deze ziekten, maar vanwege hun lage biologische beschikbaarheid worden zowel kaneelzuur als zijn derivaten nog bestudeerd..
Er worden inspanningen geleverd om verschillende toedieningsvormen van deze verbindingen te ontwikkelen, zoals nanodeeltjes, inkapseling en emulsies..
Zuur trans-Kaneelzuur en zijn derivaten werden rond het jaar 1894 gebruikt als antituberculeuze middelen. Pas onlangs zijn ze voor dit doel echter opnieuw bestudeerd..
Er is nu gevonden dat ze een synergetisch effect hebben wanneer ze worden gebruikt met andere geneesmiddelen tegen tuberculose, zelfs die waarvoor de Mycobacterium tuberculosis resistent is geworden, waardoor de werking van het medicijn opnieuw wordt versterkt.
Kaneelzuur en veel van zijn derivaten vertonen hepatoprotectieve, antimalaria-, antioxiderende en beschermende activiteit van het cardiovasculaire systeem.
Ook oefenen veel van de polyfenolische derivaten antibacteriële, antivirale en schimmelwerende effecten uit.
Kaneelzuur en verschillende van zijn derivaten worden gebruikt om bepaalde voedingsmiddelen op smaak te brengen.
Voor kaneelzuur in het bijzonder de Daily Intake Limit, of ADI Aanvaardbare dagelijkse inname), volgens de normen van de Raad van Europa (Raad van Europa) is 1,25 mg / kg per dag.
Onlangs (2019) werd dat zuur gevonden cis-kaneel bevordert de groei van de plant van Arabidopsis thaliana, dat is een familielid van kool en mosterd.
De wetenschappers concludeerden dat het zuur cis-Cinnamic heeft een hoog potentieel als agrochemische stof die plantengroei bevordert..
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.