De barnsteenzuur is een vaste organische verbinding waarvan de chemische formule C is4H.6OF4. Het is een dicarbonzuur, dat wil zeggen, het heeft twee carboxylgroepen -COOH, één aan elk uiteinde van het molecuul waarvan het skelet 4 koolstofatomen heeft. Het is ook bekend als butaandizuur. Naar verluidt een alfa, omega-dicarbonzuur of een C4-dicarbonzuur.
Het wordt wijd verspreid in planten, schimmels en dieren. Het succinaatanion is een essentieel onderdeel van de Krebs-cyclus, die bestaat uit een reeks chemische reacties die optreden tijdens cellulaire ademhaling..
Barnsteenzuur is een van de natuurlijke zuren die worden aangetroffen in voedsel, fruit zoals druiven en abrikozen, groenten zoals broccoli en bieten, kaas en vlees, en vele andere..
Het wordt ook gevonden in geel of succino-barnsteen, waaruit de naam komt. Het kan worden verkregen door destillatie van deze of andere harsen. Industrieel wordt het verkregen door de hydrogenering van maleïnezuur.
Barnsteenzuur wordt ook gegenereerd tijdens de fermentatie van wijn. Bovendien is het een zeer gewaardeerde natuurlijke smaakstof voor verschillende voedingsmiddelen. Het wordt ook gebruikt als grondstof om verschillende chemische verbindingen te verkrijgen die onder andere worden toegepast in verschillende industriële gebieden, medicijnen en cosmetica..
Artikel index
Barnsteenzuur heeft 4 koolstofatomen die lineair maar zigzagvormig zijn verbonden. Het is als een butaanmolecuul waarin de methylgroepen -CH3 zijn geoxideerd en vormen carboxylgroepen -COOH.
- Barnsteenzuur
- Butaandizuur
- 1,4-butaandizuur
- 1,2-ethaandicarbonzuur
- Amber zuur
- Amber geest
Kleurloze tot witte kristallijne vaste stof, trikliene kristallen of monokliene prisma's
118,09 g / mol
188,0 ºC
235 ºC
160 ºC (methode met open kop).
1.572 bij 25 ºC / 4 ºC
1.450
In water: 83,2 g / l bij 25 ºC.
Oplosbaar in ethanol CH3CHtweeOH, ethylether (CH3CHtweetweeOf aceton CH3Auto3 en methanol CH3OH. Onoplosbaar in tolueen en benzeen.
Een 0,1 molaire (0,1 mol / l) waterige oplossing heeft een pH van 2,7.
K1 = 6,4 x 10-5
Ktwee = 0,23 x 10-5
Dicarbonzuren vertonen in het algemeen hetzelfde chemische gedrag als monocarbonzuren. Het zuurkarakter van een dicarbonzuur is echter groter dan dat van een monocarbonzuur.
Met betrekking tot de ionisatie van zijn waterstofatomen verloopt de ionisatie van de tweede carboxylgroep minder gemakkelijk dan die van de eerste, zoals te zien is in de dissociatieconstanten van barnsteenzuur, waarbij K1 is groter dan Ktwee.
Lost op in waterige NaOH en NaHCO3 waterig.
Barnsteenzuur is niet hygroscopisch.
Bij verhitting geeft het heel gemakkelijk een watermolecuul af en vormt het barnsteenzuuranhydride..
Door een reductiereactie (het tegenovergestelde van oxidatie) wordt barnsteenzuur omgezet in 1,4-butaandiol.
Door 1,4-butaandiol te dehydrogeneren (eliminatie van waterstof) wordt γ-butyrolacton verkregen.
Wanneer 1,4-butaandiol wordt gecycliseerd (vorming van een cyclisch molecuul), wordt tetrahydrofuran verkregen.
Door aminering van barnsteenzuur (toevoeging van een amine) worden pyrrolidonen verkregen.
Zijn polymerisatie met diolen maakt het mogelijk om polyesters te verkrijgen en met diaminen worden polyamiden verkregen. Beide zijn veel gebruikte polymeren.
De hoeveelheid aanwezig in natuurlijke bronnen is erg klein, dus het wordt industrieel verkregen door synthese uit andere verbindingen die over het algemeen zijn afgeleid van aardolie..
Het kan worden geproduceerd door katalytische hydrogenering van maleïnezuur of maleïnezuuranhydride.
Ook uit fumaarzuur of uitgaande van acetyleen en formaldehyde.
Dit zijn echter allemaal petrochemische processen die het milieu vervuilen en afhankelijk zijn van de olieprijs. Om deze redenen zijn er al lange tijd andere productiemethoden op basis van anaërobe fermentatie in ontwikkeling, die goedkoper en minder vervuilend zijn..
Deze processen maken gebruik van COtwee, wat is gunstig voor de reductie van dit gas en het broeikaseffect dat het genereert.
De productie kan bijvoorbeeld fermentatief zijn met Anaerobiospirillum succiniproducens Y Actinobacillus succinogenes, die het in hoge concentraties produceren uit koolstofbronnen, zoals glucose, lactose, xylose, arabinose, cellobiose en andere suikers. Ze gebruiken ook COtwee als koolstofbron.
Er zijn onderzoekers die de ontwikkeling van het concept van bioraffinaderijen bevorderen, waardoor het volledige potentieel van hernieuwbare bronnen kan worden benut. Dat is het geval bij het gebruik van afvalwater van de productie van papier, maïsstengels, biomassa uit algen, suikerrietbagasse, suikerrietmelasse, afval van gewasstengels en bietenpulp om onder andere barnsteenzuur te verkrijgen..
Het gebruik van bietenpulp omvat bijvoorbeeld de extractie van pectine en het deel dat rijk is aan fenolische antioxidanten, gevolgd door hydrolyse van cellulose en hemicellulose om fermenteerbare suikers te verkrijgen. Deze laatste vormen de basis voor het verkrijgen van barnsteenzuur door zijn anaërobe fermentatie in bioreactoren..
Barnsteenzuur geeft van nature smaak aan voedsel. Het heeft een smaakversterkend effect, daarom wordt het gebruikt als additief in bewerkte voedingsmiddelen.
Er is gesuggereerd dat het effecten heeft op smaken die niet kunnen worden gedupliceerd door andere zuren in voedingsmiddelen, zoals de zogenaamde umami-smaak in sommige kazen (umami is een Japans woord dat 'lekker' betekent).
Het wordt zelfs in diervoeder gebruikt om het te stimuleren.
Barnsteenzuur komt van nature voor tijdens de alcoholische gisting van wijn. Van de niet-vluchtige zuren die bij dit proces ontstaan, komt barnsteenzuur overeen met 90% van het totaal..
Wijn bevat ongeveer 0,5 tot 1,5 g / l barnsteenzuur, dat kan oplopen tot 3 g / l.
Barnsteenzuur is de grondstof voor het verkrijgen van producten met een hoge industriële waarde zoals tetrahydrofuran, 1,4-butaandiol, gamma-butyrolacton, adipinezuur, lineaire alifatische esters, N-methylpyrrolidon en biologisch afbreekbare polymeren..
Deze verbindingen en materialen hebben tal van toepassingen in de kunststofindustrie (elastische vezels, elastische films), kleefstoffen, industriële oplosmiddelen (verf- en lakverwijdering), reinigingsmiddelen in de micro-elektronica, medicijnen (anesthetica, medicijnvehikels), landbouw, textiel en cosmetica..
Barnsteenzuur is een ingrediënt in sommige farmaceutische preparaten. Succinimiden, afgeleid van barnsteenzuur, worden in de geneeskunde gebruikt als anticonvulsiva.
Het maakt deel uit van formules voor corrosieremmers, dient als weekmaker voor polymeren en wordt gebruikt in de parfumerie. Het is ook een tussenproduct bij de synthese van oppervlakteactieve stoffen en detergentia.
Barnsteenzuur kan worden gebruikt als monomeer voor de productie van biologisch afbreekbare polymeren en kunststoffen.
Het wordt gebruikt in landbouwformules voor de groei van plantages.
Barnsteenzuurzouten worden gebruikt in koelvloeistoffen voor voertuigen en om het ontdooien te bevorderen, omdat ze minder vervuilend zijn dan andere verbindingen.
Succinaatesters worden gebruikt als additieven in brandstoffen.
Niemand heeft nog op dit artikel gereageerd.