Nitrobenzeen (C6H5NO2) structuur, eigenschappen, gebruik, risico's

De nitrobenzeen is een aromatische organische verbinding gevormd door een benzeenring C₆H.₅- en een nitro-NO-groep_twee. De chemische formule is C₆H.₅NIET_twee. Het is een kleurloze of lichtgele olieachtige vloeistof die naar bittere amandelen of schoensmeer ruikt..

Nitrobenzeen is een zeer nuttige verbinding in de chemische industrie omdat het het mogelijk maakt om een ​​reeks chemische stoffen te verkrijgen die verschillende toepassingen hebben. Dit komt omdat het kan worden onderworpen aan verschillende soorten reacties.

Belangrijke chemische reacties zijn onder meer nitratie (waardoor meer -NO-groepen kunnen worden toegevoegd_twee naar het molecuul) en reductie (het tegenovergestelde van oxidatie aangezien de twee zuurstofatomen van de nitro-NO-groep worden geëlimineerd_twee en zijn vervangen door waterstofatomen).

Met nitrobenzeen kunnen bijvoorbeeld aniline en para-acetaminofenol worden bereid. Dit laatste is het bekende paracetamol, een koortswerend middel (geneesmiddel tegen koorts) en licht analgeticum (geneesmiddel tegen lichte pijn)..

Nitrobenzeen moet met de nodige voorzichtigheid worden gehanteerd, aangezien het irriterend en giftig is, een vorm van bloedarmoede kan veroorzaken, naast verschillende symptomen, en er wordt aangenomen dat het kanker veroorzaakt. Het is ook schadelijk voor het milieu.

Artikel index

• 1 Structuur
• 2 Nomenclatuur
• 3 Eigenschappen
  • 3.1 Fysieke toestand
  • 3.2 Molecuulgewicht
  • 3.3 Smeltpunt
  • 3.4 Kookpunt
  • 3.5 Vlampunt
  • 3.6 Zelfontbrandingstemperatuur
  • 3.7 Dichtheid
  • 3.8 Oplosbaarheid
  • 3.9 Chemische eigenschappen
  • 3.10 Dimeervorming
  • 3.11 Overige eigenschappen
• 4 Verkrijgen
• 5 toepassingen
  • 5.1 Bij het verkrijgen van aniline en paracetamol
  • 5.2 Bij het verkrijgen van andere chemische verbindingen
  • 5.3 In verschillende toepassingen
• 6 Risico's
• 7 Behandelingen voor de verwijdering uit het milieu
• 8 referenties

Structuur

Nitrobenzeen C₆H.₅-NIET_twee is een plat molecuul gevormd door een benzeenring C₆H.₅- waaraan een nitro-NO-groep is gehecht_twee. Het molecuul is plat omdat er een elektronische interactie is tussen de nitro-NO-groep_twee en de benzeenring.

De nitro-NO-groep_twee heeft de neiging elektronen aan te trekken uit de benzeenring C₆H.₅-.

Daarom heeft het molecuul een iets meer negatieve kant (waar de zuurstofatomen van -NO_twee) en een iets positievere kant (de benzeenring).

Nomenclatuur

- Nitrobenzeen.

- Nitrobenzine.

- Nitrobenzol.

- Myrban of myrban olie of essentie (niet meer gebruikte term).

Eigendommen

Fysieke toestand

Kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof.

Molecuulgewicht

123,11 g / mol.

Smeltpunt

5,7 ºC.

Kookpunt

211 ºC.

Vlampunt

88 ºC (methode met gesloten kroes).

Zelfontbranding temperatuur

480 ° C.

Dichtheid

1,2037 g / cm³ bij 20 ºC.

Oplosbaarheid

Enigszins oplosbaar in water: 0,19 g / 100 g water bij 20 ° C. Volledig mengbaar met alcohol, benzeen en diethylether.

Chemische eigenschappen

Nitrobenzeen is stabiel tot een temperatuur van ongeveer 450 ° C, waarbij het begint te ontbinden en vormt (in afwezigheid van zuurstof) NO, NO_twee, benzeen, bifenyl, aniline, dibenzofuran en naftaleen.

Belangrijke nitrobenzeenreacties zijn onder meer reductie, nitrering, halogenering en sulfonering..

Bij nitratie van nitrobenzeen ontstaat aanvankelijk metha-nitrobenzeen en bij een langere reactietijd wordt 1,3,5-nitrobenzeen verkregen.

Door broom of chloor te laten reageren met nitrobenzeen in aanwezigheid van een geschikte katalysator, wordt 3-broom-nitrobenzeen (meta-broomnitrobenzeen) of 3-chloor-nitrobenzeen (meta-chloornitrobenzeen) verkregen..

Een voorbeeld van reductie is dat bij behandeling met tin (Sn) in zoutzuur (HCl) de meta-halogeennitrobenzenen worden verkregen de meta-halogeenanilinen.

Nitrobenzeensulfonering wordt uitgevoerd met rokend zwavelzuur bij 70-80 ° C en het product is meta-nitrobenzeensulfonzuur. Dit kan worden verminderd met ijzer en HCl om methanilzuur te geven..

Dimeer vorming

In een oplossing van benzeen C₆H.₆ nitrobenzeenmoleculen associëren zich met elkaar om dimeren of paren van moleculen te vormen. In deze paren bevindt een van de moleculen zich in een omgekeerde positie ten opzichte van de andere..

De vorming van nitrobenzeendimeren met moleculen die een omgekeerde positie hebben ten opzichte van de andere, is mogelijk te wijten aan het feit dat elk van hen een iets positiever geladen zijde heeft en een tegenoverliggende zijde met een iets meer negatieve lading..

In het dimeer bevindt de kant met een iets positievere lading van een van de moleculen zich mogelijk dicht bij de licht negatieve lading van het andere molecuul, aangezien de tegengestelde ladingen elkaar aantrekken, en dit is het geval bij de andere twee kanten..

Andere eigenschappen

Heeft een geur die lijkt op amandelen of schoensmeer. Bij verlaging van de temperatuur stolt het in de vorm van groenachtig gele kristallen.

Het verkrijgen van

Verkregen door behandeling van benzeen C₆H.₆ met een mengsel van salpeterzuur HNO₃ en zwavelzuur H_tweeSW₄. Dit proces wordt nitratie genoemd en omvat de vorming van het nitroniumion NO_twee⁺ dankzij de aanwezigheid van zwavelzuur H_tweeSW₄.

- Nitroniumion NO-vorming_twee⁺​

HNO₃ + 2 uur_tweeSW₄ ⇔ H₃OF⁺ + 2 HSO₄^- + NIET_twee⁺ (nitronium-ion)

- Nitroniumion valt benzeen aan:

C₆H.₆ + NIET_twee⁺ → C₆H.₆NIET_twee⁺

- Nitrobenzeen wordt gevormd:

C₆H.₆NIET_twee⁺ + HSO₄^- → C₆H.₅NIET_twee + H._tweeSW₄

Samengevat:

C₆H.₆ + HNO₃ → C₆H.₅NIET_twee + H._tweeOF

De nitratiereactie van benzeen is erg exotherm, dat wil zeggen dat er veel warmte wordt gegenereerd, dus het is erg gevaarlijk.

Toepassingen

Bij het verkrijgen van aniline en paracetamol

Nitrobenzeen wordt voornamelijk gebruikt om aniline C te synthetiseren₆H.₅NH_twee, dit is een verbinding die veel wordt gebruikt voor de bereiding van pesticiden, tandvlees, kleurstoffen, explosieven en medicijnen.

Het verkrijgen van aniline gebeurt door nitrobenzeen te verminderen in een zuur milieu in aanwezigheid van ijzer of tin, wat wordt uitgevoerd volgens de volgende stappen:

Nitrobenzeen → Nitrosobenzeen → Fenylhydroxylamine → Aniline

C₆H.₅NIET_twee → C₆H.₅NEE → C₆H.₅NHOH → C₆H.₅NH_twee

Afhankelijk van de omstandigheden kan het proces worden gestopt in een van de tussenstappen, bijvoorbeeld fenylhydroxylamine. Uitgaande van fenylhydroxylamine in een sterk zuur medium kan para-aminofenol worden bereid:

Fenylhydroxylamine → p-Aminofenol

C₆H.₅NHOH → HOC₆H.₄NH_twee

De laatste wordt behandeld met azijnzuuranhydride om paracetamol (paracetamol) te verkrijgen, een bekend antipyretisch en mild analgeticum, dat wil zeggen een geneesmiddel om koorts en pijn te behandelen..

Een andere manier om aniline te verkrijgen is door nitrobenzeen te reduceren met koolmonoxide (CO) in een waterig medium in aanwezigheid van zeer kleine deeltjes (nanodeeltjes) palladium (Pd) als katalysator..

C₆H.₅-NIET_twee + 3 CO + H_tweeO → C₆H.₅-NH_twee + 3 CO_twee

Bij het verkrijgen van andere chemische verbindingen

Nitrobenzeen is het uitgangspunt om een ​​grote verscheidenheid aan verbindingen te verkrijgen die worden gebruikt als kleurstoffen, pesticiden, medicijnen en cosmetica.

Het maakt het bijvoorbeeld mogelijk om 1,3-dinitrobenzeen te verkrijgen, dat door chlorering (toevoeging van chloor) en reductie (eliminatie van zuurstofatomen) 3-chlooraniline genereert. Dit wordt gebruikt als tussenproduct voor pesticiden, kleurstoffen en medicijnen.

Nitrobenzeen werd gebruikt om benzidine te bereiden, wat een kleurstof is. Bovendien wordt nitrobenzeen gebruikt om onder vele andere verbindingen chinoline, azobenzeen, methanilzuur, dinitrobenzeen, isocyanaten of pyroxylin te bereiden..

In verschillende toepassingen

Nitrobenzeen wordt gebruikt of is gebruikt als:

- Extractieoplosmiddel voor de zuivering van smeeroliën die in machines worden gebruikt

- Oplosmiddel voor cellulose-ethers

- Ingrediënt voor het polijsten van metaal

- In zeep

- In schoenpoetsmengsels

- Spray verf conserveermiddel

- Onderdeel van mengsels voor het polijsten van vloeren

- Amandelessentie-vervanger

- In de parfumindustrie

- Bij de productie van synthetisch rubber

- Oplosmiddel in verschillende processen

Risico's

Nitrobenzeen is giftig bij inademing, inslikken en opname via de huid..

Irriterend voor de huid, ogen en luchtwegen. Het kan een soort bloedarmoede veroorzaken die methemoglobinemie wordt genoemd, waarbij het vermogen van rode bloedcellen om zuurstof aan de weefsels af te geven wordt verminderd, wat tot vermoeidheid leidt..

Bovendien veroorzaakt nitrobenzeen kortademigheid, duizeligheid, verminderd gezichtsvermogen, kortademigheid, instorting en de dood. Het beschadigt ook de lever, milt, nieren en het centrale zenuwstelsel.

Geschat wordt dat het een mutagene stof kan zijn en mogelijk de oorzaak van kanker bij mensen, aangezien het het bij dieren heeft veroorzaakt.

Bovendien mag nitrobenzeen niet in het milieu worden weggegooid. Zijn giftigheid voor dieren, planten en micro-organismen maakt het zeer schadelijk voor ecosystemen.

Toxiciteit voor micro-organismen vermindert hun biologische afbreekbaarheid.

Behandelingen voor de verwijdering uit het milieu

Verontreiniging van het milieu met nitrobenzeen kan optreden door afval van de verschillende industrieën die het gebruiken, zoals de verf- of explosievenindustrie..

Nitrobenzeen is een zeer giftige verontreinigende stof en moeilijk te ontbinden onder natuurlijke omstandigheden, om deze reden kan het ernstige vervuiling van drinkwater en irrigatiesystemen van gewassen veroorzaken..

Vanwege zijn hoge stabiliteit en toxiciteit voor micro-organismen, wordt het vaak als model geselecteerd in rioolwaterzuiveringsonderzoeken..

Er worden verschillende manieren onderzocht om nitrobenzeen uit vervuild water te verwijderen. Een daarvan is door fotokatalytische afbraak, dat wil zeggen het gebruik van zonlicht als versneller van de afbraakreactie in aanwezigheid van titaandioxide TiO_twee.

Micro-elektrolysemethoden met een ijzer (Fe) en koper (Cu) katalysator in keramiek zijn ook met succes getest. Door micro-elektrolyse kan nitrobenzeen worden afgebroken door een elektrische stroom.

Referenties

1. ONS. Nationale bibliotheek van geneeskunde. (2019). Nitrobenzeen. Opgehaald van pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, R.T. en Boyd, R.N. (2002). Organische chemie. 6e editie. Prentice-Hall.
3. Moldoveanu, S.C. (2019). Pyrolyse van andere stikstofhoudende verbindingen. In Pyrolyse van organische moleculen (tweede editie). Opgehaald van sciencedirect.com.
4. Smith, P.W.G. et al. (1969). Aromatische nitratie-nitroverbindingen. Elektrofiele substituties. In Aromatische Chemie. Opgehaald van sciencedirect.com.
5. Windholz, M. et al. (redactie) (1983). De Merck Index. Een encyclopedie van chemicaliën, medicijnen en biologische producten. Tiende editie. Merck & CO., Inc.
6. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1990). Vijfde editie. Deel A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. et al. (2012). UV-bestraalde fotokatalytische afbraak van nitrobenzeen door titania binding op kwartsbuis. International Journal of Photoenergy, jaargang 2012, artikel-ID 681941. Hersteld van hindawi.com.
8. Shikata, T. et al. (2014). Nitrobenzeen anti-parallelle dimeervorming in niet-polaire oplosmiddelen. AIP Advances 4, 067130 (2014). Opgehaald van doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. et al. (2019). Reductie van nitrobenzeen tot aniline door CO / H_tweeO in de aanwezigheid van palladium nanodeeltjes. Catalysts 2019, 9, 404. Hersteld van mdpi.com.
10. Yang, B. et al. (2019). Productie, eigenschappen en toepassing op pilootschaal van Fe / Cu katalytisch-keramische vulstof voor afvalwaterzuivering van nitrobenzeenverbindingen. Catalysts 2019, 9, 11. Hersteld van mdpi.com.