De fenoxyazijnzuur Het is een stof van organische aard, gevormd door de reactie tussen fenol en monochloorazijnzuur in aanwezigheid van een natriumhydroxideoplossing. De procedure die wordt gebruikt om dit product te verkrijgen, wordt Williamson-ethersynthese genoemd..
Het gesynthetiseerde fenoxyazijnzuur is een wit of kleurloos neerslag, gevormd door naaldvormige kristallen, praktisch onoplosbaar in water (oplosbaarheid in water 12 g / l-1), maar oplosbaar in azijnzuur, fenol en diethylether.
De chemische naam is 2-fenoxyethaanzuur en de molecuulformule is C.8 H.8 OF3. De molecuulmassa is 152,15 g.mol-1. Dit product gedraagt zich als een zwak zuur en heeft een smeltpunt tussen 98 en 100 ° C en een kookpunt van 285 ° C.
Fenoxyazijnzuur is een tussenproduct bij de synthese van stoffen met herbicide eigenschappen. Op zichzelf heeft fenoxyazijnzuur schimmelwerende eigenschappen tegen Candida albicans en Trichophyton rubrum. Het is ook nuttig als exfoliërend middel van de huid en verwijdert overtollige keratine in eelt.
Het is noodzakelijk om voorzorgsmaatregelen te nemen bij het hanteren, omdat het bij verhitting giftige gassen afgeeft die corrosief zijn. Een van de gassen is waterstofchloride.
Directe blootstelling aan dit product kan lichte irritatie van de huid of het slijmvlies veroorzaken, hoewel het niet van groot belang is, behalve de aantasting van het oogslijmvlies, het kan ernstig zijn. Het veroorzaakt ook irritatie van de luchtwegen bij inademing en het maagkanaal bij inslikken..
Het is een niet-ontvlambare stof en redelijk stabiel bij kamertemperatuur, maar bij hoge temperaturen of drukken kan het zijn stabiliteit verliezen en wanneer het met water wordt geconfronteerd, kan het een bepaalde hoeveelheid energie vrijgeven, maar dit zal niet met geweld gebeuren..
Artikel index
Fenol is een alcohol en gedraagt zich als zodanig als een zwak zuur, daarom verliest het gemakkelijk het zure proton (H+) tegen een alkali (natriumhydroxide) om een alkoxide (fenolaat) te worden. Dit zal later, door een bimoleculaire nucleofiele substitutie, ether vormen.
Het alkoxide werkt als een nucleofiel, dat wil zeggen dat het 2 elektronen kan afstaan die vrij zijn voor een andere stof. In het geval van de reactie die ons bezighoudt, is het het alkylhalogenide (monochloorazijnzuur), zodanig dat het zich via covalente bindingen er sterk mee bindt en een nieuwe stof vormt die in dit geval ether is..
Tijdens de reactie treedt een verplaatsing van het halogenide-ion op, dat wordt vervangen door het alkoxide-anion. Deze reactie staat bekend onder de naam Williamsons ethersynthese..
De hoeveelheid verkregen product en de snelheid waarmee het wordt geproduceerd, is afhankelijk van de concentratie van de betrokken reactanten, aangezien dit een kinetische reactie van de tweede orde is, waarbij de botsing van de moleculen (nucleofiel + alkylhalogenide) de effectiviteit ervan bepaalt..
Om de synthese van fenoxyazijnzuur te starten, wordt 0,5 g fenol zorgvuldig afgewogen en in een peervormige kolf met één mond met een inhoud van 50 ml geplaatst. 2,5 ml natriumhydroxide (NaOH) van 33% (p / v) wordt toegevoegd om het op te lossen.
Controleer de alkaliteit van de oplossing met een pH-indicatorpapier. Plaats een kurken deksel op de kolf en meng krachtig gedurende 5 minuten. Voor het mengen kan een magnetische roerder worden gebruikt.
Voeg vervolgens 0,75 g monochloorazijnzuur toe en herhaal de mengprocedure gedurende 5 minuten..
Als het mengsel hard wil worden of pasta-achtig wordt, kun je water toevoegen (tussen 1 en 3 ml), maar dit wordt beetje bij beetje toegevoegd totdat het terugkeert naar de vorige textuur, zonder te veel te verdunnen.
Ontdek de kolf en plaats deze gedurende 10 minuten in een waterbad met refluxsysteem. Als het stroomsysteem niet beschikbaar is, laat het dan 40 minuten staan.
Laat de oplossing afkoelen en voeg 5 ml water toe, en zuur dan aan met een geconcentreerde HCl-oplossing tot pH 1 bereikt. (Meet de pH met een stuk papier voor dit doel).
Leid het mengsel voorzichtig door de scheitrechter en extraheer driemaal, waarbij telkens 5 ml ethylether wordt gebruikt..
Voeg de organische extracten bij elkaar en plaats ze terug in de scheitrechter om een drievoudige wasbeurt met water uit te voeren, waarbij u voor elke wasbeurt 5 ml water gebruikt..
Waterige fracties worden gescheiden om te worden weggegooid.
Vervolgens wordt de organische fractie geëxtraheerd met 3 ml natriumcarbonaat (NatweeCO3) tot 15% driemaal.
Het verkregen waterige basische extract wordt in een ijsbad geplaatst en aangezuurd met HCl tot pH = 1, waarbij het product neerslaat. De aanzuringsstap moet zeer zorgvuldig worden uitgevoerd, druppelsgewijs toevoegen, omdat de reactie schuim genereert en als het abrupt wordt toegevoegd kan het spatten.
De vaste stof wordt verkregen door vacuümfiltratie, het neerslag wordt gewassen en gedroogd.
Het verkregen product wordt gewogen en de opbrengst en het smeltpunt worden geobserveerd..
Fenoxyazijnzuur alleen heeft een fungicide werking tegen bepaalde schimmels, zoals Candida albicans en Trichophyton rubrum. Deze actie is beschreven in een onderzoek van González et al..
Uit het werk bleek dat de minimale remmende of fungistatische concentratie (MIC) en de minimale fungicide concentratie (CMF) hetzelfde waren (2,5 mg / ml) voor 13 soorten Candida albicans van klinische monsters, met name van patiënten met onychomycose.
Terwijl een soort van Candida albicans ATCC 10231 had een MIC van 2,5 mg / ml en een CMF van 5,0 mg / ml. Voor zijn deel, Trichophyton rubrum presenteerde een MIC van 0,313 mg / ml en een CMF van 1,25 mg / ml in 8 geanalyseerde stammen van geïnfecteerde nagels.
Bovendien is fenoxyazijnzuur erg nuttig als exfoliërend middel van keratine, daarom is het in staat om eelt of puistjes op de huid met deze kenmerken te minimaliseren..
Anderzijds is fenoxyazijnzuur een grondstof voor de synthese van pesticiden, met name herbiciden, zoals Astix en Duplosan..
Als het product per ongeluk wordt ingeslikt, veroorzaakt dit irritatie van de slijmvliezen door het maagdarmkanaal (mond, slokdarm, maag en darmen)..
Bij inademing veroorzaakt het irritatie van het ademhalingsslijmvlies, met ademhalingsfalen en hoesten tot gevolg..
Op de huid kan het lichte irritatie veroorzaken. Op het oogslijmvlies zal de irritatie ernstiger zijn. In deze gevallen wordt aanbevolen om het aangetaste gebied met veel water en zeep te wassen en met veel water op het oogslijmvlies te wassen..
Dit product is in verband gebracht als een predisponerende factor voor de toestand of het optreden van vettumoren. Deze tumoren ontwikkelen zich meestal in de extremiteiten of de buik.
Anderzijds is dit product geclassificeerd als ongevaarlijk voor transport volgens de criteria beschreven door de transportregelgeving.
Pesticiden afgeleid van fenoxyazijnzuur zijn meestal giftig voor het milieu en zijn gerelateerd aan genetische mutaties, met name met de t-translocatie die aanwezig is in non-Hodgkin-lymfoom bij mensen..
- Dit product moet uit de buurt worden gehouden van sterke oxidatiemiddelen en basen waarmee het heftig kan reageren..
- Het is belangrijk om dit product niet te verhitten.
- Gebruik beschermende maatregelen, zoals handschoenen, schort, veiligheidsbril.
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.