De picrinezuur is een sterk genitreerde organische chemische verbinding waarvan de IUPAC-naam 2,4,6-trinitrofenol is. De moleculaire formule is C6H.twee(NIETtwee3OH. Het is een zeer zuur fenol en kan worden aangetroffen als natrium-, ammonium- of kaliumpicraat; dat wil zeggen in zijn ionische vorm C6H.twee(NIETtwee3Op een.
Het is een vaste stof met een sterk bittere smaak, en vandaar ontleent het zijn naam aan het Griekse woord 'prikos', wat bitter betekent. Het wordt gevonden als natte gele kristallen. De uitdroging of uitdroging ervan is gevaarlijk, omdat het de onstabiele eigenschappen verhoogt die het explosief maken.
Het picrinezuurmolecuul wordt hierboven weergegeven. In de afbeelding is het moeilijk om de bindingen en de atomen te herkennen omdat dit overeenkomt met de weergave van het oppervlak van Van der Waals. In het volgende gedeelte wordt de moleculaire structuur meer in detail besproken..
Sommige tussenliggende verbindingen, verschillende picraatzouten en complexen van picrinezuur worden gesynthetiseerd uit picrinezuur..
Picrinezuur wordt gebruikt als basis voor de synthese van permanente gele kleurstoffen. Sommige pathologen en onderzoekers gebruiken het bij de fixatie of kleuring van weefselcoupes en andere immunohistochemische processen..
Het is erg handig bij de vervaardiging van farmaceutische producten. Bovendien wordt het gebruikt bij de productie van lucifers en explosieven. Het wordt ook gebruikt om metalen te etsen, gekleurd glas te maken en bij de colorimetrische bepaling van biologische parameters zoals creatinine..
Aan de andere kant is picrinezuur irriterend als het in contact komt met de huid, het ademhalings-, oog- en spijsverteringsslijmvlies. Behalve dat het de huid beschadigt, kan het onder meer de nieren, het bloed en de lever ernstig aantasten..
Artikel index
De bovenste afbeelding toont alle bindingen en de structuur zelf van het picrinezuurmolecuul in meer detail. Het bestaat uit een fenol met drie nitrosubstituenten.
Te zien is dat in de groepen NOtwee het stikstofatoom heeft een positieve deellading en vraagt daarom de elektronendichtheid van zijn omgeving. Maar de aromatische ring trekt ook elektronen naar zichzelf toe, en vóór de drie NOtwee geeft uiteindelijk een deel van zijn eigen elektronische dichtheid op.
Als gevolg hiervan heeft de zuurstof van de OH-groep meer de neiging om een van zijn vrije elektronische paren te delen om het elektronische defect van de ring te leveren; en daarbij wordt de C = O-binding gevormd+-H. Deze gedeeltelijke positieve lading op zuurstof verzwakt de O-H-binding en verhoogt de zuurgraad; dat wil zeggen, het zal vrijkomen als een waterstofion, H+.
Om deze reden is deze verbinding een uitzonderlijk sterk (en reactief) zuur, meer nog dan azijnzuur zelf. De verbinding is echter eigenlijk een fenol waarvan de zuurgraad die van de andere fenolen overtreft; vanwege, zoals zojuist vermeld, door de NO-substituententwee.
Daarom, aangezien het een fenol is, heeft de OH-groep prioriteit en stuurt de opsomming in de structuur. De drie GEENtwee ze zijn gelokaliseerd op koolstofatomen 2, 4 en 6 van de aromatische ring met betrekking tot OH. Dit is waar de IUPAC-nomenclatuur voor deze verbinding is afgeleid: 2,4,6-Trinitrofenol (TNP).
Als de groepen er niet waren, NEEtwee, of als er een kleiner aantal in de ring zou zijn, zou de O-H-binding minder verzwakken en daarom zou de verbinding minder zuur zijn.
Picrinezuurmoleculen zijn zo gerangschikt dat ze hun intermoleculaire interacties bevorderen; ofwel voor de vorming van waterstofbruggen tussen OH- en NO-groepentwee, dipool-dipoolkrachten of elektrostatische afstotingen tussen elektron-deficiënte gebieden.
Verwacht mag worden dat de groepen dat NIET zullen doentwee ze stootten elkaar af en oriënteerden zich in de richting van naburige aromatische ringen. Ook zouden de ringen niet op elkaar kunnen worden uitgelijnd vanwege verhoogde elektrostatische afstoting..
Als product van al deze interacties slaagt picrinezuur erin een driedimensionaal netwerk te vormen dat een kristal definieert; waarvan de eenheidscel overeenkomt met een kristallijn systeem van het orthorhombische type.
Aanvankelijk werd het gesynthetiseerd uit natuurlijke verbindingen zoals onder meer dierlijke hoornderivaten en natuurlijke harsen. Vanaf 1841 wordt fenol gebruikt als een voorloper van picrinezuur, via verschillende routes of via verschillende chemische procedures.
Zoals eerder vermeld, is het een van de meest zure fenolen. Om het te synthetiseren, ondergaat het fenol eerst een sulfoneringsproces, gevolgd door een nitratieproces..
De sulfonering van watervrij fenol wordt uitgevoerd door het fenol te behandelen met rokend zwavelzuur, waarbij elektrofiele aromatische substituties van H door sulfonaatgroepen worden geproduceerd, SO3H, in de -orto en -para-positie ten opzichte van de OH-groep.
Dit product, 2,4-fenoldisulfonzuur, ondergaat het nitratieproces en behandelt het met geconcentreerd salpeterzuur. Daarbij komen de twee groepen SO3H zijn vervangen door nitrogroepen, NOtwee, en een derde komt in de andere nitropositie. De volgende chemische vergelijking illustreert dit:
Het fenol-nitratieproces kan niet direct worden uitgevoerd, aangezien er teren met een hoog molecuulgewicht worden gegenereerd. Deze synthesemethode vereist een zeer zorgvuldige controle van de temperatuur, aangezien deze zeer exotherm is:
Picrinezuur kan worden verkregen door het directe nitreringsproces van 2,4-dinitrofenol uit te voeren met salpeterzuur.
Een andere manier van synthese is de behandeling van benzeen met salpeterzuur en kwiknitraat..
229,104 g / mol.
Gele massa of suspensie van natte kristallen.
Het is reukloos.
Het is erg bitter.
122,5 ° C.
300 ° C. Maar als het gesmolten is, explodeert het.
1,77 g / ml.
Het is een matig in water oplosbare verbinding. Dit komt omdat het OH- en NO-groepen istwee ze kunnen een interactie aangaan met watermoleculen via waterstofbruggen; hoewel de aromatische ring hydrofoob is en daarom de oplosbaarheid nadelig beïnvloedt.
Picrinezuur is over het algemeen corrosief voor metalen, behalve tin en aluminium.
0,38. Het is een sterk organisch zuur.
Picrinezuur wordt gekenmerkt door onstabiele eigenschappen. Het vormt een risico voor het milieu, het is instabiel, explosief en giftig.
Het moet goed gesloten worden bewaard om uitdroging te voorkomen, aangezien picrinezuur zeer explosief is als het wordt gedroogd. Grote zorg moet worden besteed aan zijn watervrije vorm, omdat het erg gevoelig is voor wrijving, schokken en hitte..
Picrinezuur moet worden bewaard op koele, geventileerde plaatsen, uit de buurt van oxideerbare materialen. Het is irriterend bij contact met de huid en slijmvliezen, mag niet worden ingenomen en is giftig voor het lichaam.
Picrinezuur wordt veel gebruikt in onderzoek, chemie, industrie en het leger..
Wanneer het wordt gebruikt als fixeermiddel voor cellen en weefsels, verbetert het de resultaten van het kleuren van deze met zure kleurstoffen. Het gebeurt met trichrome kleuringsmethoden. Nadat het weefsel met formaline is gefixeerd, wordt een nieuwe fixatie met picrinezuur aanbevolen..
Op deze manier is een intense en zeer heldere kleuring van de stoffen gegarandeerd. U krijgt geen goede resultaten met basiskleurstoffen. Er moeten echter voorzorgsmaatregelen worden genomen, omdat picrinezuur het DNA kan hydrolyseren als het te lang wordt bewaard..
-In de organische chemie wordt het gebruikt als alkalische picraten om identificatie en analyse van verschillende stoffen uit te voeren.
-Het wordt gebruikt in de analytische chemie van metalen.
-In klinische laboratoria wordt het gebruikt bij de bepaling van serum- en urinaire creatininespiegels..
-Het is ook gebruikt in enkele van de reagentia die worden gebruikt voor de analyse van glucosespiegels..
-Op het niveau van de fotografische industrie is picrinezuur gebruikt als sensibilisator in fotografische emulsies. Het maakt deel uit van de productie van producten zoals onder meer pesticiden, sterke insecticiden.
-Picrinezuur wordt gebruikt om andere chemische tussenproducten te synthetiseren, zoals bijvoorbeeld chloorpicrine en picraminezuur. Van deze verbindingen zijn enkele medicijnen en kleurstoffen voor de leerindustrie gemaakt..
-Picrinezuur werd gebruikt bij de behandeling van brandwonden, als een antisepticum en andere aandoeningen, voordat de toxiciteit ervan duidelijk werd.
-Belangrijk onderdeel vanwege zijn explosieve karakter bij de fabricage van lucifers en batterijen.
-Vanwege de hoge explosiviteit van picrinezuur is het gebruikt in munitiefabrieken voor militaire wapens.
-Geperst en gesmolten picrinezuur is gebruikt in artilleriegranaten, granaten, bommen en mijnen.
-Picrinezuur-ammoniumzout is gebruikt als explosief, het is zeer krachtig maar minder stabiel dan TNT. Het werd een tijdlang gebruikt als onderdeel van raketbrandstof.
Het is bewezen dat het zeer giftig is voor het menselijk lichaam en in het algemeen voor alle levende wezens.
Het wordt aanbevolen om inademing en inslikken te vermijden vanwege de acute orale toxiciteit. Het veroorzaakt ook mutaties bij micro-organismen. Het heeft toxische effecten op dieren in het wild, zoogdieren en het milieu in het algemeen.
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.