De benzeen Het is een organische verbinding die bestaat uit een van de eenvoudigste aromatische koolwaterstoffen van allemaal. De chemische formule is C6H.6, waarvan bekend is dat de verhouding tussen koolstof en waterstof gelijk is aan 1; dat wil zeggen, voor elke koolstof is er een waterstof aan gebonden.
Hoewel het er fysiek uitziet als een kleurloze vloeistof, komt het van nature voor in aardolie en aardolieproducten. De geur is erg karakteristiek, omdat het lijkt op een mengsel van lijm, bitumen en benzine; aan de andere kant is het een vluchtige en brandbare vloeistof.
De afbeelding hierboven toont een container of fles met benzeen, vermoedelijk van niet-analytische zuiverheid. Als ze worden blootgelegd, verspreiden de benzeendampen zich onmiddellijk door het laboratorium. Om deze reden wordt deze vloeistof, die gewoonlijk als een eenvoudig oplosmiddel wordt gebruikt, in een zuurkast verwerkt..
Omdat het de formule C is6H.6, scheikundigen uit de 19e eeuw stelden talrijke mogelijke structuren voor die zouden overeenkomen met de genoemde C / H-verhouding gelijk aan 1. Niet alleen dit, maar het benzeenmolecuul moest speciale bindingen hebben op een zodanige manier dat zijn ongebruikelijke stabiliteit tegen additiereacties kon worden verklaard; typisch voor alkenen en polyenen.
Op die manier vormden hun banden een raadsel voor scheikundigen uit die tijd; totdat het pand belde aromaticiteit. Voordat het werd beschouwd als een hexacyclotrieen (met drie C = C-bindingen), is benzeen veel meer dan dat, en het is nog een van de vele voorbeelden van synergie in de chemie.
In de organische chemie is benzeen een klassiek symbool, de structurele basis voor meerdere polyaromatische verbindingen. Eindeloze derivaten worden verkregen uit de zeshoek via aromatische elektrofiele substitutie; een ring waarvan de randen de structuur die nieuwe verbindingen definieert, geweven is.
In feite zijn de derivaten ervan te wijten aan de enorme industriële toepassingen waarvoor ze benzeen als grondstof nodig hebben. Van de bereiding van lijmen en textielvezels tot kunststoffen, rubbers, pigmenten, medicijnen en explosieven. Aan de andere kant komt benzeen van nature voor in vulkanen, bosbranden, benzine en sigarettenrook..
Artikel index
De ontdekking ervan dateert uit 1825, meestal toegeschreven aan Michael Faraday, toen hij verzamelde en experimenten deed met een resterend olieproduct van het gas dat voor verlichting werd gebruikt. Deze vloeistof bevatte een C / H-verhouding van bijna 1, daarom noemde hij het 'carburated waterstof'.
Chemicus Auguste Laurent noemde de vreemde koolwaterstof 'feno', afgeleid van het Griekse woord 'phaínein'wat helder betekent (omdat het werd verkregen nadat het gas was verbrand). Deze naam werd echter niet geaccepteerd door de wetenschappelijke gemeenschap en gold alleen als 'fenyl', om te verwijzen naar de radicaal afgeleid van benzeen.
Van benzoëgom slaagde de chemicus Eilhard Mitscherlich er negen jaar later in om dezelfde verbinding te produceren; Er was dus een andere bron voor dezelfde koolwaterstof, die hij 'benzine' noemde. Ze dachten echter ook niet aan de juiste naam, in de veronderstelling dat het een alkaloïde was, zoals kinine..
Daarom hebben ze de naam 'benzine' vervangen door 'benzol'. Er waren echter weer tegenstrijdigheden en discrepanties als gevolg van het feit dat de term 'benzol' de koolwaterstof verwart met een alcohol. Het was toen dat de naam 'benzeen' werd geboren, voor het eerst gebruikt in Frankrijk en Engeland..
Noch aanmaakgas, noch benzoëgom waren geschikte bronnen om op grote schaal benzeen te produceren. Charles Mansfield slaagde er, in samenwerking met August Wilhelm von Hofmann, in 1845 in om benzeen (twintig jaar na de ontdekking ervan) te isoleren uit koolteer, een bijproduct van de cokesproductie..
Zo begon de industriële productie van benzeen uit koolteer. De beschikbaarheid van benzeen in enorme hoeveelheden vergemakkelijkte de studie van de chemische eigenschappen ervan en maakte het mogelijk om het te relateren aan andere verbindingen met vergelijkbare reactiviteiten. August Wilhelm von Hofmann bedacht zelf het woord 'aromatisch' voor benzeen en verwante verbindingen.
Aan Friedrich August Kekulé wordt de zeshoekige en cyclische structuur van benzeen rond het jaar 1865 toegeschreven, voortkomend uit een vreemde droom met Uroboros, de slang die in zijn eigen staart bijt door een cirkel te tekenen. Daarom geloofde hij dat benzeen als een zeshoekige ring kon worden beschouwd, en andere scheikundigen stelden mogelijke structuren voor, die hieronder worden weergegeven:
Sommige van de hogere structuren zouden de stabiliteit van benzeen kunnen verklaren.
Merk op dat de derde structuur niet eens een ring is maar een driehoekig prisma, voorgesteld door Albert Ladenburg in 1869; links van hem, een in de vorm van een open boek, voorgesteld door Sir James Dewar in 1867; en aan de rechterkant, een met alle waterstofatomen gericht naar het midden van de ring, voorgesteld door Henry Edward Armstrong in 1887.
De eerste structuur, voorgesteld door Adolf Karl Ludwig Claus in 1867, is ook nogal eigenaardig, aangezien de CC-schakels worden gekruist. En de laatste was de "slangachtige" ring van Kekulé, waarvan in 1865 werd gedroomd.
Wat was de "winnaar"? De vijfde structuur (van links naar rechts), in 1899 voorgesteld door Johannes Thiele.
In deze studie werd voor het eerst rekening gehouden met de resonantiehybride, die de twee Kekulé-structuren combineerde (draai de eerste ring rechts om hem te observeren) en buitengewoon de delocalisatie van elektronen verklaarde en daarmee de tot dan toe ongebruikelijke stabiliteit van de benzeen.
Hierboven is de structuur voorgesteld door Thiele met behulp van een model van bollen en staven..
Het benzeenmolecuul is plat, met de waterstofatomen naar buiten gericht vanaf de zijkanten van de ring. Alle koolstofatomen hebben sp-hybridisatietwee, met een orbitaal p beschikbaar om het aromatische systeem vast te stellen waarin zes elektronen delokaliseren.
Deze koolstofatomen sptwee zijn meer elektronegatief dan waterstofatomen, en daarom onttrekken de eerste de elektronische dichtheid aan de laatste (C.sp2δ--H.δ+Bijgevolg heeft het midden van de ring een hogere concentratie elektronen dan de zijkanten..
Nauwkeuriger gezegd, het aromatische systeem kan worden voorgesteld als een elektronische wolk of pad die aan beide zijden van de zeshoekige ring is uitgezet; en in het midden, aan de zijkanten of randen, een elektronisch defect dat bestaat uit waterstofatomen met een positieve gedeeltelijke lading.
Dankzij deze verdeling van elektrische ladingen kunnen benzeenmoleculen met elkaar interageren via dipool-dipoolkrachten; H-atomenδ+ worden aangetrokken door het geurcentrum van een naburige ring (dit wordt hieronder weergegeven).
Ook kunnen de aromatische centra op elkaar worden gestapeld om de inductie van de instantane dipolen te bevorderen..
De twee Kekulé-structuren worden bovenaan de afbeelding getoond en daaronder de resonantiehybride. Omdat de twee structuren keer op keer tegelijkertijd voorkomen, wordt de hybride weergegeven door een cirkel in het midden (vergelijkbaar met die van een "zeshoekige donut").
De hybride cirkel is belangrijk omdat deze het aromatische karakter van benzeen (en dat van vele andere verbindingen) aangeeft. Verder wijst hij erop dat de links niet zo lang zijn als C-C, en ook niet zo kort als C = C; maar de lengte ervan ligt tussen beide uitersten in. Benzeen wordt dus niet als een polyeen beschouwd.
Het bovenstaande is aangetoond door de lengtes van de C-C-bindingen (139 pm) van benzeen te meten, die iets langgerekt zijn dan de C-H-bindingen (109 pm).
Benzeen is een vloeistof bij kamertemperatuur. Zijn intermoleculaire krachten zorgen ervoor dat het, ondanks dat het niet zo'n uitgesproken dipoolmoment heeft, zijn moleculen bij elkaar kan houden in een vloeistof die kookt bij 80 ° C. Wanneer de temperatuur onder de 5 ° C daalt, begint benzeen te bevriezen: en zo worden de overeenkomstige kristallen verkregen..
Benzeenringen kunnen bepaalde structurele patronen in hun vaste stof aannemen. Hun dipolen zorgen ervoor dat ze naar links of rechts "kantelen", waardoor ze rijen vormen die kunnen worden gereproduceerd door een orthorhombische eenheidscel. Benzeenkristallen zijn dus orthorhombisch.
Merk op in de bovenste afbeelding dat het kantelen van de ringen de interactie tussen de H bevordertδ+ en aromatische centra, genoemd in voorgaande onderafdelingen.
78,114 g / mol.
Kleurloze vloeistof met een benzine-achtige geur.
80ºC.
5,5 ºC.
-11ºC (gesloten beker).
497,78 ° C.
0,8765 g / ml bij 20 ° C.
Een liter kokend water lost amper 3,94 g benzeen op. Het niet-polaire karakter maakt het praktisch niet mengbaar met water. Het is echter mengbaar met andere oplosmiddelen, zoals ethanol, ethers, aceton, oliën, chloroform, tetrachloorkoolstof, enz..
2.8 ten opzichte van lucht (d.w.z. bijna drie keer zo dicht).
94,8 mm Hg bij 25 ° C.
-3267,6 kJ / mol (voor vloeibare benzeen).
33,83 kJ / mol.
28,22 mN / m bij 25 ° C.
1.5011 bij 20ºC.
De waterstofatomen van benzeen kunnen worden vervangen door andere groepen of atomen. Er kunnen een of meer substituties zijn, waardoor de substitutiegraad toeneemt totdat geen van de oorspronkelijke zes waterstofatomen overblijft.
Neem bijvoorbeeld benzeen als Ph-H, waarbij H een van de zes waterstofatomen is. Onthoud dat het midden van de ring een hogere elektronendichtheid heeft, het trekt elektrofielen aan, die de ring aanvallen om H te vervangen in een reactie die elektrofiele aromatische substitutie (SEAr) wordt genoemd..
Als deze H wordt vervangen door een OH, hebben we de Ph-OH, fenol; wordt vervangen door een CH3, Ph-CH3, tolueen; als het NH istwee, Ph-NHtwee, aniline; of als het de CH istweeCH3, Ph-CHtweeCH3, ethylbenzeen.
De derivaten kunnen hetzelfde of giftiger zijn dan benzeen, of integendeel, ze kunnen zo complex worden dat ze een gewenst farmacologisch effect hebben..
Het is een goed oplosmiddel voor een breed scala aan verbindingen, bijvoorbeeld aanwezig in verven, vernissen, lijmen en coatings.
Het kan ook oliën, vetten of was oplossen, daarom is het gebruikt als extractiemiddel voor essences. Deze eigenschap werd in 1903 door Ludwig Roselius gebruikt om koffie te cafeïnevrij maken, een operatie die niet meer wordt gebruikt vanwege de giftigheid van benzeen. Evenzo werd het in het verleden gebruikt om metalen te ontvetten.
Bij een van zijn klassieke toepassingen fungeert het niet als oplosmiddel maar als additief: verhoging van het octaangetal van benzine, ter vervanging van lood voor dit doel..
Benzeenderivaten kunnen op verschillende manieren worden gebruikt; sommige dienen als pesticiden, smeermiddelen, wasmiddelen, plastic, explosieven, parfums, kleurstoffen, lijmen, medicijnen, enz. Als een benzeenring wordt waargenomen in zijn structuur, is het vrij waarschijnlijk dat de synthese is begonnen met benzeen.
Tot de belangrijkste derivaten behoren: cumeen, xyleen, aniline, fenol (voor de synthese van fenolharsen), benzoëzuur (conserveermiddel), cyclohexaan (voor de synthese van nylon), nitrobenzeen, resorcinol en ethylbenzeen.
De nomenclatuur van benzeenderivaten varieert afhankelijk van de substitutiegraad, wat de substituentgroepen zijn en hun relatieve posities. Benzeen kan dus mono-, di-, tri-, tetra-, enz. Substituties ondergaan
Wanneer de twee groepen zijn gehecht aan aangrenzende koolstofatomen, wordt de aanduiding 'ortho' gebruikt; als er een koolstof tussen zit die ze scheidt, 'meta'; en als de koolstofatomen zich in tegenovergestelde posities bevinden, 'para'.
De onderstaande afbeeldingen tonen voorbeelden van benzeenderivaten met hun respectievelijke namen die onder de IUPAC vallen. Ze gaan ook vergezeld van gewone of traditionele namen.
Merk op dat in trigesubstitueerde benzeen de ortho-, para- en meta-indicatoren niet langer bruikbaar zijn..
Benzeen is een stof waarmee met zorg moet worden omgegaan. Gezien de specifieke geur kunnen de onmiddellijke negatieve effecten verstikking, duizeligheid, hoofdpijn, trillingen, slaperigheid, misselijkheid en zelfs de dood (bij hoge blootstelling) zijn. Als het wordt ingeslikt, kan het, naast het bovengenoemde, ernstige buikpijn en toevallen veroorzaken..
Bovendien zijn de effecten op lange termijn bij constante blootstelling aan deze vloeistof kankerverwekkend; verhoogt de kans dat het individu lijdt aan een vorm van kanker, vooral bloedkanker: leukemie.
In het bloed kan het de concentratie rode bloedcellen verlagen, bloedarmoede veroorzaken, en ook het beenmerg en de lever aantasten, waar het door het lichaam wordt opgenomen om nog meer giftige benzeenderivaten te produceren; bijvoorbeeld hydroxychinon. Het hoopt zich ook op in de nieren, het hart, de longen en de hersenen..
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.