De isobutyl of isobutyl is een radicaal of alkylgroep die afkomstig is van isobutaanalkaan, een van de structurele isomeren van butaan, C4H.10. Aldus integreert isobutyl de butylgroepen, de andere zijn butyl, tert-butyl en sec-butyl. De structuurformule is -CHtweeCH (CH3twee.
De onderste afbeelding illustreert de isobutyl- of isobutylgroep. R is een zijketen, die elk koolstofskelet kan zijn dat, gegeven de definitie, alifatisch is en daarom aromatische ringen mist. R kan evenzo de rest van de moleculaire structuur van een bepaalde verbinding vertegenwoordigen, met isobutyl slechts een deel van die structuur.
De isobutylgroep is gemakkelijk te identificeren in structuurformules omdat deze lijkt op een Y.
Wanneer deze Y een groot deel van de structuur omvat, wordt gezegd dat de verbinding een derivaat is van isobutyl; terwijl in de gevallen waarin deze Y er klein uitziet in vergelijking met de rest van de structuur, er dan wordt gezegd dat de isobutyl niets meer is dan een alkylsubstituent.
Isobutylalcohol, (CH3tweeCHCHtweeOH, met een hogere molecuulmassa maar met andere eigenschappen dan die van isopropylalcohol, (CH3tweeCHOH, is een voorbeeld van een verbinding waarbij het isobutylsegment bijna de gehele moleculaire structuur vormt.
Artikel index
Deze groep is veel meer bekend onder de algemene naam 'isobutyl' dan onder de naam die wordt beheerst door de IUPAC-nomenclatuur, '2-methylpropyl'. De laatste, die minder wordt gebruikt, is trouwer aan het feit dat isobutyl is afgeleid van isobutaan (bovenste afbeelding).
Merk op dat isobutaan vier koolstofatomen heeft, waarvan er drie terminaal zijn; Dit zijn de koolstofatomen genummerd 1, 3 en 4 (de CH3Als een van deze drie koolstofatomen een van zijn waterstofatomen zou verliezen (in rode cirkels), zou de isobutyl- of 2-methylpropylgroep worden gevormd, die zou binden aan een R-zijketen om een isobutylgroep of substituent te worden..
Merk op dat het resultaat onafhankelijk is van de verwijderde waterstof. Het hoeven niet noodzakelijk degene te zijn die tussen de rode cirkels zijn ingesloten, zolang het maar niet koolstof 2 is, in welk scenario het aanleiding zou geven tot een andere butylsubstituent: tertbutyl of tertbutyl..
Isobutyl is een alkylsubstituent, dus het mist onverzadigingen en is alleen samengesteld uit C-C- en C-H-bindingen. De gebruikelijke naam is in eerste instantie te danken aan het feit dat het is afgeleid van isobutaan, dat op zijn beurt als zodanig bekend staat omdat het een symmetrische structuur heeft; dat wil zeggen, het is hetzelfde, ongeacht hoe u ernaar kijkt of draait.
Isobutyl is ook symmetrisch, want als het in twee helften wordt verdeeld, zal de ene de "reflectie" van de andere zijn. Deze groep is, net als de andere alkylsubstituenten, hydrofoob en niet-polair, dus zijn aanwezigheid in een verbinding suggereert dat zijn karakter niet te polair zal zijn..
Naast deze kenmerken is het een relatief omvangrijke en vertakte groep, vooral wanneer al zijn waterstofatomen in aanmerking worden genomen. Dit beïnvloedt de efficiëntie van intermoleculaire interacties. Hoe meer van deze groepen er in een verbinding zitten, het is mogelijk om hieruit af te leiden dat de smelt- en kookpunten lager zijn..
Aan de andere kant draagt de hogere molecuulmassa in vergelijking met de isopropylgroep bij aan de dispersiekrachten van Londen. Dit is bijvoorbeeld het geval voor de kookpunten van isopropyl (82,5 ° C) en isobutyl (108 ° C) alcoholen.
Verbindingen afgeleid van isobutyl worden verkregen in de formule RCHtweeCH (CH3twee R is gesubstitueerd voor elk heteroatoom of organische functionele groep. Aan de andere kant, als dit niet genoeg is om de structuur van een verbinding te beschrijven, dan betekent dit dat de isobutyl zich alleen gedraagt als een substituent..
Isobutylhalogeniden worden verkregen wanneer R wordt vervangen door een halogeenatoom. Dus voor fluor, chloor, broom en jodide hebben we respectievelijk isobutylfluoride en FCH.tweeCH (CH3twee, isobutylchloride, ClCHtweeCH (CH3twee, isobutylbromide, BrCHtweeCH (CH3twee, en isobutyljodide, ICHtweeCH (CH3twee.
Van allemaal is ClCH de meest voorkomendetweeCH (CH3twee, dat is een gechloreerd oplosmiddel.
Er is eerder melding gemaakt van isobutylalcohol, (CH3tweeCHCHtweeOH. Als we nu in plaats van de OH-groep de NH-groep hebbentwee, dan is de verbinding isobutylamine, (CH3tweeCHCHtweeNHtwee (bovenste afbeelding).
Merk op hoe de Y van isobutyl bijna de gehele structuur bedekt, waarbij NH istwee de substituent en niet de isobutyl zelf. In de meeste verbindingen waar het wordt aangetroffen in isobutyl, komt het echter voor als een substituent.
Vergelijkbaar met het geval van isobutylamine, indien in plaats van NHtwee buiten de GeH-groep3, dan zouden we de Duitse isobutyl hebben, (CH3tweeCHCHtweeGeH3.
In de afbeelding hierboven hebben we de formule voor isovaleriaanzuur. Merk op hoe isobutyl gemakkelijk wordt herkend door de vier koolstofatomen Y die aan de carboxylgroep, CO, zijn bevestigdtweeH of COOH, waardoor dit zuur ontstaat, (CH3tweeCHCHtweeCOOH.
In zowel het vorige als dit voorbeeld begint isobutyl een belangrijke plaats in te nemen vanwege de zuurstofrijke groepen waarmee het is verbonden. Nu hebben we isobutylacetaat (hierboven), een ester die in de natuur wordt aangetroffen als onderdeel van de natuurlijke essentie van peren en frambozen, en die ook een zeer terugkerend organisch oplosmiddel is in laboratoria..
Tot nu toe bestonden de genoemde voorbeelden uit oplosmiddelen of vloeibare stoffen. De volgende twee zullen dus solide zijn en bestaan uit medicijnen.
In nisoldipine, een medicijn dat de bloeddruk verlaagt, wordt isobutyl gezien als een simpele substituent (bovenste afbeelding). Merk op dat het nu slechts een moleculair fragment is met een veel grotere structuur.
Bij carfilzomib, een medicijn dat wordt gebruikt om multipel myeloom te bestrijden, heeft isobutyl nog minder structurele relevantie (bovenste afbeelding). Merk op dat het gemakkelijk en direct kan worden geïdentificeerd door de aanwezigheid van twee Y's aan de linkerkant van de structuur. Ook hier is isobutyl slechts een fractie van de moleculaire structuur..
Net als in de voorbeelden van nisoldipine en carfilzomib, zijn er andere geneesmiddelen en verbindingen waarbij isobutyl, zoals gewoonlijk, alleen verschijnt als een substituerende alkylgroep..
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.